عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع

2023-01-28T23:28:38Z

بوت:صيانة المراجع

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = ثييتان
| صورة يسار1 = Thietan.png
| حجم صورة يسار1 = 80
| بدل صورة يسار1 = Structural formula of thietane
| صورة يمين1 = Thietane 3D ball.png
| حجم صورة يمين1 = 125
| بدل صورة يمين1 = Ball-and-stick model of the thietane molecule
| الاسم النظامي = Thietane
| أسماء أخرى = Thiacyclobutane
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 287-27-4
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 9251
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C3H6S
| MolarMass = 74.14 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 1.03 غ/سم3
| MeltingPt = −73 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt = 94 °س
| Boiling_notes =
| Solubility = 
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''ثييتان''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C3H6S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة [[كبريت]] واحدة،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير= Leśniak |الأول=S |مؤلف2=Lewkowski, J |مؤلف3=Kudelska, W |مؤلف4= Zając, A | عنوان =Thietanes and Thietes: Monocyclic |صحيفة =Comprehensive Heterocyclic Chemistry III |سنة=2008 |المجلد=2.07 |صفحات=389–428 |doi=10.1016/B978-008044992-0.00207-8|}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير=Block |الأول=E |مؤلف2=DeWang, M | عنوان =Thietanes and Thietes: Monocyclic |صحيفة =Comprehensive Heterocyclic Chemistry II |سنة=1996 |المجلد=1.24 |صفحات=773–802 |doi=10.1016/B978-008096518-5.00024-1|}}</ref> وتسمى [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] باسم ''ثييتانات''.

== التحضير ==
يحضر الثييتان ولكن [[نتاج (كيمياء)|بمردود]] ضعيف من تفاعل [[كربونات ثلاثي الميثيلين]] (''3,1-ديوكسان-2-ون'') مع [[ثيوسيانات البوتاسيوم]]:<ref>S. Searles, E. F. Lutz in: ''A new synthesis of small ring cyclic sulfides'' , J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. {{DOI|10.1021/ja01545a071}}</ref>

:<math>\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2}</math>

بمردود أفضل يمكن التحضير من تفاعل [[3،1-ثنائي برومو البروبان]] و[[كبريتيد الصوديوم]]:<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: ''Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides'' in ''Chem. Pharm. Bull.'' '''1985''', ''33'', 5048–5052,, {{DOI|10.1248/cpb.33.5048}}, [https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/33/11/33_11_5048/_pdf pdf]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161117212000/https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/33/11/33_11_5048/_pdf |date=17 نوفمبر 2016}}</ref>

:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_3{-}Br + \ Na_2S \longrightarrow \ C_3H_6S + 2 \ NaBr}</math>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على سائل عديم اللون، له رائحة منفرة، ويغلي عند الدرجة 94 °س.<ref>CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> أما في الحالة الصلبة فيوجد على [[تعدد الأشكال (علم المواد)|شكلين]]، يتم التحول بينهما عند الدرجة −96 °س.<ref name="Scott">Scott, D.W.; Finke, H.L.; Hubbard, W.N.; McCullough, J.P.; Katz, C.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Pennington, R.E.; Waddington, G.: ''Thiacyclobutane: heat capacity, heats of transition, fusion and vaporization, vapor pressure, entropy, heat of formation and thermodynamic functions'' in J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 2795–2800, {{DOI|10.1021/ja01108a001}}.</ref>

لا يوجد المركب في بنية مربعة متناظرة ونظامية، إذ أن [[بنية جزيئية|زاوية الرابطة]] عند ذرة الكبريت 78°، أما عند ذرة الكربون المقابلة لها فتبلغ الزاوية 97°؛ كما يبلغ [[طول الرابطة]] كربون-كبريت 185.1 [[بيكومتر]]، والرابطة كربون-كربون 154.9 بيكومتر.<ref>Goldish in: J. Chem. Educ. 1959, 36, 408–411. {{ISSN|0021-9584}}</ref>

يتفاعل الثييتان مع [[محب للنواة|النكليوفيلات]] في تفاعل فاتح للحلقة، فعلى سبيل المثال يعطي التفاعل مع [[ن-بوتيل الليثيوم]] مركبات [[ثيوإيثر]] غير متناظرة.<ref>F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett: ''The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds'', in: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1954''', ''76'', 1082–1085; {{DOI|10.1021/ja01633a045}}.</ref>

:<math>\mathrm{C_3H_6S + \ C_4H_9Li \longrightarrow \ C_4H_9-S-C_3H_7}</math>

أما التفاعل مع [[هالوجين|الهالوجينات]] [[بروم|كالبروم]] مثلاً، يمكّن من الحصول على مشتقات برومية على طرفي سلسلة [[ثنائي كبريتيد|ثنائي الكبريتيد]].<ref>J. M. Stewart, C. H. Burnside:''Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine'', in: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1953''', ''75'', 243–244; {{DOI|10.1021/ja01097a517}}.</ref>

[[ملف:Thietan_Disulfid.png|400px|تفاعل الثييتان مع البروم]]

=== الرائحة ===
يعطي المركب ومشتقه ''2-بروبيل ثييتان'' رائحة شبيهة [[فيرومون|بفيرومونات]] الخطر عند الفئران التي تنبه بوجود مفترس قريب.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1 = Sievert | الأول1 = Thorbjörn | الأخير2 = Laska | الأول2 = Matthias | سنة = 2016|عنوان = Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components| مسار = | صحيفة = Chem. Senses| المجلد = 41 | العدد = 5| صفحات = 399-406 |doi=10.1093/chemse/bjw015| pmid=26892309|}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1 = Brechbuhl | الأول1 = J | الأخير2 = Moine | الأول2 = F|الأخير3 = Klaey | الأول3 = M | الأخير4 = Nenniger-Tosato | الأول4 = M|الأخير5 = Hurni | الأول5 = N | الأخير6 = Sporkert | الأول6 = F|الأخير7 = Giroud | الأول7 = C | الأخير8 = Broillet | الأول8 = MC | سنة = 2013|عنوان = Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents| صحيفة = Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.| المجلد = 110 | العدد = 12| صفحات = 4762-4767 |doi=10.1073/pnas.1214249110| pmid=23487748| | pmc=3607058}}</ref> كما وجد أن [[مستقبل شمي|المستقبلات الشمية]] MOR244-3 و OR2T11 عند البشر والفئران تتحسس لمركبات الثييتان عند وجود النحاس.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Li | الأول1 = Shengju | الأخير2 = Ahmed | الأول2 = Lucky | الأخير3 = Zhang | الأول3 = Ruina | الأخير4 = Pan | الأول4 = Yi | الأخير5 = Matsunami | الأول5 = Hiroaki | الأخير6 = Burger | الأول6 = Jessica L | الأخير7 = Block | الأول7 = Eric | الأخير8 = Batista | الأول8 = Victor S | الأخير9 = Zhuang | الأول9 = Hanyi | سنة = 2016|عنوان = Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols| مسار = | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = in press | doi=10.1021/jacs.6b06983 | pmid=27659093| | صفحات=13281–13288}}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[ثييت]]
* [[ثييران]]
* [[أكسيتان]]
* [[أزيتيدين]]
* [[ديثييتان]]
* [[ديثيولان]]
* [[ثيان (مركب كيميائي)|ثيان]]
* [[ديثيان]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{ضبط استنادي}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة كبريتية]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]

ثييتان - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع