https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%81%D9%88%D8%B3%D9%81%D9%88%D9%84
فوسفول - تاريخ المراجعة
2026-06-07T09:41:33Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D9%81%D9%88%D8%B3%D9%81%D9%88%D9%84&diff=3205596&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2022-12-15T04:59:54Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = فوسفول<br />
| صورة يسار1 = UnsubstitutedPhosphole.png<br />
| صورة يمين1 = Phosphole-3D-vdW.png<br />
| التسمية المفضلة = 1''H''-Phosphole<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 146 | doi = 10.1039/9781849733069-00130 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| أسماء أخرى = <br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = <br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>P<br />
| MolarMass = 84.06 غ/مول<br />
| Appearance = سائل<br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''الفوسفول''' هو [[مركب فوسفور عضوي]] صيغته C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.<br />
<br />
يعد المركب من [[مركب حلقي غير متجانس|المركبات الحلقية غير المتجانسة]]، وهو [[مشابه بنيوي]] [[بيرول|للبيرول]]. تدعى مشتقات هذا المركب باسم '''الفوسفولات'''.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق [[تفاعل ماك كورماك]]:<ref>{{OrgSynth | author = W. B. McCormack | title = 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide| collvol = 5 | collvolpages = 787| year = 1973 | prep = CV5P0787}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:Darstellungphosphol.svg|450px|تحضير الفوسفول]]<br />
<br />
يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع [[ن-بوتيل الليثيوم]]. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية [[إضافة بروتون|برتنة]] عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.<ref name=Mathey>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers|مؤلف1=Claude Charrier|مؤلف2=Hubert Bonnard|مؤلف3=Guillaume De Lauzon|مؤلف4=Francois Mathey|صحيفة=<br />
J. Am. Chem. Soc.|سنة=1983|المجلد=105|صفحات=6871–6877|doi=10.1021/ja00361a022}}</ref><br />
<br />
== الخواص ==<br />
على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل [[بيرول|البيرول]] و[[ثيوفين|الثيوفين]] و[[فوران (مركب كيميائي)|الفوران]] فإن [[عطرية]] هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور [[إلكترون غير متمركز|لتحريك]] [[زوج غير رابط|الزوج غير الرابط]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=D. B. Chesnut |مؤلف2=L. D. Quin |عنوان=The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity|صحيفة=Heteroatom Chemistry|المجلد=18|صفحات=754 |سنة=2007|doi=10.1002/hc.20364}}</ref> يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles|صحيفة=Synlett|سنة=2016|مؤلف1=Philip Hindenberg|مؤلف2=Carlos Romero-Nieto|doi=10.1055/s-0035-1562506|المجلد=27|صفحات=2293–2300}}</ref> حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل [[إضافة حلقية|الإضافة الحلقية]] و[[تفاعل تكاثف|التكاثف]] وغيرها.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Phospholes – development and recent advances|صحيفة=Mendeleev Communications|سنة=2013|مؤلف1=Almaz Zagidullin|مؤلف2=Vasily A. Miluykov|doi=10.1016/j.mencom.2013.05.001|المجلد=23|صفحات=117–130}}</ref><br />
<br />
من [[مشتق (كيمياء)|المشتقات]] المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.<ref>''A Guide to Organophosphorus Chemistry'' Louis D. Quin '''2000''' John Wiley & Sons {{ردمك|0-471-31824-8}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:Phospholes.png|400px|الفوسفولات]]<br />
<br />
== الاستخدمات ==<br />
يستخدم المركب [[ربيطة|ربيطةً]] في تفاعلات [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]].<ref name=Mathey/><br />
<br />
== طالع أيضاً ==<br />
* [[فوسفورين]]<br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
<!-- --><br />
<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة فسفورية]]</div>
عبد العزيز