https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AF%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D8%A7%D9%86
ديثيان - تاريخ المراجعة
2026-06-06T14:04:56Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AF%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D8%A7%D9%86&diff=2206640&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2023-03-17T07:17:18Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = ديثيان<br />
| صورة = DithianeOverview.svg<br />
| تعليق صورة = 4،1-ديثيان (يمين) و 3،1-ديثيان و 2،1-ديثيان (يسار)<br />
| الاسم النظامي = Dithiane<br />
| أسماء أخرى = <br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 505-20-4<br />
| CASNo_Comment = (2،1-ديثيان)<br />
| CASNo1 = 505-23-7<br />
| CASNo1_Comment = (3،1-ديثيان)<br />
| CASNo2 = 505-29-3<br />
| CASNo2_Comment = (4،1-ديثيان)<br />
| PubChem = 136335<br />
| PubChem_Comment = (2،1-ديثيان)<br />
| PubChem1 = 10451<br />
| PubChem1_Comment = (3،1-ديثيان)<br />
| PubChem2 = 10452<br />
| PubChem2_Comment = (4،1-ديثيان)<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S<sub>2</sub><br />
| MolarMass = 120.23 غ/مول<br />
| Appearance =<br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''ديثيان''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S<sub>2</sub>.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتي [[كبريت]]؛ مما يسمح بالتالي في وجود ثلاث [[تصاوغ|متصاوغات]] للمركب، وهي '''2,1-ديثيان''' و '''3,1-ديثيان''' و '''4,1-ديثيان'''. يطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] المركب اسم ''ديثيانات''.<br />
<br />
{{عدة صور|align=left| footer = نموذج ملء الفراغ لمركب 2،1-ديثيان (يسار) ولمركب 3،1-ديثيان (وسط) ولمركب 4،1-ديثيان (يمين) | direction =horizontal | image1 = Dithiane23d.png |image2 = Dithiane13d.png |image3 = Dithiane33d.png | width1 = 100 | width2 = 90 | width3 = 95}}<br />
<br />
== 2,1-ديثيان ==<br />
بسبب وجود [[زاوية ثنائية السطح|زاوية زوجية]] محتملة بين ذرتي [[كبريت|الكبريت]] في البنية، تشكّل مركبات 2,1-ديثيان عدة [[مصاوغ مرآتي|مصاوغات مرآتية]].<ref>Göran Claeson, Gaylord M. Androes, Melvin Calvin: ''The Energy Barrier between the Enantiomers of 1,2-Dithiane .'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 82, 1960, S.&nbsp;4428–4429, {{DOI|10.1021/ja01501a077}}.</ref><br />
<br />
== 3,1-ديثيان ==<br />
تتشكل مركبات 3,1-ديثيان [[مجموعة حماية|كمجموعات حماية]] للمركبات الحاوية على مجموعة [[مجموعة كربونيل|الكربونيل]] الوظيفية، حيث تعد ملائمة لهذا الغرض بسبب خمولها الكيميائي في أغلب شروط التفاعلات الكيميائية. يتم تفاعل التشكل عند مفاعلة مركب الكربونيل مع [[3،1-بروبانديثيول]] بشروط تزيح الماء من وسط التفاعل.<ref>{{OrgSynth<br />
| author = E. J. Corey, D. Seebach<br />
| year = 1988<br />
| title = 1,3-Dithiane<br />
| volume =<br />
| pages =<br />
| collvol = 6<br />
| collvolpages = 556<br />
| prep = CV6P0556}}</ref> تزال مجموعة الحماية باستخدام مركبات الزئبق، مثل [[كلوريد الزئبق الثنائي]] أو [[أكسيد الزئبق الثنائي]]؛ وذلك بسبب [[ألفة كيميائية|الألفة الكيميائية]] المرتفعة للديثيانات.<br />
<br />
كما تستخدم مركبات 3,1-ديثيان تفاعلات [[انعكاس القطبية (كيمياء)|انعكاس القطبية]] ''Umpolung''، مثل [[تفاعل كوري-سيباخ]] ''Corey–Seebach reaction''.<ref>T. W. Green, P. G. M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis" Wiley-Interscience, New York, 1999. ISBN 978-0-471-69754-1.</ref><ref>Bengt-Thomas Gröbel, Dieter Seebach: ''Umpolung of the reactivity of carbonyl compounds through sulfur-containing reagents. '' In: ''Synthesis'', 1977.6 (1977): S.&nbsp;357-402.</ref><br />
<br />
:[[ملف:Corey-Seebach-Reaktion-Mechanismus-V1.svg|تفاعل كوري-سيباخ]]<br />
<br />
== 4,1-ديثيان ==<br />
يمكن تحضير مركبات 4,1-ديثيان من تفاعل [[2،1-إيثانديثيول]] مع فلز [[صوديوم|الصوديوم]]؛ ثم بالمعالجة مع مركب [[2،1-ثنائي برومو الإيثان]].<ref>N. Beverley Tucker, E. Emmet Reid: ''Cyclic and Polymeric Compounds from the Reactions of Ethylene Mercaptan with Polymethylene Halides.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 55, 1933, S.&nbsp;775–781, {{DOI|10.1021/ja01329a052}}.</ref><br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[ثيان (مركب كيميائي)|ثيان]]<br />
* [[تريثيان]]<br />
* [[ثييران]]<br />
* [[ثييتان]]<br />
* [[ثييت]]<br />
* [[ثيوفين]]<br />
* [[ثيازين]]<br />
* [[رباعي هيدرو الثيوفين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة كبريتية]]</div>
عبد العزيز