https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%B3%D9%83%D8%A7%D8%AA%D9%88%D9%84سكاتول - تاريخ المراجعة2026-06-07T07:23:34Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%B3%D9%83%D8%A7%D8%AA%D9%88%D9%84&diff=2201754&oldid=prevعبد العزيز: بوت: أضاف قالب:روابط شقيقة2022-02-25T19:19:17Z<p>بوت: أضاف <a href="/%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8:%D8%B1%D9%88%D8%A7%D8%A8%D8%B7_%D8%B4%D9%82%D9%8A%D9%82%D8%A9" title="قالب:روابط شقيقة">قالب:روابط شقيقة</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 477858100<br />
| الاسم = Skatole<br />
| صورة يسار1 = Skatole structure.svg<br />
| صورة يمين1= Skatole_3d_structure.png<br />
| اسم صورة = Skatole<br />
| التسمية المفضلة = 3-Methyl-1''H''-indole<br />
| أسماء أخرى = 3-Methylindole<br />4-Methyl-2,3-benzopyrrole<br />
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 9W945B5H7R<br />
| SMILES = C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 83-34-1<br />
| RTECS = <br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 9171<br />
| PubChem = 6736<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 6480<br />
| SMILES2 = c1cccc2c1c(cn2)C<br />
| InChI = 1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3<br />
| InChIKey = ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N<br />
}}<br />
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=9 | H=9 | N=1 <br />
| Appearance = White crystalline solid<br />
| Density = <br />
| Solubility = Insoluble<br />
| MeltingPtC = 93 to 95<br />
| BoilingPtC = 265<br />
| pKa = <br />
| pKb = <br />
| Viscosity = <br />
}}<br />
|قسم3={{معلومات كيمياء - بنية<br />
| MolShape = <br />
| Coordination = <br />
| CrystalStruct = <br />
| Dipole =<br />
}}<br />
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| MainHazards = <br />
| FlashPt =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
}}<br />
|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة<br />
| أنيونات أخرى =<br />
| كتيونات أخرى =<br />
| OtherFunction_label = <br />
| OtherFunction = <br />
| OtherCompounds = <br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''سكاتول''' أو 3-ميثيليندول (3-methylindole) هو [[مركب عضوي]] [[بلورة|بلوري]] أبيض سام معتدل ينتمي إلى عائلة [[إندول]].<ref>{{استشهاد ويب| مسار = http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.001.338 | عنوان = معلومات عن سكاتول على موقع echa.europa.eu | ناشر = echa.europa.eu|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20171215034712/https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.001.338|تاريخ أرشيف=2017-12-15}}</ref><ref>{{استشهاد ويب| مسار = https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/83-34-1 | عنوان = معلومات عن سكاتول على موقع chem.nlm.nih.gov | ناشر = chem.nlm.nih.gov|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191208035918/https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/83-34-1|تاريخ أرشيف=2019-12-08}}</ref><ref>{{استشهاد ويب| مسار = http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6480.html | عنوان = معلومات عن سكاتول على موقع chemspider.com | ناشر = chemspider.com|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190605221951/http://www.chemspider.com:80/Chemical-Structure.6480.html|تاريخ أرشيف=2019-06-05}}</ref>[[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] C9H9N يكون بشكل طبيعي في ال[[براز]] (يتم إنتاجه من [[تريبتوفان|التربتوفان]] في الجهاز الهضمي الثدييات) وقطران الفحم وله رائحة قوية. <br />
في تركيزات منخفضة، له رائحة جميلة وجدت في العديد من الزهور والزيوت الأساسية، بما في ذلك تلك من أزهار البرتقال والياسمين، وزيتيفوس موريتيانا. يتم استخدامه كعطر ومثبت في العديد من العطور وكمركب عطري. اسمه مشتق من الجذور اليونانية سكاتو - معنى «الروث». تم اكتشاف سكاتول في عام 1877 من قبل الطبيب الألماني لودفيغ بريجر (1849-1919). <br />
سكاتول يستخدم أيضا من قبل الجيش الأمريكي في سلاحه غير الفتاكة. وعلى وجه التحديد، مالودورانتس.<br />
<br />
== الخواص الكيميائية ==<br />
<br />
سكاتول يمكن العثور عليه على شكل بلورات بيضاء أو على شكل مسحوق ناعم صلب. وهو قابل للذوبان في الكحول والبنزين، وأنه يعطي اللون البنفسجي في [[فروسيانيد البوتاسيوم|فيروسيانيد البوتاسيوم]] potassium ferrocyanide (K4Fe(CN)6•3H2O) وحمض الكبريتيك (H2SO4). <br />
سكاتول مركب عطري لديه نظام حلقة مزدوجة. وهو مستمر (جميع الذرات في الحلقة هي هجين sp2)، مستو، ويمكن تصنيعه من خلال توليف فيشر إندول، الذي تم تطويره من قبل إميل فيشر. [3]<br />
<br />
== جاذب للحشرات ==<br />
<br />
سكاتول هي واحدة من العديد من المركبات الجاذبة للذكور من أنواع مختلفة من النحل، والتي على ما يبدو تجمع المواد الكيميائية لتوليف الفيرومونات. ويستخدم عادة كطعم لجذب وجمع هذا النحل للدراسة. [4]<br />
<br />
وقد ثبت أن سكاتول جاذب لبعوض البعوض في كل من الظروف الميدانية والمختبرية. ولأن هذا المركب موجود في البراز، فإنه يوجد في فائض مياه الصرف الصحي حيث أن الجداول والبحيرات التي تحتوي على مياه الصرف الصحي الملوثة بالنفايات البشرية والصناعية غير المعالجة.<br />
معرفة هذا الجاذب يجعل مواقع مياه الصرف الصحي ذات أهمية خاصة عند دراسة الأمراض المنقولة بالبعوض مثل [[فيروس غرب النيل]]. [5]<br />
<br />
== السلامة ==<br />
<br />
وقد تبين أن سكاتول يسبب وذمة رئوية (pulmonary edema) في الماعز ، الأغنام، الجرذان، وبعض سلالات من الفئران. ويبدو أن تستهدف بشكل انتقائي خلايا الناديclub cells، والتي هي الموقع الرئيسي لانزيمات [[سيتوكروم بي450|السيتوكروم P450]] في الرئتين. هذه الانزيمات تحول سكاتول إلى وسيطة تفاعلية، 3-ميثيلينيندولين 3-methyleneindolenine ، مما يضر الخلايا عن طريق تشكيل أدوكتس البروتين protein adducts . [6]<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
<br />
يستخدم السكاتول كمادة أولية في تحضير مادة الاتيبروسين atiprosin (عامل خافض للضغط يعمل بمثابة مستقبلات α1 الأدرينالية الانتقائية).سكاتول يستخدم أيضا من قبل الجيش الأمريكي في سلاحه غير الفتاكة. وعلى وجه التحديد، مالودورانتس.<br />
== روابط خارجية ==<br />
* [https://web.archive.org/web/20071224010633/http://www.newscientist.com/backpage.ns?id=mg18124397.000 What's that smell?]<br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Skatole}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]<br />
[[تصنيف:مكونات العطور]]</div>عبد العزيز