عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات

2023-03-16T16:35:41Z

بوت: إصلاح التحويلات

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| صورة = curcumin.svg
| حجم صورة = 240
| بديل صورة = Skeletal formula
| تعليق صورة = الشكل الإينولي
| صورة1 = curcuminKeto.svg
| حجم صورة1 = 240
| بديل صورة1 = Skeletal formula
| تعليق صورة1 = الشكل الكيتوني
| صورة2 = Curcumin-enol-3D-balls.png
| حجم صورة2 = 240
| بديل صورة2 = Ball-and-stick model
| صورة3 = Curcumin-keto-3D-balls.png
| حجم صورة3 = 240
| بديل صورة3 = Ball-and-stick model
| الاسم النظامي = (1''E'',6''E'')-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
| أسماء أخرى = Diferuloylmethane; curcumin I; C.I. 75300; Natural Yellow 3
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 458-37-7
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 969516
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C21H20O6
| MolarMass = 368.38 غ/مول
| Appearance = مسحوق أصفر برتقالي
| Density =
| MeltingPt = 183 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt =
| Boiling_notes =
| Solubility = غير منحل في الماء
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}

'''الكركومين''' هو [[صباغ|صباغ طبيعي]] ذو لون أصفر برتقالي، وهو المكوّن الأساسي في [[كركم|الكركم]]. إن المركب عبارة عن ثنائي أريل الهبتانويد، وهي فصيلة من [[فينول|الفينولات]] الطبيعية، مسؤولة عن اللون الأصفر في بعض النباتات.

يوجد المركب بعدة أشكال [[صنو|صنوانية]] (تاوتوميرية)، بما فيها الشكل [[كيتون|الكيتوني]] وشكلي [[إينول|الإينول]] الموافقين. يعد الشكل الإينولي الأكثر ثباتاً من الناحية الطاقية، وذلك في الحالة الصلبة وفي المحلول.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1016/j.saa.2014.05.096 |عنوان=The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach |سنة=2014 |الأخير1=Manolova |الأول1=Yana |الأخير2=Deneva |الأول2=Vera |الأخير3=Antonov |الأول3=Liudmil |الأخير4=at al |الأول4= |صحيفة=Spectrochimica Acta |المجلد=132A |العدد=1 |صفحات=815–820}}</ref>

== الخصائص ==
عرفت بنية المركب لأول مرة سنة 1910،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1002/cber.191004302168 |عنوان=Zur Kenntnis des Curcumins |سنة=1910 |الأخير1=Miłobȩdzka |الأول1=J. |الأخير2=v. Kostanecki |الأول2=St. |الأخير3=Lampe |الأول3=V. |صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |المجلد=43 |العدد=2 |صفحات=2163–70}}</ref> وهي مؤلفة من عدة [[مجموعة وظيفية|مجموعات وظيفية]]، تتضمن وجود نظام [[عطرية|عطري]] [[نظام مترافق|مترافق]] من الفينولات مع [[رابطة ثنائية|الروابط المضاعفة]] ومرتبطة مع مجموعتي [[مجموعة كربونيل|كربونيل]] في المواقع α و β. إن مجموعات الكربونيل في هذا المركب تعد من [[تفاعل مايكل|مستقبلات مايكل]] الجيدة، وتخضع إلى تفاعل [[إضافة محبة للنواة]].

[[ملف:Kurkumina.jpg|يسار|250px|تصغير|كركومين]]

== الاصطناع الحيوي ==
هناك آليتان اقترحتا لشرح طريقة الاصطناع الحيوي لمركب الكركومين. تتضمن الأولى تفاعل تطويل السلسلة بواسطة [[حمض السيناميك]] وخمس جزيئات من [[مالونيل مرافق الإنزيم-أ]] malonyl-CoA، والتي يحدث لها تفاعل أريلة إلى الكركومانويد curcuminoid. تتضمن الآلية الثانية ازدواج وحدتي سينامات مع malonyl-CoA. إن كلا الآليتين تعتمد على وجود حمض السيناميك [[مركب طليعي|كمركب طليعي]]، والذي يشتق من الحمض الأميني [[فينيل ألانين]]. يعد استخدام حمض السيناميك كمركب طليعي لتخضير مركبات أخرى بواسطة الاصطناع الحيوي من الأمور نادرة الحدوث، حيث أن المركب الطليعي الأكثر استخداماً لهذا الغرض هو [[بارا-حمض الكوماريك]].<ref name="Kita, T. 2008">{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1271/bbb.80075 |عنوان=The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (''Curcuma longa'') as Revealed by 13C-Labeled Precursors |صحيفة=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |سنة=2008 |الأخير1=Kita |الأول1=Tomoko |الأخير2=Imai |الأول2=Shinsuke |الأخير3=Sawada |الأول3=Hiroshi |الأخير4=Kumagai |الأول4=Hidehiko |الأخير5=Seto |الأول5=Haruo |المجلد=72 |العدد=7 |صفحات=1789}}</ref>

:[[ملف:Curcumin biosynthesis.svg|500px|مركز|Biosynthetic pathway of curcumin in ''Curcuma longa''.<ref name="Kita, T. 2008"/>]]

== الاستخدامات ==
يستخدم الكركومين من أجل تحديد نسبة [[بورون|البورون]] وذلك بطريقة تسمى على اسم المادة، طريقة الكركومين، حيث يتفاعل الكركومين مع [[حمض البوريك]] ليشكل مركب أحمر اللون يسمى [[روزوسيانين]].<ref>{{استشهاد ويب |مسار=http://www.caslab.com/EPA-Methods/PDF/EPA-Method-2123.pdf |عنوان=EPA Method 212.3: Boron (Colorimetric, Curcumin)| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160509101316/http://www.caslab.com/EPA-Methods/PDF/EPA-Method-2123.pdf | تاريخ أرشيف = 09 مايو 2016 }}</ref>

يستخدم المركب [[مضاف غذائي|كمضاف غذائي]] وذلك [[ملون غذائي|كملوّن]]، وله [[رقم إي]] E100.<ref name=fanl>{{ استشهاد ويب |مؤلف= European Commission |مؤلف-وصلة= European Commission |عنوان= Food Additives|مسار= https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/?event=substance.view&identifier=5 |تاريخ الوصول= 2014-02-15 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160306085618/https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/?event=substance.view&identifier=5 | تاريخ أرشيف = 06 مارس 2016 | وصلة مكسورة = yes }}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|ألوان}}

{{لا للتصنيف المعادل}}

{{تصنيف كومنز|Curcumin}}

[[تصنيف:أصبغة طبيعية]]
[[تصنيف:فينولات طبيعية]]
[[تصنيف:ملونات غذائية]]
[[تصنيف:إيثرات الفينول]]

كركومين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات