عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع

2023-02-18T18:31:51Z

بوت:صيانة المراجع

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = زيثرين
| صورة = Zethrene.svg
| اسم صورة = Skeletal formula of zethrene
| صورة1 = Zethrene-3D-balls.png
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model of zethrene
| الاسم النظامي = Dibenzo[''de'',''mn'']tetracene
| أسماء أخرى = Zethrene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 214-63-1
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C24H14
| MolarMass = 302.38 غ/مول
| Appearance = صلب أحمر
| Density = 
| MeltingPt = 
| Melting_notes =
| BoilingPt = 
| Boiling_notes =
| Solubility = 
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''زيثرين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]]، تتكون بنيته من ست حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C24H14، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.

== التحضير ==
حضر المركب لأول مرة من قبل الكيميائي ''إريش كار Erich Clar'' سنة 1955؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Clar |الأول1=Erich |الأخير2=Lang |الأول2=Karl Friedrich |الأخير3=Schulz-Kiesow |الأول3=Hans |عنوان=Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen) |صحيفة=Chemische Berichte |المجلد=88 |العدد=10 |صفحات=1520 |سنة=1955 |doi=10.1002/cber.19550881008}}</ref> وذلك بطريقتين، إحداها ابتداءً من [[أسينافثين]] والأخرى من [[كريسين|الكريسين]]. ثم تمكن ميتشل وسوندهايمر لاحقاً من التحضير انطلاقاً من مركب [[أنولين|[10]أنولين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Mitchell |الأول1=Reginald Harry |الأخير2=Sondheimer |الأول2=Franz |عنوان=A dinaphth[10]annulene |صحيفة=Journal of the American Chemical Society |المجلد=90 |العدد=2 |صفحات=530 |سنة=1968 |doi=10.1021/ja01004a080}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Mitchell |الأول1=R.H. |الأخير2=Sondheimer |الأول2=F. |عنوان=The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene |صحيفة=Tetrahedron]] |المجلد=26 |العدد=9 |صفحات=2141 |سنة=1970 |doi=10.1016/S0040-4020(01)92792-9}}</ref>

{| class="wikitable"
|- align="center"
||
[[ملف:Zethrene synthesis 1968 Sondheimer.svg|مركز|600px|Zethrene synthesis 1968 Sondheimer]]
|- align="center"
!اصطناع الزيثرين حسب سوندهايمر
|}

تم لاحقاً نشر عدة طرق لتحضير الزيثرين؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Kemp |الأول1=William |الأخير2=Storie |الأول2=Iain T. |الأخير3=Tulloch |الأول3=Charles D. |عنوان=Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene) |صحيفة=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |صفحات=2812 |سنة=1980 |doi=10.1039/P19800002812}}</ref> منها طريقة لمجموعة بحث وو ''Wu et al'' اعتمدت على إجراء [[تفاعل ازدواج]] على مشتق سيليسي، ثم بنزع السيليسيوم ''[[في الموقع]]''.<ref name=wu>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Wu |الأول1=Tsun-Cheng |الأخير2=Chen |الأول2=Chia-Hua |الأخير3=Hibi |الأول3=Daijiro |الأخير4=Shimizu |الأول4=Akihiro |الأخير5=Tobe |الأول5=Yoshito |الأخير6=Wu |الأول6=Yao-Ting |عنوان=Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes |صحيفة=Angewandte Chemie International Edition |المجلد=49 |العدد=39 |صفحات=7059 |سنة=2010 |doi=10.1002/anie.201001929}}</ref>

{| class="wikitable"
|- align="center"
||
[[ملف:Zethrene synthesis Wu 2010.svg|مركز|500px|Zethrene synthesis Wu 2010]]
|- align="center"
!اصطناع الزيثرين حسب وو
|}

كما نشرت طريقة تحضير أخرى اعتماداً على [[تفاعل هيك]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1039/C3SC51158H| عنوان = Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties| صحيفة = Chemical Science| المجلد = 4| العدد = 8| صفحات = 3294| سنة = 2013| الأخير1 = Shan| الأول1 = Liang| الأخير2 = Liang| الأول2 = Zhixiong| الأخير3 = Xu| الأول3 = Xiaomin| الأخير4 = Tang| الأول4 = Qin| الأخير5 = Miao| الأول5 = Qian}}</ref> بالإضافة إلى طرق تحضير أخرى لمشتقات الزيثرين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Umeda |الأول1=Rui |الأخير2=Hibi |الأول2=Daijiro |الأخير3=Miki |الأول3=Koji |الأخير4=Tobe |الأول4=Yoshito |عنوان=Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives |صحيفة=Organic Letters |المجلد=11 |العدد=18 |صفحات=4104 |سنة=2009 |doi=10.1021/ol9015942}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Sun |الأول1=Zhe |الأخير2=Huang |الأول2=Kuo-Wei |الأخير3=Wu |الأول3=Jishan |عنوان=Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone |صحيفة=Organic Letters |المجلد=12 |العدد=20 |صفحات=100923111447081 |سنة=2010 |doi=10.1021/ol102088j}}</ref>

== الخواص ==
يوجد الزيثرين في الشروط النظامية على شكل صلب أحمر اللون. أبدت [[دراسة البلورات بالأشعة السينية]] أن للمركب بنية مستوية؛<ref name=wu /> وتبدي الحلقات الطرفية خواصاً [[عطرية]]، في حين أن الحلقتين المركزيتين ليستا كذلك.

== اقرأ أيضاً ==
* [[فينالين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]

زيثرين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع