https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AF%D9%8A%D9%88%D8%B1%D9%88%D9%86ديورون - تاريخ المراجعة2026-06-06T18:53:13Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AF%D9%8A%D9%88%D8%B1%D9%88%D9%86&diff=3430137&oldid=prevعبد العزيز: تعريب V2.12023-08-21T06:11:45Z<p><a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{يتيمة|تاريخ=مايو 2022}}<br />
{{معلومات كيمياء|صورة=Diuron.svg|بديل صورة=Skeletal formula of DCMU|صورة1=DCMU-3D-balls.png|بديل صورة1=Ball-and-stick model of the DCMU molecule|التسمية المفضلة=''N''′-(3,4-Dichlorophenyl)-''N'',''N''-dimethylurea|اسماء أخرى=3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, Karmex, Diuron, Direx|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 3008<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 116509<br />
| SMILES = Clc1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1Cl<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 278489<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14)<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 330-54-1<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = C18428<br />
| PubChem = 3120<br />
| EC_number = 206-354-4<br />
| RTECS = YS8925000<br />
| UNNumber = 3077, 2767<br />
| UNII = 9I3SDS92WY<br />
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=9|H=10|Cl=2|N=2|O=1<br />
| Density = 1.48 g/cm<sup>3</sup><br />
| MeltingPtC = 158<br />
| BoilingPtC = 180<br />
| Solubility = 42 mg/L<br />
| Appearance = white crystalline solid<ref name=PGCH/><br />
| VaporPressure = 0.000000002 mmHg (20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/><br />
}}|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| PEL = none<ref name=PGCH>{{PGCH|0247}}</ref><br />
| IDLH = N.D.<ref name=PGCH/><br />
| REL = TWA 10 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH/><br />
| FlashPt = noncombustible<br />
| FlashPt_ref =<ref name=PGCH/><br />
| GHSPictograms = {{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}}{{المخاطر الصحية}}{{بيئة GHS}}<br />
| GHSSignalWord = Warning<br />
| HPhrases = {{H-phrases|302|351|373|400|410}}<br />
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|260|264|270|273|281|301+312|308+313|314|330|391|405|501}}<br />
}}}}'''ديورون''' ('''3-(3،4-ثنائي كلورو فينيل)-1،1-ثنائي ميثيل يوريا''') هو [[مبيد طحالب]] و[[مبيد أعشاب]] من فئة أريلوريا الذي يثبط [[تركيب ضوئي|التمثيل الضوئي]]. تم تقديمه بواسطة [[باير]] في عام 1954 تحت الاسم التجاري '''ديورون'''.<br />
<br />
== تاريخ ==<br />
في عام 1952، حصل [[كيمياء|الكيميائيون]] في شركة دو بونت دي نيمور وشركاه على براءة اختراع لسلسلة من مشتقات أريل [[يوريا|اليوريا]] [[مبيد أعشاب|كمبيدات أعشاب]]. تم [[تسويق]] العديد من المركبات التي تغطيها هذه البراءة كمبيدات أعشاب: مونورون (4-كلوروفنيل)، كلورتولون (3-كلورو-4-ميثيل فينيل) و ديورون، مثال (3،4-ثنائي كلورو فينيل).<ref name="Todd">{{استشهاد ببراءة اختراع|country=US|number=2655445|status=patent|gdate=1953-10-13|fdate=1952-02-14|pridate=1949-12-06|invent1=Todd C.W.|title=3-(Halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same|assign1=E. I. du Pont de Nemours & Co.}}</ref><ref name="Liu">{{استشهاد بكتاب<br />
| doi = 10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X<br />
| الفصل = Phenylurea Herbicides<br />
| عنوان = Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology<br />
| سنة = 2010<br />
| مؤلف1-الأخير = Liu<br />
| مؤلف1-الأول = Jing<br />
| صفحات = 1725–1731<br />
| isbn = 9780123743671<br />
}}</ref><br />
<br />
بعد ذلك، وصل أكثر من ثلاثين من نظائر [[يوريا|اليوريا]] ذات الصلة بنفس آلية العمل إلى السوق في جميع أنحاء العالم.<ref>{{استشهاد ويب<br />
| مسار = http://www.alanwood.net/pesticides/class_herbicides.html#urea_herbicides<br />
| عنوان = Urea herbicides<br />
| موقع = alanwood.net<br />
| تاريخ الوصول = 2021-03-26<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210420213411/http://www.alanwood.net/pesticides/class_herbicides.html | تاريخ أرشيف = 20 أبريل 2021 }}</ref><br />
<br />
== تركيب ==<br />
كما هو موصوف في [[براءة اختراع]] [[دو بونت]]، فإن المادة الأولية عبارة عن أريل أمين بديل، [[أنيلين]]، يتم معالجته [[فوسجين|بالفوسجين]] لتكوين مشتق [[إيزوسيانات|الأيزوسيانات]]. يتفاعل هذا لاحقًا مع [[ثنائي ميثيل أمين]] لإعطاء المنتج النهائي.<ref name="Todd" /><br />
<br />
: Aryl-NH<sub>2</sub> + COCl<sub>2</sub> → Aryl-NCO<br />
: Aryl-NCO + NH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> → Aryl-NHCON(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
<br />
== آلية العمل ==<br />
الديورون هو [[مثبط]] محدد وحساس للغاية لعملية [[تركيب ضوئي|التمثيل الضوئي]]. إنه يمنع موقع ربط تصفية كامل الجسم كينون صانعي للنظام الضوئي الثاني، مما يمنع تدفق الإلكترون من النظام الضوئي الثاني إلى الكينون الصانعي.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| doi = 10.1016/0014-5793(86)80911-5<br />
| عنوان = Evidence for a dual function of the herbicide-binding D1 protein in photosystem II<br />
| سنة = 1986<br />
| مؤلف1-الأخير = Metz<br />
| مؤلف1-الأول = J<br />
| مؤلف2-الأخير = Pakrasi<br />
| مؤلف2-الأول = H<br />
| مؤلف3-الأخير = Seibert<br />
| مؤلف3-الأول = M<br />
| مؤلف4-الأخير = Arntzer<br />
| مؤلف4-الأول = C<br />
| صحيفة = FEBS Letters<br />
| المجلد = 205<br />
| العدد = 2<br />
| صفحات = 269<br />
| s2cid = 84205263<br />
}}</ref> يقطع هذا سلسلة نقل [[إلكترون|الإلكترون]] في عملية التمثيل الضوئي وبالتالي يقلل من قدرة النبات على تحويل [[طاقة إشعاعية|الطاقة الضوئية]] إلى [[طاقة كيميائية]] ([[أدينوسين ثلاثي الفوسفات]] وإمكانات [[أكسدة واختزال|الاختزال]]).<br />
<br />
يعمل الديورون فقط على منع تدفق الإلكترون من [[نظام ضوئي ثاني (II)|النظام الضوئي الثاني]]، وليس له أي تأثير على [[نظام ضوئي أول (I)|النظام الضوئي الأول]] أو التفاعلات الأخرى في عملية [[تركيب ضوئي|التمثيل الضوئي]]، مثل امتصاص الضوء أو [[تثبيت الكربون]] في [[حلقة كالفن|دورة كالفن]].{{بحاجة لمصدر}}<br />
<br />
ومع ذلك، نظرًا لأنه يمنع [[إلكترون|الإلكترونات]] الناتجة عن أكسدة الماء في [[نظام ضوئي ثاني (II)|النظام الضوئي الثاني]] من الدخول إلى تجمع البلاستوكينون، يتم إيقاف عملية [[تركيب ضوئي|التمثيل الضوئي]] «الخطي» بشكل فعال، حيث لا توجد إلكترونات متاحة للخروج من دورة تدفق الإلكترون في التمثيل الضوئي لتقليل NADP + إلى NADPH. في الواقع، وجد أن الديورون لا يثبط مسار التمثيل الضوئي الدوري فحسب، بل يحفزه بالفعل في ظل ظروف معينة.<ref>HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420-433, {{دوي|10.1016/0005-2728(76)90153-5}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| pmc = 1056483<br />
| pmid = 16665372<br />
| المجلد = 83<br />
| العدد = 4<br />
| عنوان = Regulation of Cyclic Photophosphorylation during Ferredoxin-Mediated Electron Transport : Effect of DCMU and the NADPH/NADP Ratio<br />
| مسار = https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1987-04_83_4/page/965<br />
| تاريخ = April 1987<br />
| صحيفة = Plant Physiol.<br />
| صفحات = 965–9<br />
| doi = 10.1104/pp.83.4.965<br />
| مؤلف1-الأخير = Hosler<br />
| مؤلف1-الأول = J. P.<br />
| مؤلف2-الأخير = Yocum<br />
| مؤلف2-الأول = C. F.<br />
}}</ref><br />
<br />
بسبب هذه التأثيرات، غالبًا ما يستخدم الديورون لدراسة [[تدفق الطاقة (علم البيئة)|تدفق الطاقة]] في عملية [[تركيب ضوئي|التمثيل الضوئي]].<br />
<br />
== تسمم ==<br />
تم وصف الديورون على أنه مادة مسرطنة معروفة/محتملة للإنسان بناءً على التجارب على [[حيوان|الحيوانات]].<ref>{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/382<br />
| عنوان = Diuron<br />
| موقع = National Center for Biotechnology Information<br />
| ناشر = United States National Library of Medicine<br />
| تاريخ الوصول = 9 November 2021<br />
| العدد = 382<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20211109120537/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/382 | تاريخ أرشيف = 9 نوفمبر 2021 }}</ref><ref>{{استشهاد بتقرير فني|النوع=Memorandum|مؤلف1-الأول=Taylor|مؤلف1-الأخير=Linda|مؤلف2-الأول=Rinde|مؤلف2-الأخير=Esther|عنوان=Carcinogenicity Peer Review of Diuron|العدد=20460|ناشر=United States Environmental Protection Agency|تاريخ=1997-05-08|مسار=https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-035505_8-May-97_042.pdf|تنسيق=PDF|مكان=Washington, D.C.| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220318192607/https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-035505_8-May-97_042.pdf | تاريخ أرشيف = 18 مارس 2022 }}</ref><br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{مبيدات الأعشاب}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=DCMU}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:أنيلينات]]<br />
[[تصنيف:علم السموم]]<br />
[[تصنيف:عوامل مسرطنة]]<br />
[[تصنيف:مبيدات أعشاب]]<br />
[[تصنيف:مشتقات اليوريا]]</div>عبد العزيز