https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%81%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84
فينول - تاريخ المراجعة
2026-06-06T06:00:47Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%81%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84&diff=1374151&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: تعريب V2.1
2023-06-19T18:01:57Z
<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| verifiedrevid = 464200484<br />
| الاسم = فينول<br />
| صورة يسار1 = Phenol2.svg<br />
| حجم صورة يسار1 = 75px<br />
| صورة يمين1 = Phenol topo.svg<br />
| حجم صورة يمين1 = 85px<br />
| صورة يسار2 = Phenol-3D-balls.png<br />
| حجم صورة يسار2 = 110px<br />
| صورة يمين2 = Phenol-3D-vdW.png<br />
| حجم صورة يمين2 = 115px<br />
| الاسم النظامي = Phenol<br />
| أسماء أخرى = هيدروكسي البنزين <br/>حمض الكربوليك<br/>فينيل الكحول<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 15882<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}<br />
| DrugBank = DB03255<br />
| SMILES = c1ccc(cc1)O<br />
| PubChem = 996<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 14060<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 108-95-2<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 971<br />
| RTECS = SJ3325000<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 339NCG44TV<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = D06536<br />
| InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H<br />
| ATCCode_prefix = C05<br />
| ATCCode_suffix = BB05<br />
| ATC_Supplemental = {{ATC|D08|AE03}}, {{ATC|N01|BX03}}, {{ATC|R02|AA19}}<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=6|H=6|O=1<br />
| Appearance = بلورات صلبة شفافة <!-- مثلاً بلورات بيضاء، عديمة اللون، مسحوق بلوري أبيض، سائل عديم اللون، شغوف للرطوبة --><br />
| Density = 1.07 g/cm<sup>3</sup><br />
| Solubility = 8.3 g/100 mL (20&nbsp;°C)<br />
| MeltingPtC = 40.5<br />
| BoilingPtC = 181.7<br />
| pKa = 9.95 (in water),<br/><br />
29.1 (in acetonitrile)<ref>Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. ''J. Org. Chem''. '''2008''', ''73'', 2607-2620. {{دوي|10.1021/jo702513w}}</ref><br />
| Dipole = 1.7 [[ديباي]]<br />
| LambdaMax = 270.75 nm<ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://omlc.org/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html|عنوان=|تاريخ الوصول=| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170702044111/http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html | تاريخ أرشيف = 2 يوليو 2017 }}</ref><br />
}}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{SigmaLink<br />
| Productgroup = Fluka<br />
| Productcode = 77608<br />
| Accessdate = June 16, 2011<br />
}}</ref><br />
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma"/><br />
| PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma"/><br />
| NFPA-H = 3<br />
| NFPA-F = 2<br />
| NFPA-R =<br />
| NFPA-O = COR<br />
| FlashPt = 79&nbsp;°C<br />
| EUClass = Toxic ('''T''')<br/>[[مطفر]]<br/>Corrosive ('''C''')<br />
|MSDS=[http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/phenol Oxford MSDS]<br />
| RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}-<br/>{{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}<br />
| SPhrases = {{(S1/2)}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}<br/>-{{S28}}-{{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}<br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''الفينول''' هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها '''برائحة المشافي'''. [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] المجملة C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. وبنيته عبارة عن زمرة [[هيدروكسيل|الهيدروكسيل]] مرتبطة بحلقة [[فينيل]]، فهو [[حلقة أروماتية بسيطة|مركب عطري]].<br />
<br />
== الفينولات ==<br />
تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على [[حلقة أروماتية بسيطة|حلقة عطرية]] ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.<br />
<br />
== الخواص ==<br />
[[ملف:Phenol 2 grams.jpg|تصغير|يمين|100 بك|عينة من الفينول]]<br />
الفينول محدود ال[[ذوبان]] في [[الماء]] (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H<sup>+</sup> من زمرة ال[[هيدروكسيل]]، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>. بالمقارنة مع الكحول [[أليفاتي|الأليفاتي]]، يظهر الفينول حموضة أعلى من ال[[كحول]] بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H<sup>+</sup>، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون ال[[فينوكسيد]] في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على [[الأكسجين]] تتقاسمها ذرات ال[[كربون]] الأرثو والنظيرة (para).<ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7</ref> بتفسير آخر، زيادة [[الحموضة]] هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري.<ref>{{استشهاد ويب | ناشر=Jim Clark | عمل =ChemGuide | عنوان=The Acidity of Phenol|مسار=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| تاريخ الوصول=2007-08-05| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk:80/organicprops/phenol/acidity.html | تاريخ أرشيف = 9 أكتوبر 2018 |عنوان=the acidity of phenol<!-- عنوان مولد بالبوت -->}}</ref> درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.<br />
<br />
== محاذير التعامل مع المركب ==<br />
من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامة وآكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس والاستنشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد والجهاز التنفسي والعيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة. كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز.<br />
<br />
== اقرأ أيضا ==<br />
* [[بوليفينول]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|2 ltr}}<br />
{{تصنيف كومنز|Phenol}}<br />
{{المنومات والمهدئات}}<br />
{{طاردات الديدان}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
[[تصنيف:فينولات|*]]<br />
[[تصنيف:أحماض أكسجينية]]<br />
[[تصنيف:العلم في 1834]]<br />
[[تصنيف:فينيلات]]<br />
[[تصنيف:كيمياء عضوية]]<br />
[[تصنيف:مانعات العفونة]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]<br />
[[تصنيف:مواد كيميائية أولية]]</div>
عبد العزيز