https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84
كربازول - تاريخ المراجعة
2026-06-09T03:52:14Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84&diff=3431382&oldid=prev
عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع
2023-01-29T02:56:42Z
<p>بوت:صيانة المراجع</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = كربازول<br />
| صورة = Carbazole.png<br />
| حجم صورة = <br />
| صورة1 = Carbazole-3D-vdW.png<br />
| صورة2 = Carbazole ball-and-stick.png<br />
| التسمية المفضلة = 9''H''-Carbazole<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف=International Union of Pure and Applied Chemistry |تاريخ=2014 |عنوان=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |ناشر=The Royal Society of Chemistry|صفحات=212 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| أسماء أخرى = 9-azafluorene<br />dibenzopyrrole<br />diphenylenimine<br />diphenyleneimide<br />USAF EK-600<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = <br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N<br />
| MolarMass = 167.21 غ/مول<br />
| Appearance =صلب أصفر شاحب<br />
| Density = 1.1 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 246 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 355 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = عملياً غير منحل في الماء <br />
| SolubleOther = الأسيتون<br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| GHSPictograms = {{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}} {{المخاطر الصحية}} {{بيئة GHS}}<br />
| GHSSignalWord = تحذير<br />
| HPhrases = <br />
| PPhrases = <br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''الكربازول''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] صيغته الكيميائية C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N، ويوجد على هيئة صلب ذي لون أصفر شاحب.<br />
<br />
يتألف الكربازول بنيوياً من [[مركب حلقي|ثلاث حلقات]]: حلقتان من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] مدمجتان على طرفي حلقة خماسية حاوية على ذرة [[نيتروجين|نتروجين]] (حلقة [[بيرول]]). يعد الكربازول مكوناً من مكونات [[دخان التبغ]].<ref name="TalhoutSchulz2011">{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير = Talhout|مؤلف1-الأول = Reinskje|مؤلف2-الأخير = Schulz|مؤلف2-الأول = Thomas|مؤلف3-الأخير = Florek|مؤلف3-الأول = Ewa|مؤلف4-الأخير = Van Benthem|مؤلف4-الأول = Jan|مؤلف5-الأخير = Wester|مؤلف5-الأول = Piet|مؤلف6-الأخير = Opperhuizen|مؤلف6-الأول = Antoon|عنوان = Hazardous Compounds in Tobacco Smoke|صحيفة = Int. J. Environ. Res. Public Health|المجلد = 8|العدد = 12|سنة = 2011|صفحات = 613–628|doi = 10.3390/ijerph8020613|pmid = 21556207|pmc = 3084482|doi-access = free}}</ref><br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر الكربازول من تفاعل [[اصطناع عضوي]] يدعى [[تحلق بورشه-دريكسل|تحلّق بورشه-دريكسل]] Borsche–Drechsel cyclization؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة <br />
| عنوان = Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)<br />
| لغة = German<br />
| مؤلف = W. Borsche <br />
| صحيفة = Justus Liebigs Ann. Chem. <br />
| المجلد = 359<br />
| العدد = 1–2<br />
| صفحات = 49–80<br />
| سنة = 1908 <br />
| doi = 10.1002/jlac.19083590103| مسار = https://zenodo.org/record/1427575<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220601052127/https://zenodo.org/record/1427575 | تاريخ أرشيف = 1 يونيو 2022 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة <br />
| عنوان = Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen <br />
| مؤلف = E. Drechsel<br />
| صحيفة = J. Prakt. Chem. <br />
| لغة = de<br />
| المجلد = 38<br />
| العدد = 1 <br />
| صفحات = 65–74<br />
| سنة = 1888<br />
| doi = 10.1002/prac.18880380105| مسار = https://zenodo.org/record/1427938<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220601052018/https://zenodo.org/record/1427938 | تاريخ أرشيف = 1 يونيو 2022 }}</ref><br />
أو وفق [[اصطناع بوخرر للكربازول]]، كما هو موضح في التفاعل التالي:<ref>{{استشهاد بكتاب|الأول=Zerong|الأخير=Wang|عنوان=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|الفصل=Bucherer Carbazole Synthesis|سنة=2010|doi=10.1002/9780470638859.conrr120|isbn=9780470638859}}</ref><br />
<br />
[[ملف:Bucherer_Carbazole_Synthesis_Scheme.png|مركز|450px|Bucherer carbazole synthesis]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أصفر شاحب اللون، وهو عملياً غير [[انحلالية|منحل]] في الماء، لكنه يذوب بسهولة في [[أسيتون|الأسيتون]]، وبصعوبة في [[إيثانول|الإيثانول]].<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=729}}</ref><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم الكربازول بشكل واسع في صناعة [[صباغ|الأصبغة]].<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Carbazole}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:كربازولات|*]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]</div>
عبد العزيز