https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%B2%D8%A7%D9%86%D8%AB%D9%88%D9%86
زانثون - تاريخ المراجعة
2026-06-06T13:57:04Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%B2%D8%A7%D9%86%D8%AB%D9%88%D9%86&diff=3427692&oldid=prev
عبد العزيز: −تصنيف:مركبات كيميائية، −تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر باستخدام المصناف الفوري
2023-12-13T20:01:27Z
<p>−<a href="/%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81:%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8%D8%A7%D8%AA_%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A%D8%A9" title="تصنيف:مركبات كيميائية">تصنيف:مركبات كيميائية</a>، −<a href="/%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81:%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8%D8%A7%D8%AA_%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A%D8%A9_%D8%AD%D8%B3%D8%A8_%D8%A7%D9%84%D8%B9%D9%86%D8%B5%D8%B1" title="تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر">تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر</a> باستخدام <a href="/%D8%A3%D8%B1%D8%A7%D8%A8%D9%8A%D9%83%D8%A7:%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B5%D9%86%D8%A7%D9%81_%D8%A7%D9%84%D9%81%D9%88%D8%B1%D9%8A" title="أرابيكا:المصناف الفوري">المصناف الفوري</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء|Watchedfields=changed|verifiedrevid=470632897|مرجع صورة={{chemboximage|correct|??}}|صورة=Xanthone.svg|بديل صورة=Skeletal formula|صورة1=Xanthone-3D-balls.png|بديل صورة1=Ball-and-stick model|التسمية المفضلة=9''H''-Xanthen-9-one|اسماء أخرى=9-أكسوزانثين<br />أكسيد الكيتون ثنائي الفينيلين|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 90-47-1<br />
| Beilstein = 140443<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 37647<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 186784<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 6753<br />
| EINECS = 201-997-7<br />
| Gmelin = 166003<br />
| PubChem = 7020<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 9749WEV0CA<br />
| InChI = 1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H<br />
| InChIKey = JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N<br />
| SMILES = O=C1c2ccccc2Oc3ccccc31<br />
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=13 | H=8 | O=2<br />
| Appearance = مادة صلبة بيضاء اللون<br />
| Density =<br />
| Solubility = يذوب في الماء الساخن<br />
| MeltingPtC = 174<br />
| BoilingPtC =<br />
| MagSus = -108.1·10<sup>−6</sup> سم<sup>3</sup>/مول<br />
}}|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| ExternalSDS =<br />
| MainHazards =<br />
| FlashPt =<br />
| GHSPictograms = {{جمجمة وعظمتين متقاطعتين}}<br />
| GHSSignalWord = خطر<br />
| HPhrases = {{H-phrases|301}}<br />
| PPhrases = {{P-phrases|264|270|301+310|321|330|405|501}}<br />
| GHS_ref = <ref>{{استشهاد ويب |عنوان=Xanthone |مسار=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7020#section=Safety-and-Hazards |موقع=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |لغة=en| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20211211031731/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7020 | تاريخ أرشيف = 11 ديسمبر 2021 }}</ref><br />
}}|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة<br />
| OtherCompounds = زانثين<br />
}}|الاسم=زانثون}}'''الزانثون''' هو [[مركب عضوي]] [[صيغة كيميائية|صيغته الجزيئية]] هي O[C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]<sub>2</sub>CO، ويتواجد على صورة مادة صلبة بيضاء اللون. <br />
<br />
استُعمل الزانثون [[مبيد حشري|كمبيد حشري]] لأول مرة في عام 1939، ويستخدم حاليًا كمبيد للبيض للتخلص من بيض [[عثة التفاح]]، وكمبيد لليرقات.<ref>Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. ''Journal of Economic Entomology'' 36, 435-439.</ref> كما يستخدم الزانثون في تحضير مركب الزانثيدرول، والذي يستخدم في تحديد مستويات [[يوريا|اليوريا]] في [[دم|الدم]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| doi = 10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x<br />
| عنوان = The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction<br />
| صحيفة = Journal of Small Animal Practice<br />
| المجلد = 3<br />
| العدد = 4<br />
| صفحات = 217–218<br />
| سنة = 1962<br />
| مؤلف1-الأخير = Bowden<br />
| مؤلف1-الأول = R. S. T.<br />
}}</ref> ويمكن استخدام الزانثون أيضًا كمحفز ضوئي.<ref name="Nicewicz">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف1-الأخير = Romero<br />
| مؤلف1-الأول = Nathan A.<br />
| مؤلف2-الأخير = Nicewicz<br />
| مؤلف2-الأول = David A.<br />
| عنوان = Organic Photoredox Catalysis<br />
| صحيفة = Chemical Reviews<br />
| تاريخ = 10 June 2016<br />
| المجلد = 116<br />
| العدد = 17<br />
| صفحات = 10075–10166<br />
| doi = 10.1021/acs.chemrev.6b00057<br />
| pmid = 27285582<br />
}}</ref><br />
<br />
== التحضير ==<br />
يمكن تحضير مركب الزانثون عن طريق تسخين ساليسيلات الفينيل كما هو موضح:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| صحيفة = Org. Synth.<br />
| سنة = 1927<br />
| المجلد = 7<br />
| صفحة = 84<br />
| doi = 10.15227/orgsyn.007.0084<br />
| عنوان = Xanthone<br />
| مؤلف = A. F. Holleman<br />
}}</ref><br />
[[ملف:Xanthone synthesis.svg|مركز|لاإطار|500x500بك]]<br />
وهناك ستة طرق مُسجّلة يُمكن من خلالها تحضير مشتقات الزانثون، وهي كما يلي:<br />
<br />
* طريقة مايكل - كوستانيكي: والتي تستخدم خليطًا متساويًا من [[متعدد الفينول|البولي فينول]] وحمض الهدروكسي بنزويك بعد أن يتم تسخينه باستخدام [[مجفف (مادة)|عامل تجفيف]].<br />
* طريقة [[تفاعل فريدل-كرافتس|فريدل - كرافتس]]: وتتضمن استخدام [[بنزوفينون|البنزوفينون]] كوسيط.<br />
* طريقة روبنسون - نيشيكاوا: وهي نوع مختلف من تخليق هويش ولكن يتم الحصول من خلالها على مقادير منخفضة من النواتج.<br />
* طريقة أساينا - تاناز: ويتم من خلالها تحضير بعض ميزوكسيلات الزانثونات، والزانثونات ذات [[مستبدل|المستبدلات]] الحساسة [[حمض|للأحماض]].<br />
* طريقة تاناز: وتستخدم لتخليق الزانثونات عديدة الهيدروكسي.<br />
* طريقة أولمان: والتي تقوم بتحضير الزانثون من خلال تكثيف [[فينول|الفينول]] مع O- كلوروبنزين، ثم [[مركب حلقي|تحليق]] [[ثنائي الفينيل]] الناتج.<br />
<br />
== مشتقات الزانثون ==<br />
يشكل الزانثون المكون الرئيسي لمجموعة متنوعة من المركبات والمنتجات الطبيعية مثل المانجوستين، والليكسانثون، ويشار إلى هذه المركبات أحيانًا باسم الزانثونات أو الزانثونويدات، وهناك ما يزيد عن 200 مركب زانثون طبيعي معروف لنا حتى الآن، والتي يمكن العثور عليها في العديد من المواد الكيميائية النباتية الموجودة في نباتات [[بوناتية|الفصيلة البوناتية]]، و[[كلوزية (فصيلة)|نباتات الفصيلة الكلوزية]]، ونباتات الفصيلة [[بدوستمونية|البدوستمونية]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| doi = 10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x<br />
| عنوان = An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II<br />
| صحيفة = Botanical Journal of the Linnean Society<br />
| المجلد = 141<br />
| العدد = 4<br />
| صفحات = 399–436<br />
| سنة = 2003<br />
| doi-access = free<br />
}}</ref> كما توجد أيضًا في بعض أنواع النباتات التي تنتمي إلى [[سوسن|الفصيلة السوسنية]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف1-الأخير = Williams<br />
| مؤلف1-الأول = C.A<br />
| مؤلف2-الأخير = Harborne<br />
| مؤلف2-الأول = J.B.<br />
| مؤلف3-الأخير = Colasante<br />
| مؤلف3-الأول = M.<br />
| تاريخ = 2000<br />
| عنوان = The pathway of chemical evolution in bearded iris species based on flavonoid and xanthone patterns<br />
| مسار = http://ojs.uniroma1.it/index.php/Annalidibotanica/article/download/9062-9611-1-PB%20(3).pdf<br />
| صحيفة = Annali di Botanica<br />
| المجلد = 58<br />
| صفحات = 51–54<br />
| تاريخ الوصول = 28 October 2015<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160823015841/http://ojs.uniroma1.it/index.php/Annalidibotanica/article/download/9062-9611-1-PB%20(3).pdf | تاريخ أرشيف = 23 أغسطس 2016 }}</ref> عُثر أيضًا على بعض الزانثونات في قشرة فاكهة [[جوز جندم|المانجوستين]]، وكذلك في لحاء وأخشاب نبات الميسوا.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| doi = 10.1016/0031-9422(75)85052-7<br />
| عنوان = Xanthones and 4-phenylcoumarins of Mesua thwaitesii<br />
| مسار = https://archive.org/details/sim_phytochemistry_1975-01_14/page/265<br />
| صحيفة = Phytochemistry<br />
| المجلد = 14<br />
| صفحات = 265–269<br />
| سنة = 1975<br />
| مؤلف1-الأخير = Bandaranayake<br />
| مؤلف1-الأول = Wickramasinghe M.<br />
| مؤلف2-الأخير = Selliah<br />
| مؤلف2-الأول = Sathiaderan S.<br />
| مؤلف3-الأخير = Sultanbawa<br />
| مؤلف3-الأول = M.Uvais S.<br />
| مؤلف4-الأخير = Games<br />
| مؤلف4-الأول = D.E.<br />
}}</ref><ref name="WattersonHansen2017">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف1-الأخير = Watterson<br />
| مؤلف9-الأول = Stephen J.<br />
| pmid = 28385906<br />
| doi = 10.1124/mol.116.107821<br />
| issn = 0026-895X<br />
| صفحات = 630–641<br />
| سنة = 2017<br />
| العدد = 6<br />
| المجلد = 91<br />
| صحيفة = Molecular Pharmacology<br />
| عنوان = Probe-Dependent Negative Allosteric Modulators of the Long-Chain Free Fatty Acid Receptor FFA4<br />
| الأول11 = Graeme<br />
| الأخير11 = Milligan<br />
| الأول10 = Trond<br />
| الأخير10 = Ulven<br />
| مؤلف9-الأخير = Yarwood<br />
| مؤلف1-الأول = Kenneth R.<br />
| مؤلف8-الأول = Julia<br />
| مؤلف8-الأخير = Dunlop<br />
| مؤلف7-الأول = Gabriel<br />
| مؤلف7-الأخير = Martin<br />
| مؤلف6-الأول = Carlos M. G.<br />
| مؤلف6-الأخير = Azevedo<br />
| مؤلف5-الأول = Sheikh Zahir<br />
| مؤلف5-الأخير = Raihan<br />
| مؤلف4-الأول = Elisa<br />
| مؤلف4-الأخير = Alvarez-Curto<br />
| مؤلف3-الأول = Brian D.<br />
| مؤلف3-الأخير = Hudson<br />
| مؤلف2-الأول = Steffen V. F.<br />
| مؤلف2-الأخير = Hansen<br />
| pmc = 5438128<br />
}}</ref><br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Xanthone}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|علم البيئة|كيمياء|صيدلة|علم النبات}}<br />
<br />
[[تصنيف:البيئة حسب الموضوع]]<br />
[[تصنيف:سموم حسب نوع الكائنات]]<br />
[[تصنيف:سموم نباتية]]<br />
[[تصنيف:علم البيئة]]<br />
[[تصنيف:كيمياء بيئية]]<br />
[[تصنيف:مبيدات]]<br />
[[تصنيف:مبيدات الجراثيم]]<br />
[[تصنيف:مبيدات الحشرات]]<br />
[[تصنيف:مبيدات حشرية]]<br />
[[تصنيف:مركبات عضوية]]<br />
[[تصنيف:مواد سامة]]</div>
عبد العزيز