https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%B3%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86
سينولين - تاريخ المراجعة
2026-06-09T06:35:59Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%B3%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=2200815&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2022-12-15T04:56:24Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = سينولين<br />
| صورة=Cinnoline numbering.png<br />
| حجم صورة=160px<br />
| صورة يسار1 = Cinnoline-3D-balls.png<br />
| بدل صورة يسار1 = Cinnoline molecule<br />
| ImageNameL1 = C=black, H=white, N=blue<br />
| صورة يمين1 = Cinnoline-3D-spacefill.png<br />
| ImageNameR1 = C=black, H=white, N=blue<br />
| بدل صورة يمين1 = Cinnoline molecule<br />
| التسمية المفضلة = Cinnoline <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) --><br />
| أسماء أخرى = Benzopyridazine<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 253-66-7<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 9208<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub><br />
| MolarMass = 130.15 غ/مول<br />
| Appearance = بلورات عديمة اللون<br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = 40–41 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 114 °س (عند 0.4 هيكتوباسكال)<br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = 2.64<br />
| pKb =}}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL =}}<br />
}}<br />
'''سينولين''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي نتروجيني]] له الصيغة الكيميائية C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] و[[بيريدازين|البيريدازين]]؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات [[ديازانفثالين]].<br />
<br />
== التحضير ==<br />
حضر المركب لأول مرة من [[تفاعل تحلق]] [[ألكاين|للألكاين]] ''o''-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)C≡CCO<sub>2</sub>H في الماء ليعطي حمض 4-هيدروكسي سينولين-3-كربوكسيليك؛ والتي يمكن إجراء عملية [[نزع الكربوكسيل|نزع كربوكسيل]] عليه ثم باختزال مجموعة الهيدروكسيل للحصول على السينولين. يعرف هذا التفاعل باسم ''اصطناع ريختر للسينولين''.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Victor von Richter | عنوان = Über Cinnolinderivate | صحيفة = Chemische Berichte | سنة = 1883 | المجلد = 16 | صفحات = 677–683 | doi=10.1002/cber.188301601154}}</ref><br />
<br />
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل [[نزع هيدروجين]] من ثنائي هيدرو السينولين باستخدام [[أكسيد الزئبق الثنائي]] المحضر حديثاً، ويعزل السينولين حينئذ على شكل [[هيدروكلوريد]].<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف1=Parrick, J. |مؤلف2=Shaw, C. J. G. |مؤلف3=Mehta, L. K. | الفصل = Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines | عنوان = Rodd's Chemistry of Carbon Compounds | إصدار = 2nd | سنة = 2000 | المجلد = 4 | صفحات = 1–69}}</ref><br />
<br />
أما مشتقات السينولين، والتي تعرف باسم '''سينولينات'''، فتحضر بتفاعل يسمى ''اصطناع فيدمان-شتورمر'' ''Widman–Stoermer synthesis''؛<ref>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis |مؤلف1=Bradford P. Mundy |مؤلف2=Michael G. Ellerd |مؤلف3=Frank G. Jr. Favaloro | سنة = 2005 | isbn = 0-471-22854-0}}</ref> وهو تفاعل [[مركب حلقي|إغلاق للحلقة]] باستخدام α-[[مجموعة فاينيل|فاينيل]] [[أنيلين|الأنيلين]] مع [[حمض الهيدروكلوريك|حمض هيدروكلوريك]] و[[نتريت الصوديوم]].<br />
<br />
[[ملف:Widman-stoermer-reaction.png|500px|مركز|اصطناع فيدمان-شتورمر]]<br />
<br />
يتحول نتريت الصوديوم في التفاعل إلى [[حمض النتروز]]، والذي يشكل حينها [[مركب وسطي]] [[محب للإلكترون|إلكتروفيلي]] (محب للإلكترون) وهو [[ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين]]، والذي يشكل مركب وسطي آخر من [[نتروزامين]]، والذي يفقد الماء ليشكل ملح [[ديازونيوم]]، والذي يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة. تعد آلية التفاعل هذه قريبة من حيث المبدأ لآلية تفاعل [[اصطناع بامبيرجر للتريازينات|اصطناع بامبيرجر للتريازين]].<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد السينولين في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ وهي تنصهر بين درجتي الحرارة 40 و 41 °س.<ref name=morley>J. S. Morley: ''Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline.'', ''J. Chem. Soc.'', '''1951''', S.&nbsp;1971–1975.</ref><br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[ديازانفثالين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Cinnoline}}<br />
<br />
[[تصنيف:سينولينات|*]]<br />
[[تصنيف:قواعد عطرية]]</div>
عبد العزيز