https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%B9%D8%B7%D8%B1%D9%8A%D8%A9عطرية - تاريخ المراجعة2026-06-06T08:51:01Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%B9%D8%B7%D8%B1%D9%8A%D8%A9&diff=1269387&oldid=prevعبد العزيز: بوت: إصلاح أخطاء فحص أرابيكا من 1 إلى 1042023-06-11T06:01:32Z<p>بوت: إصلاح أخطاء فحص أرابيكا من 1 إلى 104</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:Benzene geometrie.svg|يسار|تصغير| 200px|upright=0.55|جزيء البنزين أبسط المواد الكيميائية العطرية.]]<br />
<br />
في ال[[كيمياء]] تعنى كلمة '''العطرية''' أو '''الأروماتية''' هي خاصية كيميائية يكوّن بها ال[[جزيء]] جزيئا في شكل حلقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Rocke |الأول=A. J. |تاريخ=2015 |عنوان=It Began with a Daydream: The 150th Anniversary of the Kekulé Benzene Structure |صحيفة=[[Angew. Chem. Int. Ed.]] |المجلد=54 |صفحات=46–50 |doi=10.1002/anie.201408034}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1098/rspl.1856.0002 | الأول = A. W. | الأخير = Hofmann | مؤلف-وصلة = August Wilhelm Hofmann | عنوان = On Insolinic Acid | صحيفة = Proceedings of the Royal Society | المجلد = 8 | سنة = 1855 | صفحات = 1–3}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأول=F. A.|الأخير=Kekulé|مؤلف-وصلة=Friedrich August Kekulé von Stradonitz|عنوان=Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds|صحيفة=[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]] |سنة=1872|المجلد=162|العدد=1|صفحات= 77–124|doi=10.1002/jlac.18721620110}}</ref> الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من [[كربون|الكربون]] مرتبطة ببعضها البعض؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين. أبسط الجزيئات العطرية هو [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] وصيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>).<br />
<br />
وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران [[إلكترون|الإلكترونات]] حول ترتيب دائرى من [[ذرة|الذرات]]، وتتبادل فيما بينها الوضع الأحادي والثنائي [[رابطة تساهمية|للرابطة التساهمية]]. (لتوضيح أكثر، هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية، فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات العطرية الذي تم اقتراحه بواسطة [[أوغست كيكوله|كيكولة]]. ويتكون هذا التصور لل[[بنزين (توضيح)|بنزين]] من شكلين بهما [[رنين (كيمياء)|رنين]]، وهما يمثلان تبادل الوضع للروابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من «الهيكسا ترايين الحلقي», وهو جزيء نظري.<br />
<br />
:[[ملف:Benz3.svg]]<br />
<br />
ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب.<br />
<br />
ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين، وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من ال[[رابطة باي]] أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة.<br />
<br />
:[[ملف:benzene circle.png]]<br />
<br />
== خصائص المركبات الأروماتية ==<br />
<br />
معظم المركبات الأروماتية لها الخواص الآتية:<br />
# بها نظام [[رابطة باي|إلكترونات باي]] [[إلكترون غير متمركز|غير متمركزة]] تتبادل فيما بينها [[رابطة تساهمية|الروابط]] الأحادية والثنائية.<br />
# مسطحة.<br />
# تحتوى على حلقة واحدة على الأقل.<br />
# عدد الإلكترونات باي غير المتمركزة يساوي 4n + 2، حيث "n" تساوي عدد الحلقات المكوِّنة للمركب العطري. وهذا ما يعرف [[قاعدة هوكل|بقاعدة هوكل]].<br />
<br />
وبالرغم من أن [[بنزين (توضيح)|البنزين]] عطري، فإن ال[[بيوتاديين حلقي]] غير عطري، حيث أن عدد إلكترونات باي غير المتمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أي رقم صحيح عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي (-2) عطري.<br />
<br />
والجزيئات غير العطرية يقال عليها [[مركب أليفاتي|أليفاتية]]. وتمثل الجزيئات العطرية شكل محسن من الثبات الكيميائي، بمقارنته بالجزيئات غير العطرية المماثلة. ويسبب دوران الإلكترونات باي في الجزيء الأروماتي توليد [[حقل مغناطيسي|مجال مغناطيسي]] موضعي، ويمكن التعرف عليه بواسطة [[رنين مغناطيسي نووي|الرنين النووي المغناطيسي]]. الجزيئات المستوية التي تحتوى على حلقة وحيدة بها إلكرتونات باي عددها 4n يقال عليها [[ضد أروماتية]]، أو [[موبيوس]]، وغالبا ما تكون غير ثابتة. [[سيكلو أوكتا تيترا يين]] (Cyclooctatetraene COT) لا تعانى من عدم الثبات عن طريق تغيير شكلها المسطح.<br />
<br />
== أمثلة للمركبات الأروماتية ==<br />
<br />
أكثر الهيدروكربونات الأروماتية التي لها أهمية اقتصادية [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]]، [[تولوين|التولوين]]، (أورثو، بارا) [[زيلين]]. ويتم إنتاج ما يقرب من 35 مليون طن من هذه المواد سنويا. ويتم الحصول عليهم من المخاليط الناتجة من تقطير قطران الفحم، ويتم استخدامهم لإنتاج كثير من الكيماويات و[[مبلمر|البوليمرات]]، ومنها [[ستايرين|الستيرين]]، [[فينول|الفينول]]، [[أنيلين|الأنيلين]]، ال[[بوليستر|بولي إستر]]، [[نايلون|النايلون]].<br />
<br />
<gallery><br />
Styrene_topo.svg|Styrène<br />
Naphtalene_topo.svg|Naphtalène<br />
Phenol topo.svg|[[فينول]]<br />
</gallery><br />
<br />
=== الحلقيات غير المتجانسة ===<br />
الأروماتيات ذات '''الحلقات غير المتجانسة'''، يكون فيها واحدة أو أكثر من ذرات الكربون الموجودة في الحلقة الأروماتية مستبدلة بعنصر أخر:<br />
وهذه العناصر إما ان يكون الاوكسجين أو الكبريت أو عنصر النيتروجين.<br />
* [[بيريدين|البيريدين]]: يستخدم [[مذيب|كمذيب]] وكمركب وسيط في التفاعلات.<br />
* [[فوران (توضيح)|الفيوران]]: أيضا أروماتي، ولكن ليس أروماتي بنفس درجة البنزين، وعلى هذا فهو أكثر نشاطا. والمركب [[تيترا هيدرو فيوران]] المشتق منه، يستخدم بتوسع كبير كمذيب و[[كاشف كيميائي|متفاعل]] كما يستخدم أيضا كوسيط كيميائي. وهو من المواد [[سرطان|المسرطنة]].<br />
* الثيوفين: تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في العديد من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية<br />
<br />
=== عديد الحلقات ===<br />
<br />
الأروماتيات المتعددة الحلقات هي جزيئات تحتوى على إثنين أو أكثر من الحلقات الأروماتية البسيطة مندمجة معا بمشاركة ذرتين كربون مجاورتين (شاهد أيضا [[حلقة كربون بسيطة]]).<br />
<br />
* [[نفثالين]]<br />
* [[أنثراسين]]<br />
* [[فينانثرين]]<br />
* [[هيدرو كربون أروماتي عديد الحلقات]]<br />
* [[إندول]]<br />
* [[كينولين|كوينولين]]<br />
* [[أيزو كينولين]]<br />
* الكورونين<br />
<br />
=== الأروماتيات المستبدلة ===<br />
<br />
يوجد جزء كبير من [[مركب كيميائي|المركبات الكيميائية]] تحتوى على [[حلقة عطرية بسيطة|حلقة أروماتية بسيطة]] في تركيبها أمثلة لذلك:<br />
<br />
* [[حمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين]] ([[بيورين]]، [[بيريميدين]]).<br />
* [[تراي نيترو تولوين]] TNT (بنزين).<br />
* [[أسبرين|حمض أسيتيل سالسيليك]] الأسبرين (بنزين).<br />
* [[باراسيتامول]] (بنزين)<br />
<br />
== اقرأ أيضا ==<br />
* [[متعدد الفينول|بوليفينول]]<br />
* [[ضد العطرية]]<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Aromatics}}<br />
{{كيمياء عضوية}}<br />
{{أحماض أمينية}}<br />
{{روابط كيميائية}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الفيزياء|كيمياء فيزيائية|كيمياء}}<br />
<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
[[تصنيف:ترابط كيميائي]]<br />
[[تصنيف:كيمياء عضوية فيزيائية]]<br />
[[تصنيف:مركبات عطرية]]</div>عبد العزيز