https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%83%D8%A7%D8%AA%D9%8A%D9%83%D9%88%D9%84
كاتيكول - تاريخ المراجعة
2026-06-09T12:23:02Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%83%D8%A7%D8%AA%D9%8A%D9%83%D9%88%D9%84&diff=2147115&oldid=prev
عبد العزيز في 14:18، 30 يوليو 2023
2023-07-30T14:18:47Z
<p></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = كاتيكول<br />
| صورة يسار1 = Brenzcatechin.svg<br />
| بدل صورة يسار1 = Skeletal formula<br />
| صورة يمين1 = Pyrocatechol-3D-balls.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 130px <br />
| التسمية المفضلة = Benzene-1,2-diol<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 691 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| أسماء أخرى = Catechol, <br/>Pyrocatechol<ref name=iupac2013 /><br />1,2-Benzenediol<br />2-Hydroxyphenol<br />1,2-Dihydroxybenzene<br />''o''-Benzenediol<br />''o''-Dihydroxybenzene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 120-80-9<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 289<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
| MolarMass = 110.1 غ/مول<br />
| Appearance = بلورات بيضاء عديمة اللون<br />
| Density = 1.34 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 105 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 245 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = 451 غ/100 مل ماء <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
'''كاتيكول''' والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي '''2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين''' هو [[مركب عضوي]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=79}}</ref><br />
<br />
يمثل الكاتيكول [[تصاوغ|المتصاوغ]] ''أورثو'' في مركبات [[ثنائي هيدروكسي البنزين]] (بنزين ديول).<br />
<br />
== الوفرة الطبيعية ==<br />
اكتشف المركب لأول مرة من [[تقطير إتلافي|التقطير الإتلافي]] لمادة [[كاتيشين|الكاتيكين]] الموجودة في [[كاد هندي|الكاد الهندي]] المستخلص من شجر [[سنط كادي|السنط الكادي]].<br />
<br />
يعد الكاتيكول واحداً من [[فينولات|الفينولات]] الطبيعية في [[زيت أركان|زيت الأركان]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.3923/ajft.2007.679.683| عنوان = Phenols and Polyphenols from ''Argania spinosa''| صحيفة = American Journal of Food Technology| المجلد = 2| العدد = 7| صفحات = 679–683| سنة = 2007| الأخير1 = Charrouf | الأول1 = Z. | الأخير2 = Guillaume | الأول2 = D.}}</ref> كما يوجد في فطر [[غاريقون ثنائي البوغ]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Delsignore |الأول1=A |الأخير2=Romeo |الأول2=F |الأخير3=Giaccio |الأول3=M |عنوان=Content of phenolic substances in basidiomycetes |صحيفة=Mycological Research |المجلد=101 |العدد=5 |صفحات=552–6 |سنة=1997 |doi=10.1017/S0953756296003206}}</ref><br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب [[2-كلوروفينول]] أو لمركب [[فينول حمض السلفونيك|''أورثو''-فينول حمض السلفونيك]]:<br />
<br />
:[[ملف:Synthesis Pyrocatechol A.svg|مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.]]<br />
:[[ملف:Synthesis Pyrocatechol B.svg|مركز|إطار|تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.]]<br />
<br />
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب [[جاياكول]] بإجراء عملية حلمهة لمجموعة [[مجموعة ميثوكسي|ميثوكسي]] OCH<sub>3</sub>- بواسطة [[حمض هيدرويوديك]].<ref name=":0" /> يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب [[فينول|الفينول]] باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]].<ref name=Ullmann>Fiegel, Helmut ''et al.'' (2002) "Phenol Derivatives" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH: Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a19_313}}.</ref><br />
<br />
كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية [[إضافة هيدروكسيل]] لمركب [[ساليسيلالدهيد]] باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]].<ref name=":0">{{استشهاد ويب|مسار=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0149|عنوان=Catechol from Salicylaldehyde|موقع=www.orgsyn.org|تاريخ الوصول=2016-11-17| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180601233819/http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0149 | تاريخ أرشيف = 1 يونيو 2018 }}</ref><br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى [[2،1-بنزوكينون]] بعملية [[تأكسد ذاتي]]:<br />
<br />
:[[ملف:Pyrocatechol o-Benzoquinone.svg|يمين|إطار|التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.]]<br />
{{-}}<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{تصنيف كومنز|Pyrocatechol}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:كاتيكولات|*]]<br />
[[تصنيف:كيماويات التصوير الضوئي]]<br />
[[تصنيف:متمخلبات]]<br />
[[تصنيف:مختزلات]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:مضادات أكسدة]]</div>
عبد العزيز