https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%81%D9%8A%D9%86 2026-06-07T07:08:27Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%81%D9%8A%D9%86&diff=1391498&oldid=prev 2023-03-14T10:43:20Z

<p>بوت: إصلاح التحويلات</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br /> | صورة = Thiophene chemical structure.png<br /> | حجم صورة = <br /> | الاسم النظامي = ثيوفين <br /> | أسماء أخرى = ثيو الفوران&lt;br /&gt; ثيا حلقي البنتاديين <br /> | قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | Abbreviations = <br /> | CASNo = 110-02-1<br /> | EINECS = <br /> | PubChem = <br /> | SMILES = <br /> | InChI = <br /> | RTECS =<br /> | MeSHName =<br /> | ChEBI =<br /> | KEGG = <br /> | ATCCode_prefix = <br /> | ATCCode_suffix = <br /> | ATC_Supplemental =}}<br /> | قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;S<br /> | MolarMass = 84.14 غ/مول<br /> | Appearance = سائل عديم اللون &lt;!-- مثلاً بلورات بيضاء ، عديمة اللون ، مسحوق بلوري أبيض ، سائل عديم اللون ، شغوف للرطوبة --&gt;<br /> | Density = 1.051 غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; &lt;!-- سائل .. غ/مل ، صلب.. غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; --&gt;<br /> | MeltingPt = - 38 °س &lt;!-- يتفكك ، °C (? K) &lt;!-- (mention any decomposition) --&gt;<br /> | Melting_notes =<br /> | BoilingPt = 84 °س &lt;!--°C (? K)--&gt;<br /> | Boiling_notes = <br /> | Solubility = غير منحل في الماء&lt;!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س ، غير منحل ، يتفاعل مع الماء ، يمتزج مع الماء--&gt;<br /> | SolubleOther = ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر<br /> | Solvent = <br /> | pKa = <br /> | pKb = }}<br /> | قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br /> | EUClass = {{Hazchem F}}&lt;br /&gt;{{Hazchem Xn}}<br /> | EUIndex = <br /> | MainHazards = <br /> | NFPA-H = <br /> | NFPA-F = <br /> | NFPA-R = <br /> | NFPA-O =<br /> | RPhrases = {{R11}}-{{R22}}-{{R36}}-{{R52/53}} <br /> | SPhrases = {{S16}}-{{S23}}-{{S24}}-{{S61}}<br /> | RSPhrases =<br /> | FlashPt = <br /> | Autoignition = <br /> | ExploLimits = <br /> | PEL = }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;الثيوفين&#039;&#039;&#039; [[مركب عضوي]] له الصيغة C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;S ، وهو من المركبات [[عطرية|العطرية]] [[مركب حلقي غير متجانس|الحلقية غير المتجانسة]]. بنية الثيوفين عبارة عن حلقة خماسية غير [[تشبع (كيمياء)|مشبعة]] تحوي عنصر [[كبريت|الكبريت]].<br /> <br /> == الخصائص ==<br /> * الثيوفين سائل في درجة حرارة الغرفة، لا يمتزج مع الماء، له رائحة تشبه رائحة [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]]، [[نقطة الغليان|ودرجة غليانه]] تبلغ 84°س.<br /> * لمركب الثيوفين خصائص [[عطرية]] حيث أنه يحقق [[قاعدة هوكل]]، أربعة [[إلكترون|إلكترونات]] من النمط π (باي) من الرابطتين المضاعفتين، بالإضافة إلى الزوج الإلكتروني على ذرة الكبريت.<br /> <br /> بسبب هذه الخاصية العطرية فإن للثيوفين خواص مغايرة لمركبات [[ثيوإيثر|ثيو الإيثر]]. فعلى سبيل المثال فإن ذرة [[كبريت|الكبريت]] تقاوم تفاعل [[ألكلة|الألكلة]] باستخدام [[يوديد الميثان]] (يوديد الميثيل) مثلاً.<br /> * بالمقابل فإن الثيوفين يظهر قابلية كبيرة تجاه تفاعل [[سلفنة عطرية|السلفنة]] حبث يتشكل &#039;&#039;حمض ثيوفين السلفون&#039;&#039; المنحل في [[ماء|الماء]]. بالاعتماد على تفاعل السلفنة الآنف ذكره يتم فصل الثيوفين عن البنزين، خاصة أن لديهما درجات غليان متقاربة (الفرق فقط 4°س).<br /> <br /> == استحصاله ووجوده في الطبيعة ==<br /> يوجد الثيوفين ومشتقاته في المنتجات النفطية على اختلافها، يصل تركيزها فيه إلى 1-3 %، لكن هذه المركبات تتركز بشكل أكبر في القطفات الثقيلة من [[نفط|النفط]].<br /> <br /> تتم إزالة الثيوفين ومشتقاته من النفط عن طريق عملية [[نزع الكبريت المهدرج|نزع الكبريت المهدرجة]]. يجري في هذه العملية تلقيم المواد إلى المفاعل بالحالة الغازية أو السائلة وتمريرها على [[تحفيز|حفاز]] من [[ثنائي كبريتيد الموليبدنوم]] تحت تطبيق ضغط من غاز [[هيدروجين|الهيدروجين]]. تخضع مركبات الثيوفين ومشتقاته في هذه الحالة إلى [[تحلل هيدروجيني]] لتتشكل [[هيدروكربون|الهيدروكربونات]] الموافقة و[[كبريتيد الهيدروجين]]. &lt;sub&gt;ويوجد في قطران الفحم كما أنه يوجد كشوائب مع [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] عادة, ودرجة غليانه قريبه جدا من درجة غليان البنزين لذا يصعب فصلهما بالتقطير, ولكنه يفصل من البنزين بتقليب المخلوط مع [[حمض الكبريتيك|حمض الكبريتيك المركز]] فيتكون مركب ثيوفين.&lt;/sub&gt;<br /> <br /> == طرق تحضيره ==<br /> <br /> * &#039;&#039;&#039;يمكن تحضيره بإمرار مخلوط من الاسيتيلين و[[كبريتيد الهيدروجين]] خلال أنابيب محتويه علي [[أكسيد الألومنيوم]] عند [[درجة حرارة]] 400 م.&#039;&#039;&#039;<br /> * &#039;&#039;&#039;يمكن تحضيره بتقطير حمض الفيورويك مع [[كبريتيد الباريوم]].&#039;&#039;&#039;<br /> * &#039;&#039;&#039;يمكن تحضيره بتسخين البيوتان العادي مع [[كبريت|الكبريت]] عند درجة 650 م.&#039;&#039;&#039;<br /> <br /> == الاستعمالات ==<br /> تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في العديد من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية.&lt;ref name=Ullmann&gt;Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. {{DOI|10.1002/14356007.a26 793.pub2}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == معرض صور ==<br /> &lt;gallery&gt;<br /> File:EDOT.svg<br /> File:Benzothiophene numbering.svg<br /> File:Thienothiophene251-41-2.png<br /> File:2,2&#039;Bithiophene.png<br /> &lt;/gallery&gt;<br /> <br /> == اقرأ أيضاً ==<br /> * [[رباعي هيدرو الثيوفين]]<br /> * [[بنزوثيوفين]]<br /> * [[بنزو(c)ثيوفين]]<br /> * [[ثنائي بنزوثيوفين]]<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{مصادر طبية}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء}}<br /> <br /> <br /> {{ضبط استنادي}}<br /> {{روابط شقيقة|commons=Thiophene}}<br /> <br /> [[تصنيف:ثيوفينات|*]]<br /> [[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]</div>

عبد العزيز