عبد العزيز: img

2023-10-20T22:23:15Z

img

صفحة جديدة

{{DISPLAYTITLE:جوانيدين}}{{معلومات كيمياء}}

'''جوانيدين''' {{إنج|Guanidine}} هو مركب كيميائي صلب عديم اللون يتفكك بالمذيبات [[قطبية كيميائية|القطبية]]، صيغته الكيميائية هي HNC(NH2)2، وهوعبارة عن قاعدة قوية، يستخدم في صناعات البلاستك والمتفجرات، وهو ناتج طبيعي لعملية أيض البروتين ويمكن ملاحظته بالبول. يظهر [[جزء (كيمياء)|الجسم الكيميائي الأكبر]] للجوانادين في العديد من [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] الكبيرة ومنها السلسلة الطرفية [[أرجنين|للأرجنين]].

== الهيكل الكيميائي ==
يُنظر للجوانيدين كنظير [[نيتروجين|نيتروجيني]] من [[حمض الكربونيك|حمض الكرونيك]] وذلك بتبديل جزء ال C=O في حمض الكربونيك بـ C=NH واستبدال كل مجموعة [[هيدروكسيد|هيدوكسيد]] OH بمجموعة NH2<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=First structural characterization of guanidine, HNC(NH2)2|مسار= https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2007/cc/b705100j|صحيفة=Chemical Communications|تاريخ=2007-07-25|issn=1364-548X|صفحات=3180–3182|العدد=30|DOI=10.1039/B705100J|لغة=en|الأول=Michael|الأخير=Göbel|الأول2=Thomas M.|الأخير2=Klapötke|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200227183537/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2007/CC/b705100j|تاريخ أرشيف=2020-02-27}}</ref> ويمكن النظر للـ [[إيزوبوتيلين]] بنفس الطريقة كنظير [[كربون|كربوني]]. وبالرغم من بساطة المركب فقد ظهر أول تحليل دقيق لصورة الأشعة السينية للجوانيدين بعد 148 عاما من تصنيعه لأول مرة<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Solid-State Structure of Free Base Guanidine Achieved at Last|الأخير=Yamada|الأول5=Richard|الأخير4=Yamane|الأول4=Hisanori|الأخير3=Englert|الأول3=Ulli|الأخير2=Liu|الأول2=Xiaohui|الأول=Takahiro|مسار= https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.200900508|لغة=en|DOI=10.1002/chem.200900508|العدد=23|المجلد=15|صفحات=5651–5655|issn=1521-3765|تاريخ=2009|صحيفة=Chemistry – A European Journal|الأخير5=Dronskowski|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210715074315/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.200900508|تاريخ أرشيف=2021-07-15}}</ref>، حُددت أماكن ذرات [[نيتروجين|النيتروجين]] و[[اهتزاز جزيئي|اهتزازيهم الجزئي]] عام 2013 تقنية البلورة الأحادية و[[حيود|الحيود]] حول ذرات النايتروجين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Single-Crystal Neutron Diffraction Study on Guanidine, CN3H5|الأول=Peter Klaus|الأول4=Richard|الأخير3=Englert|الأول3=Ulli|الأخير2=Meven|الأول2=Martin|الأخير=Sawinski|DOI=10.1021/cg400054k|مسار= https://doi.org/10.1021/cg400054k|العدد=4|المجلد=13|صفحات=1730–1735|issn=1528-7483|تاريخ=2013-04-03|صحيفة=Crystal Growth & Design|الأخير4=Dronskowski|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230213164750/https://doi.org/10.1021%2Fcg400054k|تاريخ أرشيف=2023-02-13}}</ref>

== الإنتاج ==
يمكن الحصول على الجوانيدين من المصادر الطبيعية، وأول من استطاع عزله الكيميائي لألماني [[أدولف شتريكر]] بانحلال [[غوانين|الجوانين]].<ref>{{استشهاد بكتاب
| عنوان = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
| مسار = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a12_545.pub2
| ناشر = American Cancer Society
| تاريخ = 2006
| ISBN = 978-3-527-30673-2
| DOI = 10.1002/14356007.a12_545.pub2
| لغة = en
| مؤلف1 = Thomas
| الأول2 = Bernd
| مؤلف2 = Mertschenk
| الأول3 = Bernd
| الأخير3 = Schulz
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180920071324/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a12_545.pub2|تاريخ أرشيف=2018-09-20}}</ref> صنع لأول مرة عام 1861 عن طريق الانحلال [[مؤكسد|المؤكسد]] [[عطرية|للمركب العطري]] الطبيعي [[غوانين|جوانين]] المعزول من [[ذرق الطائر|فضلات الطيور.]]<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin|مسار= https://zenodo.org/record/1427163|تاريخ=1861-01-01|DOI=10.1002/jlac.18611180203|الأول=Adolph|الأخير=Strecker|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210716154230/https://zenodo.org/record/1427163|تاريخ أرشيف=2021-07-16}}</ref>

يصنع مخبريا عن طريق التحلل الحراري [[ثيوسيانات الأمونيوم|لثيوسيانات الأمونيوم]] في ظروف لامائية على درجة حرارة 180-190س° :

<chem>3 NH4SCN = 2 CH5N3 + H2S + CS2</chem>

التصنيع التجاري يتمضن خطوتين، بدأً بتفاعل ثنائي سيانوجوانادين مع أملاح [[أمونيوم|الأمونيوم]] مع العامل المساعد (بيجوانايد)، تفكك أملاح الأمونيوم يوفر الأملاح لمركب الجوانيدينيوم الموجب. في الخطوة الثانية يعالج الملح بقاعدة مثل [[ميثوكسيد الصوديوم]].

== خواص كيميائية ==
الجوانيدينيوم الموجب

قيمة الp''K''b لمركب الجوانيدين 0.4 مما يعني أنه مركب عالي القاعدية وبالتالي معظم مشتقات الجوانيدين هي عبارة عن ملح مع [[حمض مرافق|حمضه المرافق]].

الحمض المرافق يسمى الجوانيدينيوم الموجب (C(NH2)+3) وهو مركب مستوي متماثل الأطراف يتكون من ثلاث مجموعات [[أمين (كيمياء)|أمينية]] مرتبطة بذرة الكربون المركزية [[رابطة تساهمية|برابطة تساهمية]]. وهو مستقر في المحاليل المائية نتيجة [[رنين (كيمياء)|الرنين]] الفعال للشحنة و[[تذاوب|التذواب]] الفعال لجزيئات الماء. قيمة ال pKaH للمركب هي 13.6<ref>{{استشهاد بكتاب
| عنوان = Dissociation constants of organic bases in aqueous solution: supplement 1972
| مسار = https://www.worldcat.org/title/dissociation-constants-of-organic-bases-in-aqueous-solution-supplement-1972/oclc/713375
| ناشر = Butterworths
| تاريخ = 1972
| مكان = London
| OCLC = 713375
| لغة = English
| مؤلف1 = D. D
| الأول2 = D. D
| مؤلف2 = Perrin
| الأخير3 = International Union of Pure and Applied Chemistry
| الأخير4 = Commission on Electroanalytical Chemistry
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210714034703/https://www.worldcat.org/title/dissociation-constants-of-organic-bases-in-aqueous-solution-supplement-1972/oclc/713375|تاريخ أرشيف=2021-07-14}}</ref> وتعني أنه قاعدة قوية بالماء. يتواجد أيون الجوانيدين بالماء المتعادل بشكل جوانيدينيوم حصريا.<gallery>
ملف:Guanidinium-ion-3D-balls.png|<center>[[نموذج الكرة والعصا]]</center>
ملف:Guanidine-group-2D-skeletal.svg| [[رنين (كيمياء)|رنين]]
ملف:Guanidinium-ion-canonical-forms-2D-skeletal.png|<center>الأشكال المتعارف عليها</center>
</gallery>

=== كاشف الجوانيدينيوم ===
يمكن انتقاء جوانيدينيوم باستخدام [[صوديوم]] 1,2-[[4،1-نفثوكينون|نفثوكينون]]-4-[[حمض السلفونيك]] (كاشف فولين) و[[يوريا|اليوريا]] المحمضة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=A Colorimetric Test for Guanidine|مسار= https://journals.sagepub.com/doi/abs/10.3181/00379727-33-8270C|صحيفة=Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|تاريخ=1935-10-01|issn=0037-9727|صفحات=106–108|المجلد=33|العدد=1|DOI=10.3181/00379727-33-8270C|لغة=en|الأول=M. X.|الأخير=Sullivan|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210427220112/https://journals.sagepub.com/doi/abs/10.3181/00379727-33-8270C|تاريخ أرشيف=2021-04-27}}</ref>

== استخدامات ==

=== الصناعة ===
ملح الجوانيدين المستخدم تجاريا هو نايتروجينات الجوانيدين C(NH2)3]NO3] ويستخدم كغاز دافع كما هو الحال [[وسادة هوائية|بالوسائد الهوائية]].

=== الكيمياء الحيوية ===
يتواجد الجوانيدين في الكائنات الحية بشكله [[هدرجة|المهدرج]] كالجوانيدينيوم.

[[كلوريد الغوانيدينيوم|كلوريد الجوانيدينيوم]] يستخدم لإفساد وتغير شكل البروتينات، تزداد قوته في تفكيك البروتينات وافسادها بالزدياد تركيزه، فمثلا في محلول ذا [[تركيز مولي]] 6 كلوريد جوانيدينيوم كل البروتينات تفقد بنيتها الحيوية تقريبا ليبقى فقط سلاسل ببتدية عشوائية ملتفة حول بعضها.

استخدم كلوريد الجوانيدينيوم أيضا كمعزز علاج في [[تسمم سجقي|التسمم السجقي]] عام 1968<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Botulism, type A, and treatment with guanidine|الأخير=Kaplan|الأول5=David|الأخير4=Koster|الأول4=John|الأخير3=Narayan|الأول3=Venkat|الأخير2=Davis|الأول2=Larry E.|الأول=Jonathan E.|مسار=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ana.410060117|لغة=en|DOI=10.1002/ana.410060117|العدد=1|المجلد=6|صفحات=69–71|issn=1531-8249|تاريخ=1979|صحيفة=Annals of Neurology|الأخير5=Katzenstein| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180609002854/https://onlinelibrary.wiley.com/action/cookieAbsent | تاريخ أرشيف = 9 يونيو 2018 }}</ref>، لكن الآن أصبح الأمرخلافي لأنه بعض المرضى لم يظهروا أي تحسن بعد استخدمه.<ref>{{استشهاد بكتاب
| عنوان = Pediatric Anaerobic Infections : Diagnosis and Management
| مسار = https://www.taylorfrancis.com/books/mono/10.3109/9780203904022/pediatric-anaerobic-infections-itzhak-brook
| ناشر = CRC Press
| تاريخ = 2001-11-01
| ISBN = 978-0-429-20756-3
| DOI = 10.3109/9780203904022/pediatric-anaerobic-infections-itzhak-brook
| لغة = en
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210717081817/https://www.taylorfrancis.com/books/mono/10.3109/9780203904022/pediatric-anaerobic-infections-itzhak-brook|تاريخ أرشيف=2021-07-17}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Botulism and Guanidine: Ten Years Later|مسار= https://doi.org/10.1001/jama.1978.03290210058027|صحيفة=JAMA|تاريخ=1978-11-17|issn=0098-7484|صفحات=2276–2277|المجلد=240|العدد=21|DOI=10.1001/jama.1978.03290210058027|الأول=Marcello|الأخير=Puggiari|الأول2=Michael|الأخير2=Cherington|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230221205039/https://doi.org/10.1001%2Fjama.1978.03290210058027|تاريخ أرشيف=2023-02-21}}</ref> وهو المادة الفعالة في بعض منعمات الشعر.

ثيوسيانات الجوانيدينيوم أيضا استخدمت لخصائصها المفسدة في مختلف العينات البيولوجية.

== مشتقات الجوانيدين ==
[[ملف:Guanidine-group-2D-skeletal.png|يسار|تصغير|150x150بك|الهيكل العام للجوانيدين]]
مجموعة من المركبات العضوية يتشاركون مجموعة وظيفية معينة وصيغة كيميائية عامة (R1R2N)(R3R4N)C=N−R5 والرابطة المركزية، وهي [[إيمين]]، وتكون قريبة هيكليا من الأميدينات و[[يوريا|اليوريا]].

بعض الأمثلة على مشتقات الجوانيدين: [[أرجنين]] وتريازابيسكلوديسين وساكسيتوكسين و[[كرياتين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The blooming of the French lilac|مسار= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC209536/|صحيفة=Journal of Clinical Investigation|تاريخ=2001-10-15|issn=0021-9738|PMID=11602616|صفحات=1105–1107|المجلد=108|العدد=8|الأول=Lee A.|الأخير=Witters|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20210610072014/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC209536/|تاريخ أرشيف=2021-06-10}}</ref>

== انظر أيضًا ==

* [[عطرية]]
* [[:تصنيف:غوانيدينات|تصنيف:غوانيدينات]]
* [[اختبار ساكاجوتشي]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
__لصق_فهرس__
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}
{{روابط شقيقة}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:غوانيدينات]]
[[تصنيف:قواعد كيميائية]]

جوانيدين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: img