عبد العزيز: الرجوع عن تعديلين معلقين من 81.103.206.102 إلى نسخة 65031277 من Mohamed Belgazem.

2023-10-16T19:29:08Z

الرجوع عن تعديلين معلقين من 81.103.206.102 إلى نسخة 65031277 من Mohamed Belgazem.

صفحة جديدة

{{عن|الكحول كمواد كيميائية||كحول (توضيح)}}
{{بطاقة عامة}}
[[ملف:Flaming cocktails.jpg|تصغير|الكحوليات مواد ذات [[اشتعالية]] عالية، أي أنها قابلة للاشتعال بسهولة.]]
في الكيمياء '''الكحول''' (تحريف '''الغَوْل''' (جمعها: كحولات، أغوال)) هو نوع من [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحمل على الأقل [[مجموعة وظيفية]] واحدة من [[مجموعة هيدروكسيل|الهيدروكسيل]] (−OH) مرتبطة بذرة كربون مشبعة. يشير مصطلح الكحول في الأصل إلى الكحول الأساسي [[إيثانول|الإيثانول]] (الكحول الإيثيلي) والذي يستخدم كدواء، وهو الكحول الرئيسي الموجود في [[مشروب كحولي|المشروبات الكحولية]]. جميع المواد الكيميائية التي تتوافق مع الصيغة العامة CnH2n + 1OH تمثل فئة مهمة من الكحوليات، والتي يعتبر [[ميثانول|الميثانول]] و<nowiki/>[[إيثانول|الإيثانول]] أمثلة عليها. الكحولات الأحادية البسيطة التي هي موضوع هذه المقالة تشمل: الكحوليات الأولية (RCH2OH) والثانوية (R2CHOH) والثلاثية (R3COH).

تظهر اللاحقة -ol في [[تسمية نظامية للمركبات العضوية|الاسم الكيميائي]] الصادر عن [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية]] (IUPAC) لجميع المواد التي تكون فيها مجموعة الهيدروكسيل هي المجموعة الوظيفية ذات الأولوية القصوى. تضاف البادئة hydroxy- إلى الاسم الكيميائي للمركب عند وجود مجموعة ذات أولوية أعلى في المركب. تشير أيضًا اللاحقة -ol في أسماء المركبات الأخرى (مثل [[باراسيتامول|الباراسيتامول]] أو [[كولسترول|الكوليسترول]]) أيضًا إلى أن المادة عبارة عن كحول، ومع ذلك فإن بعض المركبات التي تحتوي على مجموعات هيدروكسيل وظيفية لها أسماء غير مهمة لا تتضمن اللاحقة -ol أو البادئة هيدروكسي- ، على سبيل المثال سكريات الجلوكوز و<nowiki/>[[سكروز|السكروز]].

== الأنواع ==
[[ملف:Alcohol.png|180px|تصغير|يسار|[[نموذج الكرة والعصا]] ل[[مجموعة وظيفية|مجموعة]] ال[[مجموعة هيدروكسيل|هيدروكسيل]] في جزيء الكحول (R3COH).]]الكحولات غالباً هي سوائل [[شفافية (توضيح)|شفافة]] تتكون من [[مركب عضوي|مركبات عضوية]]، وهي عبارة عن اتحاد مجموعتين [[كيميائي|كيميائيتين]] هما مجموعة [[مجموعة هيدروكسيل|الهيدروكسيل]] ومجموعة [[ألكيل]] أي أنها تتكون من ذرات أكسجين وهيدروجين، وتعتبر أحد المشتقات العضوية للماء، لكن بتبديل إحدى ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل، كما تحظى الكحولات بانتشار واسع في الكثير من التطبيقات في حياتنا اليومية، حيث تدخل في صناعة [[عطر|العطور]] و<nowiki/>[[مستحضر تجميل|مستحضرات التجميل]]، وتستعمل أيضاً [[معقم|كمواد معقّمة]] للمعدات الطبية وغيرها، ويتواجد في بعض أنواع الوقود وفي المشروبات الكحولية إذ تحتوي على مادةٍ مخدرة تساعد في ذهاب العقل.

من الأمثلة على الكحولات:
{| class="wikitable"
|- style="text-align: center"
| CH3–CH2–CH2–OH
| [[ملف:Propan-2-ol displayed.svg|85px]]
| [[ملف:Cyclohexanol displayed.svg|110px]]
| [[ملف:2-methylpropan-1-ol displayed.svg|100px]]
| [[ملف:2-methylbutan-2-ol displayed.svg|100px]]
|- style="text-align: center"
| [[ملف:Propan-1-ol.svg|100px]]
| [[ملف:2-Propanol.svg|60px]]
| [[ملف:Cyclohexanol acsv.svg|100px]]
| [[ملف:Isobutanol.svg|110px]]
| [[ملف:2-Methyl-2-butanol FormulaV1-Seite001.svg|100px]]
|-
| ''n''-propyl alcohol, propan-1-ol, or 1-propanol
| isopropyl alcohol, propan-2-ol, or 2-propanol
| cyclohexanol
| isobutyl alcohol, 2-methylpropan-1-ol, or 2-methyl-1-propanol
| ''tert''-amyl alcohol, 2-methylbutan-2-ol, or 2-methyl-2-butanol
|-
| كحول أساسي
| كحول ثانوي
| كحول ثانوي
| كحول أساسي
| كحول ما بعد الثانوي
|}

== التصنيف ==
'''<big>تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل</big>'''
* أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O مثال: [[ميثانول|الكحول الميثيلي]]
* ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O2 مثال: [[ديول|الجليكول]]
* ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O3 مثاله: [[غليسرول|الجلسرين]] أو [[غليسرول|الجلسرول]]
* عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2OX مثاله: [[جلوكوز|الجلوكوز]]
'''<big>تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل:</big>'''
* أولية:ا لكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
* ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعتي ألكيل، الصيغة العامة: R2-CH-OH
* ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل، الصيغة العامة: R3-C-OH
'''تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:'''

ملاحظة: تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة وثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الكحول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.

== الخواص الفيزيائية والكيميائية ==
الكحول هي مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في [[المذيبات القطبية]] كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

'''درجة الغليان'''

ترتفع [[نقطة الغليان|درجة غليان]] الكحولات بارتفاع عدد ذرات [[كربون|الكربون]] الموجودة في تركيبها، كما تمتلك الكحولات درجة غليان أعلى بكثير من غيرها من المركبات الأخرى مثل مجموعة [[ألكان|الألكانات]].

'''روابط الهيدروجين'''

ترتبط ذرات [[هيدروجين|الهيدروجين الموجبة]] مع ذرات [[أكسجين|الأكسجين]] السالبة مكونةً بذلك ذرات قوية جداً تحتاج إلى طاقة هائلة لكسرها، يعود السبب في ذلك لارتفاع درجة غليان الكحولات.

'''الذوبان في الماء'''

تقل نسبة [[انحلالية|ذائبية]] الكحول بزيادة عدد ذرات الكربون في تركيبها، ويظهر ذلك جليّاً عند وجود أربع ذرات كربون في [[هيدروكربون|سلسلة الهيدروكربون]] المكونة للكحول.

'''الحمضية و القاعدية'''

تعتبر الكحولات من [[حمض|القواعد والأحماض]] الضعيفة.

== تسمية الكحولات ==

* التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
* التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع «ول». ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

{| class="wikitable" style="width:600px; white-space:nowrap;"
! النوع
! المعاددلة
! اسم [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية]]
! اسم شائع
|-
| rowspan="6"|'' مونوهيدريك كحول''
| CH{{sub|3}}OH
| [[ميثانول]]
| كحول الخشب
|-
| C{{sub|2}}H{{sub|5}}OH
| [[إيثانول]]
| كحول
|-
| C{{sub|3}}H{{sub|7}}OH
| [[إيزوبروبانول]]
| كحول الأيزوبروبيل, كحول محمر
|-
| C{{sub|4}}H{{sub|9}}OH
| [[1-بوتانول]]
| بيوتانول, كحول بوتيل
|-
| C{{sub|5}}H{{sub|11}}OH
| [[بنتانول-1]]
| بنتانول, كحول أميل
|-
| C{{sub|16}}H{{sub|33}}OH
| Hexadecan-1-ol
| [[كحول سيتيلي]]
|-
| rowspan="7"|'' متعدد الهيدروكسيل كحول''
| C{{sub|2}}H{{sub|4}}(OH){{sub|2}}
| Ethane-1,2-diol
| [[إيثيلين غليكول]]
|-
| C{{sub|3}}H{{sub|6}}(OH){{sub|2}}
| Propane-1,2-diol
| [[بروبيلين غليكول]]
|-
| C{{sub|3}}H{{sub|5}}(OH){{sub|3}}
| Propane-1,2,3-triol
| [[غليسرول]]
|-
| C{{sub|4}}H{{sub|6}}(OH){{sub|4}}
| Butane-1,2,3,4-tetraol
| [[إريثريتول]], [[ثريتول]]
|-
| C{{sub|5}}H{{sub|7}}(OH){{sub|5}}
| Pentane-1,2,3,4,5-pentol
| [[زيليتول]]
|-
| C{{sub|6}}H{{sub|8}}(OH){{sub|6}}
| hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
| [[مانيتول]], [[سوربيتول]]
|-
| C{{sub|7}}H{{sub|9}}(OH){{sub|7}}
| Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol
| [[فوليميتول]]
|-
| rowspan="3"|''غير المشبعة [[مركب أليفاتي]] الكحولات''
| C{{sub|3}}H{{sub|5}}OH
| Prop-2-ene-1-ol
| [[أليل الكحول]]
|-
| C{{sub|10}}H{{sub|17}}OH
| 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
| [[جيرانيول]]
|-
|C{{sub|3}}H{{sub|3}}OH
| Prop-2-yn-1-ol
| [[كحول Propargyl]]
|-
| rowspan="2"|''[[مركب أليفاتي حلقي]] الكحولات''
| C{{sub|6}}H{{sub|6}}(OH){{sub|6}}
| Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
| [[إينوزيتول]]
|-
| C{{sub|10}}H{{sub|19}}OH
| 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
| [[منثول]]
|}

== السُمية ==
{{أيضا|سمية}}

التسمم [[ميثانول|بالكحول الميثيلي]] عن طريق الاستنشاق أو أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الكحول الإيثيلي،
طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة أيام.
* '''الجرعة السامة''' : الجرعة المميتة حوالي (30-100 مل) وتختلف من شخص للأخر والأشخاص المدمنين على المشروبات الكحولية يكونوا أشد حساسية.
* '''المعالجة''' : إجراء [[تنفس اصطناعي|التنفس الاصطناعي]]. يعطى [[حمض الفوليك]] وريديا لتسريع انطراح [[حمض الفورميك|حمض النمل]].
* عند التسمم الهضمي تجرى عملية غسل معوي.
* في حالة الجرعات الكبيرة تجرى عملية [[غسيل كلوي|غسل للكلى]].

== كيمياء الكحول ==
=== طرق التحضير ===
==== طرق مخبرية ====

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:

* من [[هاليد الألكيل|هاليدات الألكيل]] : تتفاعل هاليدات الألكيل مع [[هيدروكسيد الصوديوم|NaOH]] المائي أو [[هيدروكسيد البوتاسيوم|KOH]] لتعطي كحولا أولية وملح.

R-Br + KOH → R-OH + KBr

* من الألدهيدات والكيتونات: يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام [[بورهيدريد الصوديوم|بوروهيدريد الصوديوم]] أو [[ليتيوم ألمنيوم هيدريد]]:

R-CHO - [O] → R-OH

* من [[ألكين|الألكينات]] : [[تفاعل هدرجة]] محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام [[حمض الكبريتيك|حمض الكبريت]] المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)

:C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
:C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:

[[ملف:Secondary alcohol formation-diagram.svg|350بك|تحضير الكحول الثانوية]]

==== طرق صناعية ====

* [[تخمير (توضيح)|التخمر]]: تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر [[جلوكوز|الغلوكوز]] إلى إيثانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.
:C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
:Invertase → glucose + fructose
:
:C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
:Glucose → zymase + ethanol

* [[تفاعل إماهة|إماهة]] : باستخدام [[اثين|الايثين]] أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.
* [[ميثانول]] من بخار الماء: عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، [[أكسيد الزنك|ZnO]] و[[أكسيد الألومنيوم|Al2O3]] كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.

:[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH

=== التفاعلات ===
==== نزع البروتون ====

يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح [[الكوكسيد]] وذلك إما باستخدام [[هيدريد الصوديوم|هيدريد صوديوم]] أو [[ن-بوتيل الليتيوم]] أو باستخدام أحد معدنين: الصوديوم أو البوتاسيوم.H + 2 [[هيدريد الصوديوم|NaH]] → 2 R-O-Na+ + [[هيدروجين|H2]]↑

: 2 R-OH + 2[[صوديوم|Na]] → 2R-O−Na+

: مثلا 2 [[إيثانول]] + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة [[أس هيدروجيني|pKa]] لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار:

: R-OH + [[هيدروكسيد الصوديوم|NaOH]] <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)

==== [[استبدال محب للنواة|تفاعلات التبادل المحبة للنواة]] ====

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل [[مجموعة مغادرة]] جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+,، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي [[ماء (جزيئة)|جزيئة الماء]] لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع [[حمض الهيدروكلوريك|حمض كلور الماء]] لإنتاج [[هاليدات ألكيل]] ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.

أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي [[كلوريد الزنك]] أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام [[كلوريد التيونيل]]
[[ملف:Alcohol_reaction_examples.svg|مركز|800x800بك]]

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.

: 3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

==== تفاعلات نزع الماء ====

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج [[ايترات]] وماء. التفاعل يخضع بشكل عام [[قاعدة زايتسيف|لقاعدة زايتسيف]]، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن:

[[ملف:DehydrationOfAlcoholWithH-.svg|600px]]

==== [[أسترة|الأسترة]] ====

: R-OH + R'-COOH ↔ R'-COOR + H2O

==== [[أكسدة واختزال|الأكسدة]] ====

3 [[إيزوبروبانول|CH3-CH(-OH)-CH3]] + [[ثنائي كرومات البوتاسيوم|K2Cr2O7]] + 4 [[حمض الكبريتيك|H2SO4]] → 3 [[أسيتون|CH3-C(=O)-CH3]] + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 [[ماء|H2O]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=Alcohols}}
{{ضبط استنادي}}
{{إدمان}}
{{مجموعات وظيفية}}
{{المنومات والمهدئات}}
{{كحولات}}
{{كحولات أمينية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{الكحول والصحة}}
{{السموم وتأثيرها}}
{{شريط بوابات|أيرلندا|الكيمياء|الولايات المتحدة|براكين|رئيسيات|طيران|علم الجنس|كيمياء عضوية|مطاعم وطعام}}

[[تصنيف:كحول|*]]
[[تصنيف:كحولات|*]]
[[تصنيف:مانعات العفونة]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]

كحول - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: الرجوع عن تعديلين معلقين من 81.103.206.102 إلى نسخة 65031277 من Mohamed Belgazem.