https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%83%D8%A7%D9%83%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%84
كاكوديل - تاريخ المراجعة
2026-06-08T14:28:53Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%83%D8%A7%D9%83%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%84&diff=1330187&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2023-03-16T00:14:54Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| صورة = Struktur Kakodyl.png<br />
| حجم صورة = <br />
| الاسم النظامي = رباعي ميثيل ثنائي الزرنيخ<br />
| أسماء أخرى = <br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 471-35-2<br />
| CASOther = <!--(خماسي هيدرات)--><br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 79018<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>12</sub>As<sub>2</sub><br />
| MolarMass = 209.98 غ/مول<br />
| Appearance = سائل<!-- مثلاً بلورات بيضاء ، عديمة اللون ، مسحوق بلوري أبيض ، سائل عديم اللون ، شغوف للرطوبة --><br />
| Density = <!-- سائل .. غ/مل ، صلب.. غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = − 5 °س <!-- يتفكك ، °C (? K) <!-- (mention any decomposition) --><br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 163 °س <!--°C (? K)--><br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س ، غير منحل ، يتفاعل مع الماء ، يمتزج مع الماء--><br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = {{Hazchem T}}{{Hazchem N}}<br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = {{R23/25}}-{{R50/53}}<br />
| SPhrases = {{(S1/2)}}-{{S20/21}}-{{S28}}-{{S45}}-{{S60}}-{{S61}}<br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <!-- مغ/كغ (جرذان، فموي)--><br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
''' كاكوديل ''' أو '''رباعي ميثيل ثنائي الزرنيخ''' هو [[مركب كيميائي]] له الصيغة As<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub> وهو مركب محفز عضوي يشكل جزءاً أساسياً من «سائل تكاثف كاديت» (و قد سمي على اسم الكيميائي الفرنسي لويس كلود كاديت دي غاسيكورت). و يمتاز بأنه سائل زيتي سام مع رائحة مقرفة و غير سارة للغاية . و يخضع [[احتراق ذاتي|للاحتراق التلقائي]] في الهواء الجاف. <br />
<br />
== التاريخ ==<br />
[[ملف:Cacodyl-3D-vdW.png|تصغير|يمين|200px|نمزذج فراغي للكاكوديل]]<br />
في عام 1706 قام الكيميائي الفرنسي [[لوي كلود كاديت دي غاسيكو]] بتجربة كيميائية وذلك بمفاعلة خلات البوتاسيوم مع أكسيد الزرنيخ الثلاثي <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen | الأول = Dietmar | الأخير = Seyferth | صحيفة = Organometallics | سنة = 2001 | المجلد = 20 | العدد =8 | صفحات = 1488–1498 | doi = 10.1021/om0101947 | مسار = }}</ref> فحصل على سائل زيتي أحمر اللون ذو سمية عالية أسماه '''سائل كاديت'''. وجد لاحقاً أن هذا السائل عبارة عن مزيج من الكاكوديل و[[أكسيد الكاكوديل]]. يعد هذا السائل من أوائل المركبات العضوية الفلزية المحضرة، لذلك يعتبر البعض أن كاديت هو أبو الكيمياء العضوية الفلزية.<ref>Gerard Jaouen. ''Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine''. Wiley, '''2006'''. ISBN 3-527-30990-X</ref><br />
<br />
اشتق اسم الكاكوديل من قبل [[يونس ياكوب بيرسيليوس|بريزيليوس]] والذي أطلقه على [[جذر كيميائي|الجذر]] CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As) وذلك من نحت اللفظين اليونانيين kakodes (نتن الرائحة) و hyle (مادة).<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = <br />
| مؤلف = Berzelius, J. J.<br />
| صحيفة = Jahresber.<br />
| سنة = 1839<br />
| المجلد = 18<br />
| العدد = <br />
| صفحات = 487<br />
| doi = <br />
}}</ref><br />
<br />
وقد قام كل من [[إدوارد فرانكلاند]] و [[روبرت بنزن|روبرت بنسن]] بإجراء أبحاث على هذه المادة، والتي تعد من أوائل [[كيمياء عضوية فلزية|المركبات العضوية الفلزية]] المكتشفة. وقد ساهمت تلك الأبحاث في دعم الأفكار المقترحة حول الجذور الحرة.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر الكاكوديل من تفاعل [[أسيتات البوتاسيوم]] مع [[أكسيد الزرنيخ الثلاثي]] حسب المعادلة:<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
:4 KCH<sub>3</sub>COO + As<sub>2</sub>O<sub>3</sub> → As<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>O + 4 K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub><br />
</div> </div><br />
<br />
يلي ذلك إجراء عملية [[أكسدة واختزال|اختزال]] لاحقة للمركب الزرنيخي العضوي الناتج، إلا أن العملية ذات مردود ضعيف ولها العديد من النواتج الثانوية.<br />
<br />
يمكن الحصول على المركب بشكل أفضل وذلك بمفاعلة كلوريد ثنائي ميثيل الزرنيخ مع ثنائي ميثيل الزرنيخ:<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
:As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>Cl + As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>H → As<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub> + HCl<br />
</div> </div><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
تم استخدام الكاكوديل في محاولة لإثبات [[نظرية جذرية|النظرية الجذرية]] [[يونس ياكوب بيرسيليوس|ليونس ياكوب بيرسيليوس]]، والتي أدت إلى استخدام واسع للكاكوديل في مختبرات الأبحاث . بعد ذلك انخفض الاهتمام بالمركب السام و كريه الرائحة . خلال [[الحرب العالمية الأولى]] ،كان استخدام الكاكوديل [[حرب كيماوية|كغاز سام]] فكرة مطروحة ، ولكن لم يتم استخدامه في الحرب. و اكتشف الكيميائيون اللاعضويون خصائصه على شكل [[ربيطة]] للفلزات الانتقالية.<br />
<br />
و تعتبر استعمالاته محدودة.<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
== وصلات خارجية ==<br />
* {{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = The Crystal Structure of Arsenomethane<br />
| مؤلف = John H. Burns and Jürg Waser<br />
| صحيفة = J. Am. Chem. Soc.<br />
| سنة = 1957<br />
| المجلد = 79<br />
| العدد = 4 <br />
| صفحات = 859–864<br />
| doi = 10.1021/ja01561a020<br />
}}<br />
{{تصنيف كومنز|Cacodyl}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:كيمياء عضوية فلزية]]<br />
[[تصنيف:مركبات زرنيخ عضوية]]<br />
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]</div>
عبد العزيز