https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AB%D9%8A%D9%8A%D8%B1%D8%A7%D9%86
ثييران - تاريخ المراجعة
2026-06-07T09:32:28Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%8A%D8%B1%D8%A7%D9%86&diff=2205800&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: أضاف قالب:مصادر طبية
2023-02-20T23:10:30Z
<p>بوت: أضاف <a href="/%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8:%D9%85%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D8%B1_%D8%B7%D8%A8%D9%8A%D8%A9" title="قالب:مصادر طبية">قالب:مصادر طبية</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = ثييران<br />
| صورة2 = Ethylene-sulfide-3D-balls.png<br />
| حجم صورة2 = 121<br />
| اسم صورة2 = Ball and model of thiirane<br />
| صورة يسار1 = Ethylene-sulfide-2D-skeletal.png<br />
| حجم صورة يسار1 = 121<br />
| ImageNameL1 = Skeletal formula of thiirane<br />
| صورة يمين1 = Ethylene-sulfide-3D-vdW.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 121<br />
| ImageNameR1 = Spacefill model of thiirane<br />
| تسمية الاتحاد الدولي = Thiirane<ref name = "thiirane (CHEBI:30977)" >{{استشهاد ويب|مسار = https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30977|عنوان = thiirane (CHEBI:30977)|عمل = Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI)|مكان = UK|ناشر = European Bioinformatics Institute| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160304093607/http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30977 | تاريخ أرشيف = 04 مارس 2016 }}</ref><br />
| أسماء أخرى = 2,3-Dihydrothiirene<ref name = "thiirane (CHEBI:30977)" /><br /><br />
Ethylene sulfide<ref name = "thiirane (CHEBI:30977)" /><br /><br />
Thiacyclopropane<ref name = "thiirane (CHEBI:30977)" /><br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 420-12-2<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 9865<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>S<br />
| MolarMass = 60.12 غ/مول<br />
| Appearance = سائل أصفر<br />
| Density = 1.01 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = −109 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 55–56 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''ثييران''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>S.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة [[كبريت]] واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف= Warren Chew; David N. Harpp<br />
| عنوان = Recent aspects of thiirane chemistry<br />
| صحيفة = Journal of Sulfur Chemistry<br />
| سنة = 1993<br />
| المجلد = 15<br />
| العدد = 1<br />
| صفحات = 1–39<br />
| doi = 10.1080/01961779308050628}}</ref> وتسمى [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] المركب باسم ''ثييرانات''.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر الثييران من تفاعل [[كربونات الإيثيلين]] مع [[ثيوسيانات البوتاسيوم]]؛<ref>{{OrgSynth | author1 = Searles, S. | author2 = Lutz, E. F. | author3 = Hays, H. R. | author4 = Mortensen, H. E. | title = Ethylene Sulfide | year = 1973 | collvol = 5 | collvolpages = 562 | prep = cv5p0562}}</ref> حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل [[سيانات البوتاسيوم]] بالإضافة إلى [[ثنائي أكسيد الكربون]]:<br />
<br />
:<math>\mathrm{KSCN\ +\ C_2H_4O_2CO\ \longrightarrow\ KOCN\ +\ C_2H_4S +\ CO_2}</math><br />
<br />
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل [[أكسيد الإيثيلين]] (الأكسيران) مع [[ثيويوريا]] في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على [[يوريا|اليوريا]] كناتج ثانوي في العملية:<ref>J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. {{DOI|10.1021/ja01371a047}}</ref><br />
<br />
[[ملف:Synth Thiiran.png|350px|تحضير ثييران]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ [[طول الرابطة]] كربون-كبريت 181.9 [[بيكومتر]]، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن [[بنية جزيئية|زاوية الرابطة]] C-S-C تبلغ 65°.<ref>G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; {{DOI|10.1063/1.1748331}}.</ref><br />
<br />
يتفاعل الثييران مع [[محب للنواة|النكليوفيلات]] (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير [[ثيول|الثيولات]].<br />
<br />
:[[ملف:Ringöffnungvon Thiiran.png|350px|تفاعل فتح الحلقة في الثييران]]<br />
<br />
فعلى سبيل المثال يحدث [[تفاعل إضافة]] مع [[أمين (كيمياء)|الأمينات]] ليشكل مركبات ''2-مركبتو إيثيل أمين''،<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref> والتي تعد من [[ربيطة|الربيطات]] [[استخلاب|المتمخلبة]] الجيدة.<br />
<br />
:<math>\mathrm{C_2H_4S\ +\ R_2NH\ \longrightarrow\ R_2NCH_2CH_2SH}</math><br />
<br />
أما مع [[إيمين|الإيمينات]] فيتفاعل ليشكل مشتقات [[ثيازوليدين]].<ref>M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: ''Tetrahedron'' '''2001''', ''57'', 3499–3506. {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)00224-1}}</ref><br />
<br />
[[ملف:Thiiran-Imidazol.png|350px|تفاعل إضافة لمركب الثييران]]<br />
<br />
== ديثييران ==<br />
تعرف مركبات ''ديثييران'' ''Dithiiranes'' عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة [[ديثييتان]] (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).<ref>Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.{{DOI|10.1002/chin.199650272}}</ref><br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[أزيريدين]]<br />
* [[أزيرين]]<br />
* [[أكسيد الإيثيلين|أكسيران]]<br />
* [[أكسيرين]]<br />
* [[ثيان (مركب كيميائي)|ثيان]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:ثييرانات|*]]</div>
عبد العزيز