عبد العزيز: بوت: التصانيف المعادلة:+ 1 (تصنيف:إينونات)

2023-02-27T21:39:13Z

بوت: التصانيف المعادلة:+ 1 (تصنيف:إينونات)

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = كالكون
| صورة = Chalcone.svg
| حجم صورة = 180
| بديل صورة = Skeletal formula of chalcone
| صورة1 = Chalcone 3D ball.png
| حجم صورة1 = 220
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the chalcone molecule
| التسمية المفضلة = Chalcone<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 722 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| الفصل = Front Matter }}</ref><ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''2028'''</ref>
| تسمية الاتحاد الدولي = (2''E'')-1,3-Diphenylprop-2-en-1-one
| أسماء أخرى = Chalkone Benzylideneacetophenone Phenyl styryl ketone
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo =
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C15H12O
| MolarMass = 208.26 غ/مول
| Appearance =صلب أصفر
| Density = 1.07 غ/سم3
| MeltingPt = 55 - 57 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt = 346 °س (مزيج من المتصاوغين E و Z)
| Boiling_notes =
| Solubility = غير منحل
| SolubleOther = [[كلوروفورم]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]]
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''الكالكون''' هو [[مركب عضوي]] [[عطرية|عطري]] [[إشباع (مركبات)|غير مشبع]] صيغته C15H12O، ويوجد على شكل صلب بلوري أصفر.

ينتمي الكالكون كيميائياً إلى [[كيتون|الكيتونات]] و[[إينون|الإينونات]]؛ وهو يعد نواة مجموعة من المركبات ذات الأهمية الحيوية التي تعرف باسم [[كالكونات|الكالكونات]] (أو الكالكونويدات).

== التحضير ==
يحضر الكالكون بواسطة [[تكاثف ألدولي]] بين [[بنزألدهيد|البنزألدهيد]] و[[أسيتوفينون|الأسيتوفينون]] بوجود [[قاعدة (كيمياء)|قاعدة كيميائية]] مثل [[هيدروكسيد الصوديوم]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Dumitru|الأول=Sîrbu|الأخير2=Ion|الأول2=Marin|تاريخ=2011|عنوان=SYNTHESIS AND IR, NMR CARACTERISATION OF NEW P-(N,N-DIPHENYLAMINO) CHALCONES|مسار= http://www.cjm.asm.md/synthesis-and-ir-nmr-caracterisation-of-new-p-n-n-diphenylamino-chalcones|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200322224448/http://www.cjm.asm.md/synthesis-and-ir-nmr-caracterisation-of-new-p-n-n-diphenylamino-chalcones|تاريخ أرشيف=2020-03-22}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Gómez-Rivera|الأول=Abraham|الأخير2=Aguilar-Mariscal|الأول2=Hidemí|الأخير3=Romero-Ceronio|الأول3=Nancy|الأخير4=Roa-de la Fuente|الأول4=Luis F.|الأخير5=Lobato-García|الأول5=Carlos E.|تاريخ=2013-10-15|عنوان=Synthesis and anti-inflammatory activity of three nitro chalcones|مسار= https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X13010019|صحيفة=Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters|لغة=en|المجلد=23|العدد=20|صفحات=5519–5522|doi=10.1016/j.bmcl.2013.08.061|issn=0960-894X|doi-access=free|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200322224448/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X13010019|تاريخ أرشيف=2020-03-22}}</ref>

:[[ملف:Chalcone preparation.svg|400px|تحضير الكالكون]]

يمكن أن يحضر المركب بأسلوب [[تفاعل الوسط الجاف]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1039/P19900003207 |عنوان=Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity |صحيفة=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |العدد=11 |صفحات=3207–9 |سنة=1990 |الأخير1=Toda |الأول1=Fumio |الأخير2=Tanaka |الأول2=Koichi |الأخير3=Hamai |الأول3=Koki }}</ref> ويعد التفاعل مثالاً على تفاعلات [[كيمياء خضراء|الكيمياء الخضراء]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1021/ed081p1345 |عنوان=Solvent-Free Synthesis of Chalcones |مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-09_81_9/page/1345 |صحيفة=Journal of Chemical Education |المجلد=81 |العدد=9 |صفحات=1345 |سنة=2004 |الأخير1=Palleros |الأول1=Daniel R |bibcode=2004JChEd..81.1345P }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1039/b314622g |عنوان=Kinetics of crossed aldol condensations in high-temperature water |صحيفة=Green Chemistry |المجلد=6 |العدد=4 |صفحات=227–31 |سنة=2004 |الأخير1=Comisar |الأول1=Craig M |الأخير2=Savage |الأول2=Phillip E }}</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب أصفر، صعب [[انحلالية|الانحلال]] في الماء؛ لكنه ينحل في [[مذيب|المذيبات العضوية]] مثل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]]؛ للمركب [[مطيافية الامتصاص|قمتي امتصاص]] عند 280 نانومتر و 340 نانومتر.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1016/S0925-3467(02)00220-3 |عنوان=Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display |صحيفة=Optical Materials |المجلد=21 |العدد=1–3 |صفحات=667–71 |سنة=2003 |الأخير1=Song |الأول1=Dong-mee |الأخير2=Jung |الأول2=Kyoung-Hoon |الأخير3=Moon |الأول3=Ji-hye |الأخير4=Shin |الأول4=Dong-Myung |bibcode=2003OptMa..21..667S}}</ref>

يمكن أن تختزل الرابطة المضاعفة في الكالكون بواسطة [[هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير]]:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1016/S0040-4039(00)72405-1 |عنوان=Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones |صحيفة=Tetrahedron Letters |المجلد=7 |العدد=20 |صفحات=2221–5 |سنة=1966 |الأخير1=Leusink |الأول1=A.J |الأخير2=Noltes |الأول2=J.G |hdl=1874/17014 |hdl-access=free }}</ref>

:[[ملف:Conjugate reduction chalcone.svg|500px|اختزال الكالكون]]

== الاستخدامات ==
يمكن أن يدخل الكالكون في عدة [[تفاعل تكاثف|تفاعلات تكاثف]] بوجود كواشف مناسبة للحصول على مركبات موافقة، مثلما هو الحال في تحضير [[بيرازول|البيرازولات]] [[مستبدل|المستبدلة]]؛ وذلك إما من التفاعل مع مشتقات [[هيدرازين|الهيدرازين]] باستخدام حفاز من [[كبريت|الكبريت]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1002/jhet.5570450231 |عنوان=New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating |صحيفة=Journal of Heterocyclic Chemistry |المجلد=45 |العدد=2 |صفحات=503–5 |سنة=2008 |الأخير1=Outirite |الأول1=Moha |الأخير2=Lebrini |الأول2=Mounim |الأخير3=Lagrenée |الأول3=Michel |الأخير4=Bentiss |الأول4=Fouad }}</ref> أو [[بيركبريتات الصوديوم]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.3987/COM-13-12867 |عنوان=One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling |صحيفة=Heterocycles |المجلد=89 |صفحات=103–12 |سنة=2014 |الأخير1=Zhang |الأول1=Ze |الأخير2=Tan |الأول2=Ya-Jun |الأخير3=Wang |الأول3=Chun-Shan |الأخير4=Wu |الأول4=Hao-Hao }}</ref> كما يمكن أن تحضر تلك البيرازولات المستبدلة من تكاثف الكالكون مع [[هيدرازون]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان = Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS|سنة = 2018|صحيفة = Indian Journal of Chemistry, Section B|المجلد = 57B|العدد = 3|صفحات = 362–373|مسار = http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/43824|الأول = Jamal|الأخير = Lasri|الأول2 = Ali I.|الأخير2 = Ismail|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190915154346/http://nopr.niscair.res.in:80/handle/123456789/43824|تاريخ أرشيف=2019-09-15}}</ref>

:[[ملف:Lasri condensation reaction.svg|700px]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=Chalcone}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}



[[تصنيف:إينونات]]
[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:كالكونات]]

كالكون - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت: التصانيف المعادلة:+ 1 (تصنيف:إينونات)