عبد العزيز: /* طالع أيضاً */ +

2022-11-12T11:54:34Z

طالع أيضاً: +

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = ثيوفينول
| صورة يسار1 = Thiophenol-2D.svg
| حجم صورة يسار1 = 100px
| ImageNameL1 = Skeletal formula
| صورة يمين1 = Thiophenol-3D-balls.png
| حجم صورة يمين1 = 130px
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model
| التسمية المفضلة = Benzenethiol<ref name="IUPAC2013">{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | سنة = 2014 | مكان = Cambridge | صفحات = P001–P004 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| الفصل = Front Matter }}</ref>
| قسم1 = {{معلومات كيمياء -معرفات
| Abbreviations =
| CASNo =
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C6H6S
| MolarMass = 110.18 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 1.08 غ/سم3
| MeltingPt = −15 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt = 169 °س
| Boiling_notes =
| Solubility = ضعيف جداً في الماء (0.94 غ/ل)
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''ثيوفينول''' هو [[مركب كبريت عضوي]] صيغته C6H5SH، ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
يمكن أن يحضر المركب من اختزال [[كلوريد سلفونيل البنزين]] [[زنك|بالزنك]]؛<ref>{{OrgSynth | author = Adams, R.; C. S. Marvel, C. S. | title = Thiophenol | collvol = 1 | collvolpages = 504 | prep = cv1p0504}}.</ref> ومن أثر عنصر الكبريت على [[كاشف غرينيار|هاليد فينيل المغنسيوم]] (كاشف غرينيار) أو [[فينيل الليثيوم]] متبوعاً بتحميض للوسط.

يمكن أن تحول [[فينولات|الفينولات]] ('''1''') إلى ثيوفينولات ('''5''') عن طريق [[إعادة ترتيب نيومان-كوارت]]:<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol | collvol = 6 | collvolpages = 824 | year = 1990 | prep = cv6p0824}}</ref>

:[[ملف:Phenols-to-thiophenols-via-NKR-2D-skeletal.svg|600px]]

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو لا يمتزج بسهولة مع الماء، لكنه يمتزج مع [[مذيب|المذيبات العضوية]] مثل [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]] و[[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]].

يؤدي تفاعله مع يوديد الألكيل إلى الحصول على [[ثيوإيثر]]؛<ref>{{استشهاد بموسوعة|الأخير = Campopiano|الأول = O.|عنوان = Thiophenol|موسوعة =Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|سنة = 2004|ناشر = John Wiley & Sons|مكان = New York|doi = 10.1002/047084289|doi-broken-date = 2020-01-22}}.</ref> كما يؤدي تفاعله مع [[كلور|الكلور]] إلى الحصول كلوريد سلفينيل الفينيل، وهو سائل أحمر اللون.<ref>{{OrgSynth | author = Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. | title = (Phenylthio)nitromethane | collvol = 8 | collvolpages = 550 | year = 1993 | prep = cv8p0550}}</ref>

يمكن أن يحدث تفاعل بين أيونات الفلزات للحصول على الثيوفينولات الموافقة، وبعضها يكزن بوليميراً؛ ومن الأمثلة على ذلك C6H5SCu المستحصل من تفاعل [[كلوريد النحاس الأحادي]] مع ثيوفينول.<ref>{{OrgSynth | author = Posner, G. H.; Whitten, C. E. | title = Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: ''tert''-Butyl Phenyl Ketone | collvol = 6 | collvolpages = 248 | prep = cv6p0248}}</ref>

== طالع أيضاً ==
* [[ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل]]
* [[سيلينول البنزين]]
* [[ثيوأسيتاميد]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات كيميائية}}
{{روابط شقيقة|commons=Thiophenol}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{ضبط استنادي}}


[[تصنيف:ثيولات]]
[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]

ثيوفينول - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: /* طالع أيضاً */ +