https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D9%85%D8%A7%D8%AA 2026-06-09T23:26:16Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D9%85%D8%A7%D8%AA&diff=2149248&oldid=prev 2023-09-20T01:17:19Z

<p>استبدال وسائط مستغى عنها في الاستشهاد</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:Carbamate-group-2D.png|تصغير|يسار|التركيب الكيميائي للكربامات]]<br /> &#039;&#039;&#039;كربامات&#039;&#039;&#039;&lt;ref name=&quot;القاموس&quot;&gt;{{استشهاد ويب|مسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Carbamate&amp;field_magal=Medical|عنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|تاريخ الوصول=21 فبراير 2017| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170222112107/http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Carbamate&amp;field_magal=Medical | تاريخ أرشيف = 22 فبراير 2017 }}&lt;/ref&gt; أو &#039;&#039;&#039;كاربامات&#039;&#039;&#039;&lt;ref name=&quot;القاموس&quot;/&gt; هو [[مركب عضوي]] مُشتق من [[حمض الكرباميك]] (NH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَ[[إستر]] الكربامات (مثل [[كربامات الإيثيل]]) وَأحماض الكرباميك من [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية]] المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى استرات الكربامات أيضاً باسم &#039;&#039;يوريثانات&#039;&#039;.<br /> <br /> ==التصنيع==<br /> تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:<br /> :R&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;NH + CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; → R&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;NCO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H<br /> حمض الكرباميك تقريباً بحمضية [[حمض الخليك]]. (تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض]] pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; لحمض الكرباميك 3.92؛ &lt;ref&gt;[https://go.drugbank.com/drugs/DB04261 drugbank] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190909012639/https://www.drugbank.ca/drugs/DB04261 |date=9 سبتمبر 2019}}&lt;/ref&gt; في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76&lt;ref&gt;{{استشهاد ويب|مسار=http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |تاريخ=4 November 2005 |عنوان=pKa Table |الأخير1=Ripin |الأول1=D. H. |الأخير2=Evans |الأول2=D. A. |تاريخ الوصول=19 July 2015 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20150722005239/http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |تاريخ أرشيف=22 July 2015|url-status=dead}}&lt;/ref&gt;) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):<br /> :R&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;NCO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H → {{كيم|R|2|NCO|2|−}} + H&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;<br /> تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:<br /> :R&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;NC(O)Cl + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O → R&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;NCO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H + HCl<br /> قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق [[إعادة ترتيب كورتيوس]]، حيث تحصل إعادة تفاعل [[إيزوسيانات|للإيزوسيانات]] مع الكحول.<br /> :RNCO + R′OH → RNHCO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;R′<br /> ==مركبات الكربامات التجارية==<br /> [[ملف:Carbaryl-2D-skeletal.png|تصغير|يسار|مبيد الحشرات الكارباماتي [[كرباريل]]|100بك]]<br /> * المبيدات الحشرية الكارباماتية، وقد يُستخدم [[طارد الحشرات]] [[إيكاريدين]] للاستعاضة عن الكربامات.<br /> * [[بولي يوريثان|البولي يوريثانات]].<br /> * في المواد الحافظة والتجميل، فمثلاً يتم استخدام [[يودوبروبينيل بوتيلكاربامات|اليودوبروبينيل بوتيلكاربامات]] كمادة حافظة للطلاء والخَشب، كما تدخل في مواد التجميل.&lt;ref name=&quot;Badreshia2002&quot;&gt;{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Badreshia|الأول=S.|سنة=2002|عنوان=Iodopropynyl butylcarbamate|صحيفة=Am. J. Contact Dermatitis|المجلد=13|العدد=2|صفحات=77–79|issn=1046-199X|doi=10.1053/ajcd.2002.30728}}&lt;/ref&gt;<br /> * في الطب، فمثلاً يحتوي [[مثبط بروتياز (دواء)|مثبط البروتياز]] [[دارونافير]] على مجموعة كربامات وظيفية.<br /> <br /> ==نظائر كبريتية==<br /> هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، (&#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039;) ROC(=O)NR&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما [[كبريت|بالكبريت]]، وتُسمى [[مشابه بنيوي|مشابهات]] الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت [[ثيوكربامات|بثيوكربامات]] (كبريت الكربامات) (&#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039; وَ&#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;)، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى [[ثنائي ثيوكاربامات]] (ثنائي كبريت الكربامات)&lt;ref&gt;{{استشهاد ويب|مسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Dithiocarbamate&amp;field_magal=Medical|عنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|تاريخ الوصول=24 مارس 2017| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170325201535/http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Dithiocarbamate&amp;field_magal=Medical | تاريخ أرشيف = 25 مارس 2017 }}&lt;/ref&gt; (&#039;&#039;&#039;4&#039;&#039;&#039;) RSC(=S)NR&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;.<br /> <br /> هُناك نوعين من [[تصاوغ بنيوي|المُصاوغات البنيوية]] للثيوكربامات:<br /> * O-ثيوكربامات (&#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039;)، ROC(=S)NR&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;، حيثُ تم استبدال [[مجموعة كربونيل|مجموعة الكربونيل]] (C=O) مع مجموعة [[ثيوكيتون]] (C=S).<br /> * S-ثيوكربامات (&#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;)، RSC(=O)NR&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.<br /> <br /> من المُمكن [[مصاوغة|مُصاوغة]] O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل [[إعادة ترتيب نيومان-كوارت]].<br /> [[ملف:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png|700بك]]<br /> <br /> ==انظر أيضاً==<br /> * [[كربامات الإيثيل]].<br /> * [[بولي يوريثان]].<br /> <br /> ==المراجع==<br /> {{مراجع}}<br /> {{تصنيف كومنز|Carbamates}}<br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء|حشرات|طب|كيمياء عضوية}}<br /> <br /> {{بذرة كيمياء}}<br /> <br /> {{مضادات الاختلاج}}{{مبيدات حشرية}}<br /> {{ضبط استنادي}}<br /> [[تصنيف:كربامات|*]]<br /> [[تصنيف:مجموعات وظيفية]]</div>

عبد العزيز