عبد العزيز: حذف رابط منتدى في وصلة خارجية ضمن أعمال المهمة 120.

2023-06-15T08:11:32Z

حذف رابط منتدى في وصلة خارجية ضمن أعمال المهمة 120.

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| صورة = Sulfur-mustard-2D-skeletal.svg
| حجم صورة =
| صورة1 = Sulfur-mustard-3D-balls.png
| الاسم النظامي = كبريتيد بيس 2-كلور الإيثيل
| أسماء أخرى = غاز الخردل لوست Lost إبيريت Iprit
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 505-60-2
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C4H8Cl2S
| MolarMass = 159.07 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون إن كان نقيا 
| Density = 1.27 غ/سم3 
| MeltingPt = 14.4 °س 
| Melting_notes =
| BoilingPt = 217 °س يتفكك 
| Boiling_notes =
| Solubility = ضئيلة
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R45}}-{{R10}}-{{R22}}-{{R24}}-{{R26}}-{{R50/53}}
| SPhrases = {{S53}}-{{S45}}
| RSPhrases =
| FlashPt = 105 °س
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =}}
}}

'''غاز الخردل''' (أو مايعرف بـ "كبريتيد الخردل") هو مركب [[كيمياء|كيميائي]] ينتمي لصنف من [[كيمياء عضوية|المركبات العضوية]] التي تدعى [[ثيول|الثيولات]]، وهو [[سائل]] يصدر بخارًا خطرًا، ويسبب حروقًا وتقرحًا في [[جلد|الجلد]] المعرض. يؤذي غاز الخردل الجهاز [[تنفس|التنفسي]] عند تنشقه، ويسبب [[تقيؤ|التقيؤ]] و[[إسهال|الإسهال]] عند ابتلاعه، ويلحق أضرارًا بالأعين والأغشية المخاطية، والرئتين والجلد والأعضاء التي يتولد فيها [[دم|الدم]]. أخطر التأثيرات الطويلة الأجل تحصل بسبب كون غاز الخردل مسببا [[سرطان|للسرطان]] والتغييرات [[توريث (توضيح)|الوراثية]]، ولا يوجد حاليًا أي علاج له.

== التركيب والتفاعلات ==
كبريتيد الخردل هو مركب عضوي بصيغة <math>(ClCH2CH2)2S</math>. في طريقة ديرتز ، يتم تصنيع خردل الكبريت من خلال مفاعلة ثنائي كلوريد الكبريت [[إيثيلين|بالإثيلين]] :

:<math> \mathrm{ SCl2 + 2 C2H4\rightarrow (ClCH2CH2)2S }</math>

و في Levinstein process ، يتم استخدام ثنائي كلوريد الكبريت الثنائي بدلاً من ذلك :<ref name="Stewart, Charles D. 2006 47">{{استشهاد بكتاب|مؤلف=Stewart, Charles D. |عنوان=Weapons of mass casualties and terrorism response handbook |ناشر=Jones and Bartlett |مكان=Boston |سنة=2006 |صفحة=47 |isbn=0-7637-2425-4 |مسار= https://books.google.com/?id=7ZnXZfwWwgcC&pg=PA46&lpg=PA46&dq=levinstein+inventor+mustard|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200610210303/https://books.google.com/books?id=7ZnXZfwWwgcC&pg=PA46&lpg=PA46&dq=levinstein+inventor+mustard&hl=en|تاريخ أرشيف=2020-01-24}}</ref><ref name="Federation of American Scientists">{{استشهاد ويب|مسار=https://fas.org/programs/ssp/bio/chemweapons/production.html |عنوان=Chemical Weapons Production and Storage |ناشر=Federation of American Scientists | وصلة مكسورة = no |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20140811100809/http://fas.org/programs/ssp/bio/chemweapons/production.html |تاريخ أرشيف=August 11, 2014}}</ref>

:<math> \mathrm{ 8\ S2Cl2 + 16\ C2H4\rightarrow 8\ (ClCH2CH2)2S + S8 }</math>

في طريقة ماير ، يتم إنتاج [[ثيو ثنائي الغليكول|ثيولات الغليكول]] من الكلوروإيثانول و[[كبريتيد البوتاسيوم]] والكلور مع ثلاثي كلوريد الفوسفور:<ref>{{استشهاد بكتاب|مسار= https://www.nap.edu/read/2058/chapter/7#71|عنوان=Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite|مؤلف=Institute of Medicine |سنة=1993 |عمل=Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite |ناشر=The National Academies Press |isbn=0-309-04832-X|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200610210320/https://www.nap.edu/read/2058/chapter/7#71|تاريخ أرشيف=2019-12-10}}</ref>

:<math> \mathrm{ 3\ (HOCH2CH2)2S + 2\ PCl3\rightarrow 3\ (ClCH2CH2)2S + 2\ P(OH)3}</math>

في طريقة ماير كلارك ، يتم استخدام [[حمض الهيدروكلوريك]] المركز (HCl) بدلاً من PCl3 كعامل الكلورة:

:<math> \mathrm{ (HOCH2CH2)2S + 2\ HCl\rightarrow (ClCH2CH2)2S + 2\ H2O}</math>

كما ويستخدم كلوريد ثيونيل و[[فوسجين|الفوسجين]] أيضاً كعامل اختناق ، كعوامل معالجة بالكلور ، مع إمكانية إضافة عاملين لإنتاج آليات سمية إضافية إذا ظلت شائبة في المنتج النهائي.

كبريتيد الخردل هو سائل لزج في درجات الحرارة العادية. المركب النقي له نقطة انصهار {{حول|14|C}} ويتحلل قبل الغليان في {{حول|218|C}} .

تفاعلات كبريتيد الخردل مع [[إيثوكسيد الصوديوم]] يُعطي divinyl sulfide :

:<math> \mathrm{ (ClCH2CH2)2S + 2 NaOEt \rightarrow (CH2=CH)2S + 2\ EtOH + 2\ NaCl}</math>

== آلية التسمم الخلوي ==
[[ملف:mustard gas burns.jpg|تصغير|يسار|200px|جندي أصيب في الحرب العالمية الأولى نتيجة تعرضه لغاز الخردل]]
يزيل المركب بسهولة [[كلوريد|أيون الكلوريد]] عن طريق [[استبدال محب للنواة|الاستبدال النووي]] الجزيئي لتكوين أيون [[سلفونيوم|السلفونيوم]] الدوري. يميل هذا الوسيط التفاعلي إلى التسبب في [[ألكلة]] دائمة من [[نوكليوتيد]] [[غوانين|الغوانين]] في خيوط [[حمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين|الحمض النووي]] ، مما يمنع الانقسام الخلوي ويؤدي بشكل عام مباشرة إلى [[استماتة (بيولوجيا)|موت الخلية المبرمج]] ، <ref name="opcw.org">[https://www.opcw.org/our-work/what-chemical-weapon Mustard agents: description, physical and chemical properties, mechanism of action, symptoms, antidotes and methods of treatment]. Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. Accessed June 8, 2010. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180824204912/https://www.opcw.org/about-chemical-weapons/types-of-chemical-agent/mustard-agents/ |date=24 أغسطس 2018}}</ref> وفي حال إذا لم تمت الخلية فورأً ، فقد يؤدي الحمض النووي التالف إلى تطور السرطان.<ref name="opcw.org" /> سيكون [[إجهاد تأكسدي|الإجهاد التأكسدي]] علم أمراض آخر يشارك في سمية كبريتيد الخردل. لا يعتبر كبريتيد الخردل قابلاً للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الدهون ، مما يساهم في امتصاصه السريع في البشرة.<ref name="opcw.org" />

بالمعنى الأوسع ،المركبات مع العنصر الهيكلي BCH2CH2X ، حيث X هي أي [[مجموعة مغادرة]] ، وB هي [[أحماض وقواعد لويس|قاعدة لويس]] المعروفة باسم الخردل. ويمكن أن تشكل هذه المركبات أيونات حلقية (أيونزيوم) (سولفونيوم و[[أمونيوم]] وما إلى ذلك) ، وهي عوامل جيدة للتكيُّف. ومن الأمثلة على ذلك bis(2-chloroethyl) ، و(2-haloethyl) amines (nnedrogen) ، وsesquimustard الكبريت ، التي تحتوي على مجموعتي α-chloroethyl thioether (ClH2CCH2S−) متصلة بواسطة مجموعة ethylene (−CH2CH2−). هذه المركبات لها قدرة مشابهة على ألكلة الحمض النووي ، ولكن خصائصها الفيزيائية ، على سبيل المثال نقاط الانصهار ، قد تختلف.
== أصناف عناصر كبريتيد الخردل ==
القائمة الكاملة لعوامل كبريتيد الخردل الفعالة التي يتم تخزينها بشكل شائع وهي كما يلي:
{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! Chemical
! Code
! Trivial name
! CAS number
! PubChem
! Structure
|-
| Bis(2-chloroethyl)sulfide
| H/HD
| Mustard
| 505-60-2
| {{PubChem|10461}}
| [[ملف:Sulfur mustard.svg|150px]]
|-
| 1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane
| Q
| Sesquimustard
| 3563-36-8
| {{PubChem|19092}}
| [[ملف:Sesquimustard.svg|200px]]
|-
| Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether
| T
| O-mustard
| 63918-89-8
| {{PubChem|45452}}
| [[ملف:O-Mustard.svg|250px]]
|-
| 2-Chloroethyl chloromethyl sulfide
|
|
| 2625-76-5
|
| [[ملف:2-Chlorethylchlormethylsulfid.svg|125px]]
|-
| Bis-(2-chloroethylthio)-methane
| HK
|
| 63869-13-6
|
| [[ملف:Bis(2-chlorethylthio)methan.svg|195px]]
|-
| Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane
|
|
| 63905-10-2
|
| [[ملف:Bis-1,3-(2-chlorethylthio)-n-propan.svg|240px]]
|-
| Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane
|
|
| 142868-93-7
|
| [[ملف:Bis-1,4-(2-chlorethylthio)-n-butan.svg|245px]]
|-
| Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane
|
|
| 142868-94-8
|
| [[ملف:Bis-1,5-(2-chlorethylthio)-n-pentan.svg|245px]]
|-
| Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether
|
|
| 63918-90-1
|
| [[ملف:Bis(2-chlorethylthiomethyl)ether.svg|230px]]
|}

== تاريخ ==
=== التطوير ===
[[ملف:Mustard-dna.svg|تصغير|غاز الخردل يقوم بألكلة القاعدة الأمينية للحامض النووي]]
من الممكن إن تطوير عامل الخردل في وقت مبكر من عام 1822 من قبل [[سيزار مانسويت ديسمريز]](1798-1863).<ref name="mustardgas">[http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=408 By Any Other Name: Origins of Mustard Gas] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140201220058/http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=408 |date=2014-02-01}}. Itech.dickinson.edu (2008-04-25). Retrieved on 2011-05-29.</ref> وصف ديسبيرتز تفاعل ثنائي كلوريد الكبريت والإثيلين ولكن لم يذكر من أي الخصائص المزعجة لمنتج التفاعل. في عام 1854 ، كرر كيميائي فرنسي آخر ، ألفريد رييش (1829-1908) ، هذا الإجراء ، أيضاً دون وصف أي خصائص فسيولوجية سلبية. في عام 1860 ، قام العالم البريطاني [[فريدريك غوثري]] بتصنيع وتمييز مركب عامل الخردل ولاحظ خصائصه المهيجة ، خاصة في تذوقه.<ref name="Guthrie">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=F. Guthrie |عنوان=XIII.—On some derivatives from the olefines |صحيفة=Q. J. Chem. Soc. |المجلد=12 |صفحات=109–126 |سنة=1860 |doi=10.1039/QJ8601200109 |العدد=1}}</ref> أيضاً في عام 1860 ، كرر الكيميائي [[ألبرت نيمان]] ، المعروف باسم رائد في كيميائية [[كوكايين|الكوكايين]] ، مكرراً التفاعل ، ومسجل خصائص تكوين فقاعة. في عام 1886 ، نشر [[فكتور ماير]] ورقة تصف توليفة أنتجت عوائد جيدة. قام بدمج 2chloroethanol مع كبريتيد البوتاسيوم المائي ، ثم قام بمعالجة ثيوديغليكول الناتج مع ثلاثي كلوريد الفوسفور. كان نقاء هذا المركب أعلى بكثير ، وبالتالي كانت الآثار الصحية الضارة عند التعرض أكثر حدة. هذه الأعراض ظهرت نفسهاعلى مساعده ، ومن أجل استبعاد احتمال أن يكون مساعده يعاني من مرض عقلي (أعراض نفسية جسدية) ، اختبر ماير هذا المركب على الأرانب المختبرية ، التي مات معظمها. في عام 1913 ، قام الكيميائي الإنجليزي [[هانز تاشار كلارك]] (المعروف بتفاعل إيشفايلر كلارك) باستبدال ثلاثي كلوريد الفوسفور بحمض الهيدروكلوريك في صيغة ماير أثناء عمله مع [[هيرمان إميل فيشر]] في [[برلين]]. كلارك قد دخل المستشفى لمدة شهرين بسبب الحروق بعد أن انفصلت إحدى قواريره. وفقاً لماير ، أرسل تقرير فيشر في هذا الحادث إلى [[الجمعية الكيميائية الألمانية]] والتي وضعت [[القيصرية الألمانية]] على الطريق إلى الأسلحة الكيميائية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=Duchovic, Ronald J. |مؤلف2=Vilensky, Joel A. |عنوان=Mustard Gas: Its Pre-World War I History |صحيفة=J. Chem. Educ. |المجلد=84 |صفحة=944 |سنة=2007 |مسار= https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed084p944 |doi=10.1021/ed084p944|العدد=6|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20090312013103/http://jchemed.chem.wisc.edu:80/journal/issues/2007/Jun/abs944.html|تاريخ أرشيف=2009-03-12}}</ref>

يمكن لعامل الخردل أن يكون له تأثير في تحويل ألوان جلد المريض إلى لون مختلف ، بما في ذلك الألوان الحمراء والبرتقالية والوردية ، وفي حالات غير معتادة ، زرقاء. اعتمدت [[القيصرية الألمانية]] خلال [[الحرب العالمية الأولى]] على طريقة ماير كلارك لأن 2chloroethanol كانت متاحة بسهولة من صناعة الصبغة الألمانية في ذلك الوقت .

=== استعمال ===
[[ملف:155mmMustardGasShells.jpg|تصغير|wright|منصات من [[قذيفة مدفعية|قذائف المدفعية]] عيار 155 ملم تحتوي على "HD" (عامل خردل الكبريت المقطر) في مرفق تخزين الأسلحة الكيميائية في بويبلو .]]

تم استخدام عامل الخردل لأول مرة بفعالية في [[الحرب العالمية الأولى]] من قبل الجيش الألماني ضد الجنود البريطانيين والكنديين بالقرب من أيبرس ، [[بلجيكا]] ، في عام 1917 ، ثم ضد الجيش الثاني الفرنسي أيضاً. اسم أيبريت يأتي من استخدامه من قبل الجيش الألماني بالقرب من بلدة أيبرس. ولم يستخدم الحلفاء عامل الخردل حتى نوفمبر 1917 في [[معركة كامبريه|كامبريه]] ، [[فرنسا]] ، بعد أن استولت الجيوش على مخزون من قذائف الخردل الألمانية. استغرق الأمر أكثر من عام في بريطانيا لتطوير سلاح عامل الخردل الخاص بهم ، مع إنتاج المواد الكيميائية المتمركزة على أحواض أفونماوث في [[برستل|بريستول]].<ref>{{استشهاد بكتاب|عنوان=The Port of Bristol, 1848-1884|مؤلف=Edited by David Large}}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://www.bristolpast.co.uk/#/avonmouth/4546933962|عنوان=Photographic Archive of Avonmouth Bristol BS11|ناشر=BristolPast.co.uk|تاريخ الوصول=12 May 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20171129205158/http://www.bristolpast.co.uk/ | تاريخ أرشيف = 29 نوفمبر 2017 | وصلة مكسورة = no}}</ref> (كان الخيار الوحيد المتاح للبريطانيين هو عملية "Despretz – Niemann-Guthrie"). تم استخدام هذا لأول مرة في سبتمبر 1918 أثناء كسر [[خط هيندنبيرغ]].

=== تطوير أول دواء للعلاج الكيميائي ===

=== الكشف في السوائل البيولوجية ===

== انظر أيضًا ==
* [[الغازات السامة في الحرب العالمية الأولى]]
* [[فوسجين أوكزيم]]

== مراجع ==
{{مراجع}}

== وصلات خارجية ==
* [http://arabic.peopledaily.com.cn/200302/12/ara20030212_61144.html العثور على غاز الخردل في العراق].
* [https://ccc.apgea.army.mil/sarea/products/textbook/Web_Version/chapters/chapter_7.htm#mustard Textbook of Military Medicine - Intensive overview of mustard gas] Includes many references to scientific literature
* [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/mustardg.htm Detailed information on physical effects and suggested treatments]
* {{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Iyriboz Y |عنوان=A recent exposure to mustard gas in the United States: clinical findings of a cohort (n=247) 6 years after exposure |صحيفة=MedGenMed |المجلد=6 |العدد=4 |صفحات=4 |سنة=2004 |pmid=15775831 |pmc=1480580}} Shows Photos taken in 1996 showing people with mustard gas burns.
* [https://web.archive.org/web/20081009050233/http://www.opcw.org/resp/html/mustard.html An overview of the sulfur and nitrogen mustard agents] (Caution: contains graphic images)
* [http://cfrterrorism.org/weapons/mustard.html Questions and Answers for Mustard Gas]
* [http://www.counteract.rutgers.edu UMDNJ-Rutgers University CounterACT Research Center of Excellence] A research center studying sulfur mustard, includes searchable reference library with many early references on sulfur mustard.
* [http://www.ssrichardmontgomery.com/images/Nightmare%20in%20Bari.htm Nightmare in bari]
{{معرفات مركب كيميائي}}

{{تصنيف كومنز|Sulfur mustard}}

{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الحرب|الكيمياء|الحرب العالمية الأولى}}

[[تصنيف:ثيوإيثرات]]
[[تصنيف:غازات]]
[[تصنيف:كلوريدات عضوية]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:مواد منفطة]]

غاز الخردل - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: حذف رابط منتدى في وصلة خارجية ضمن أعمال المهمة 120.