https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%BA%D8%B1%D8%A7%D9%86%D8%AF%D9%8A%D8%B2%D9%88%D9%84 2026-06-13T05:59:56Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D8%BA%D8%B1%D8%A7%D9%86%D8%AF%D9%8A%D8%B2%D9%88%D9%84&diff=3402958&oldid=prev 2023-02-23T18:00:03Z

<p>حذف تصنيفات غير موجودة</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{يتيمة|تاريخ=ديسمبر 2021}}<br /> {{معلومات كيمياء<br /> | Verifiedfields = changed<br /> | Watchedfields = changed<br /> | verifiedrevid = 450502843<br /> | مرجع = &lt;ref name=&quot;Merck&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;[[فهرس ميرك]]&#039;&#039;&#039;, 11th Edition, &#039;&#039;&#039;4442&#039;&#039;&#039;&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Science&quot;&gt;&#039;&#039;Science. &#039;&#039;&#039;1969&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;vol. 166&#039;&#039;&#039; pp.1010-1012&lt;/ref&gt;<br /> | الاسم = Grandisol<br /> | صورة = Grandisol.png<br /> | حجم صورة = 140px<br /> | بديل صورة = Skeletal formula of grandisol<br /> | صورة1 = Grandisol 3D ball.png<br /> | حجم صورة1 = 160<br /> | بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the grandisol molecule<br /> | التسمية المفضلة = 2-[(1&#039;&#039;&#039;R&#039;&#039;&#039;,2&#039;&#039;&#039;S&#039;&#039;&#039;)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol<br /> | أسماء أخرى = &#039;&#039;&#039;cis&#039;&#039;&#039;-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol<br /> |قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br /> | ChemSpiderID = 147990<br /> | PubChem = 169202<br /> | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br /> | StdInChI = 1S/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1<br /> | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br /> | StdInChIKey = SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N<br /> | CASNo_Ref = {{cascite|changed|CAS}}<br /> | CASNo = 26532-22-9<br /> | UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}<br /> | UNII = 9S44Q9MKXB<br /> | SMILES = OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1<br /> }}<br /> |قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;O<br /> | MolarMass = 154.25 g/mol<br /> | Density =<br /> | MeltingPt=&lt;<br /> | MeltingPtC = 25<br /> | BoilingPtC = 50 to 60<br /> | BoilingPt_notes = at 1 mmHg<br /> }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;غرانديزول&#039;&#039;&#039; [[مركب عضوي]] طبيعي له [[صيغة كيميائية|الصيغة الجزيئية]] (&#039;&#039;&#039;C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;O&#039;&#039;&#039;). وهو عبارة عن [[مونوتربين]] يحتوي على [[حلقي البوتان|حلقة سيكلوبوتان]] ، ومجموعة [[كحول|كحولية]] ، ومجموعة [[ألكين]]، و[[يدوية (كيمياء)|مركزين مراوان]] (أحدهما رباعي).<br /> <br /> غرانديزول هو [[فيرومون|فرمون]] مهم في المقام الأول كجاذب جنسي [[سوسة لوز القطن|لسوسة القطن]]، والذي اشتق منه اسمه.&lt;ref name=&quot;Merck&quot;/&gt; وهو أيضًا فرمون للحشرات الأخرى ذات الصلة. وتعتبر سوسة لوز القطن هي آفة زراعية يمكن أن تسبب أضرارًا اقتصادية كبيرة إذا لم يتم السيطرة عليها. غرانديزول هو المكون الرئيسي للخليط المعروف باسم غراندلور ، والذي يستخدم لحماية محاصيل [[قطن|القطن]] من سوسة اللوز.&lt;ref name=&quot;Merck&quot;/&gt;<br /> <br /> == التركيب ==<br /> تم عزل الغرانديزول وتحديده وتوليفه لأول مرة بواسطة (J.Tumlinson) في [[جامعة مسيسيبي|جامعة ولاية ميسيسيبي]] عام 1969.&lt;ref name=&quot;Science&quot;/&gt; تم الإبلاغ عن أحدث الطرق الاصطناعية وأعلاها إنتاجية للغرانديزول في [[يناير]] [[2010]] من قبل مجموعة من الكيميائيين في [[جامعة فورمان]].&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Graham, Thomas J.A. |مؤلف2=Gray, Erin E. |مؤلف3=Burgess, James M. |مؤلف4=Goess, Brian C. |عنوان=An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis |صحيفة=J. Org. Chem. |المجلد=75 |العدد=1 |صفحات=226–228|تاريخ=January 2010 |pmid=19957923|pmc=2798917|doi=10.1021/jo9020375 }}&lt;/ref&gt; وعلى الرغم من الإبلاغ عن توليفات انتقائية، فقد ثبت أن (racemic grandisol) قد أثبت فعاليته بنفس القدر في جذب سوس اللوز باعتباره متماثلًا طبيعيًا ، مما يجعل الحاجة إلى التوليفات الانتقائية للأغراض الزراعية موضع خلاف.&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Hibbard, B. |مؤلف2=Webster, F. |عنوان=Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers |مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-ecology_1993-10_19_10/page/2129 |صحيفة=J. Chem. Ecol. |المجلد=19 |العدد=10 |صفحات=2129–2141|تاريخ=October 1993 |pmid=24248564|doi=10.1007/BF00979652 |s2cid=31951106 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{روابط شقيقة|commons=Grandisol}}<br /> {{شريط بوابات|طب|كيمياء|صيدلة}}<br /> <br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{مصادر طبية}}<br /> {{بذرة كيمياء}}<br /> <br /> [[تصنيف:تربينات أحادية]]<br /> [[تصنيف:حلقي البوتان]]<br /> [[تصنيف:كحولات أولية]]<br /> [[تصنيف:مشتقات الألكينات]]</div>

عبد العزيز