https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%83%D9%88%D9%85%D9%8A%D9%86
كومين - تاريخ المراجعة
2026-06-06T00:44:38Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%83%D9%88%D9%85%D9%8A%D9%86&diff=3196377&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: أضاف قالب:مصادر طبية
2023-03-06T20:10:48Z
<p>بوت: أضاف <a href="/%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8:%D9%85%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D8%B1_%D8%B7%D8%A8%D9%8A%D8%A9" title="قالب:مصادر طبية">قالب:مصادر طبية</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = كومين<br />
| صورة يسار1 = Cumene-skeletal.svg<br />
| حجم صورة يسار1 = 95px<br />
| بدل صورة يسار1 = Skeletal formula of cumene<br />
| صورة يمين1 = Cumene 3D ball.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 120px <br />
| بدل صورة يمين1 = Ball-and-stick model of the cumene molecule<br />
| التسمية المفضلة = (Propan-2-yl)benzene<ref>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحات = 139, 597 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| أسماء أخرى = Cumene, Isopropylbenzene, Cumol, (1-Methylethyl)benzene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = <br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub><br />
| MolarMass = 120.19 غ/مول<br />
| Appearance = سائل عديم اللون<br />
| Density = 0.86 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = −96 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 152 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = عملياً غير قابل للامتزاج<br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
'''الكومين''' هو [[مركب عضوي]] [[هيدروكربون عطري|هيدروكربوني عطري]] صيغته الكيميائية C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر المركب من إجراء [[تفاعل فريدل-كرافتس]] لمركبي [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] و[[بروبيلين|البروبيلين]].<br />
<br />
[[ملف:Industrial synthesis of cumene (gas-phase).svg|لاإطار|upright=2.5|مركز|تفاعل تحضير الكومين صناعياً.]]<br />
<br />
يستخدم مجموع [[حمض الفوسفوريك]] المدعوم على [[ثنائي أكسيد السيليكون]] (السيليكا) أو [[أكسيد الألومنيوم]] (الألومينا) بوجود [[ثلاثي أكسيد البورون]] في [[تحفيز]] التفاعل. منذ منتصف تسعينات القرن العشرين جرى الاعتماد على الحفازات المبنية (المدعومة) على [[زيوليت|الزيوليت]].<br />
<br />
يؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى الحصول على [[ثنائي إيزوبروبيل البنزين]] (DIPB)؛ ويمكن حينها إجراء تفاعل [[نقل ألكيل]] مع حلقة البنزين.<ref>{{استشهاد بموسوعة|عنوان=Alkylation|المؤلفون=Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson|سنة=2003|موسوعة=Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|doi=10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2}}</ref><br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد الكومين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو [[اشتعالية|قابل للاشتعال]]. عند التعرض الطويل للهواء يشكل الكومين [[بيروكسيد عضوي|بيروكسيدات عضوية]].<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190817112719/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html |date=17 أغسطس 2019}}</ref><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم الكومين [[مركب طليعي|مادة كيميائية بادئة]] في عدد من الصناعات الكيميائية. فمثلاً يستخدم الكومين في إنتاج [[فينول|الفينول]] و[[أسيتون|الأسيتون]] وفق عملية صناعية يطلق عليها [[عملية كومين]] (أو عملية هوك).<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;334.</ref><br />
<br />
[[ملف:Cumene-process-overview-2D-skeletal.svg|مركز|600 بك|لاإطار|عملية كومين لإنتاج الفينول والأسيتون]]<br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{هيدروكربونات}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Cumene}}<br />
<br />
<!-- {{بذرة كيمياء}} --><br />
<br />
[[تصنيف:مواد كيميائية أولية]]<br />
[[تصنيف:ألكيلات البنزين]]<br />
[[تصنيف:مركبات الإيزوبروبيل]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]</div>
عبد العزيز