https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%A5%D9%8A%D8%AB%D8%B1 2026-06-08T17:44:34Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%A5%D9%8A%D8%AB%D8%B1&diff=2287632&oldid=prev 2023-03-14T09:14:21Z

<p>بوت: إصلاح التحويلات</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:FunktionelleGruppen Thioether.svg|يسار|تصغير|140x140بك|الهيكل العام من thioether واللون الأزرق دلالة على  المجموعة الوظيفية.]]<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;أثير كبريتي&#039;&#039;&#039;&lt;ref&gt;{{استشهاد ويب|مسار=http://ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/5019524/A+New+Dictionary+of+Scientific+&amp;+Technical+Terms+(En/Ar)/thioether|عنوان=LDLP - Librairie Du Liban Publishers|عمل=ldlp-dictionary.com|تاريخ الوصول=4 January 2018| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180105123133/http://ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/5019524/A+New+Dictionary+of+Scientific+&amp;+Technical+Terms+(En/Ar)/thioether | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2018 }}&lt;/ref&gt; أو &#039;&#039;&#039;أثير ثيولي&#039;&#039;&#039;&lt;ref&gt;{{استشهاد ويب|مسار=http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Thioether&amp;field_magal=Medical|عنوان=Al-Qamoos القاموس - English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي|عمل=www.alqamoos.org|تاريخ الوصول=4 January 2018| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180105070240/http://www.alqamoos.org/?search_fulltext=Thioether&amp;field_magal=Medical | تاريخ أرشيف = 5 يناير 2018 }}&lt;/ref&gt; أو حرفيًا &#039;&#039;&#039;ثيوإيثر&#039;&#039;&#039; هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية  مع رابطة C–S–C كما هو موضح على اليسار. مثل غيرها من العديد من المركبات المحتوية على الكبريت. الثيوإيثر هي مركبات متطايرة ذات روائح الكريهة، الثيوايثر مركبات مماثلة للايثرإلا أنه يحتوي على ذرة الكبريت في مكان من الأكسجين. مجموعة من الأكسجين والكبريت في [[الجدول الدوري]] تشير إلى أن الخصائص الكيميائية الاثير والثيو ايثر متشابهة إلى حد ما.<br /> <br /> == التسميات ==<br />  تسمى مركبات الثيوايثر أحيانا كبريتيد، و  هذا المصطلح لا يزال يستخدم في  أسماء محددة للثيوايثر. ويشار إلى البدائل العضوية اثنين من البادئاتCH3)2S)و يسمى dimethylsulfide. بعض الثيوايثرتسمى عن طريق تعديل الاسم الشائع المقابلة الأثير. على سبيل المثال، C6H5SCH3 هو ميثيل فينيل كبريتيد، ولكن الاسم  الأكثر شيوعا هو thioanisol بحيث أن هيكلها هو ذات الصلة بال C6H5OCH3، &lt;nowiki/&gt;[[أنيسول|anisole]].<br /> <br /> == الهيكل البنائي وخصائصه ==<br /> الثيوايثر هوالمجموعة الوظيفية، C–S–C  وتكون ذات زاوية تقترب من 90 درجة. ويكون طول رابطة ال C-S يساوي 180 pm.<br />  تتميز الثيوايثر بأنها ذات روائح قوية  تشبه رائحة الثيول. هذه الرائحة تحد من تطبيقات مركبات الثيوايثر المتطايرة. من حيثالخصائص الفيزيائية تشبه الثيوايثر الاثير ولكن أقلتطايرا وأعلى ذوبان. وتتبع هذه الخصائص من استقطاب مركز الكبريت ثنائي التكافؤ الذي هو أكبر من الأكسجين في الاثير.<br /> <br /> === الثيوفين ===<br /> [[ثيوفين|ا]]&lt;nowiki/&gt;لثيوفين و هي فئة خاصة من الثيوايثر التي تحتوي على [[مركب حلقي غير متجانس|المركبات الحلقية غير المتجانسة]]. بسبب الخصائص العطرية، فهي غير أليفة النواة.   الإلكترونات  غير الرابطة على الكبريت  تمركز نظام  رابطة  π . ونتيجة لذلك، فان الثيوفين يسلك بعض الخصائص المتوقعة بالنسبة للثيوايثر يعتبر الثيوفين غير أليف النواة في الكبريت، وذا  هو الرائحة مقبولة نوعا ما. <br /> وعند هدرجة الثيوفين يعطي مركب    C4H8S,tetrahydrothiophene , والذي يتصرف في الواقع كما الثيويثر النموذجي.<br /> <br /> == الحدوث والتطبيقات ==<br /> تعد مركبات الثيوايثر مهمة في علم الأحياء، لا سيما في [[حمض أميني|الأحماض الأمينية]] [[ميثيونين|الميثيونين]] و[[عامل مرافق (كيمياء حيوية)|مساعد]] [[بيوتين|البيوتين]].  يحتوي البترول على العديد من مركبات الكبريت  العضوية، بما في ذلك الثيوايثر.<br /> <br /> Polyphenylene sulfide  , وهي مركبات بلاستيكية ذات درجات حرارة عالية ز<br /> Coenzyme M ذا التركيب الكيميائي             CH<br /> 3SCH<br /> 2CH<br /> 2SO−<br /> 3  , والتي تستخدم لتحضير الميثان (الغاز الطبيعي)عن طريق عملية methanogenesis.<br /> [[ملف:ThioetherGallery.png|مركز|تصغير|750x750بك|اختيار thiothers من اليسار ، dimethylsulfide, أنزيم-M, الأحماض الأمينية [[ميثيونين|الميثيونين]], فيتامين [[بيوتين|البيوتين]] ، هندسة البلاستيك polyphenylene كبريتيد.]]<br /> <br /> == التحضير ==<br /> عادة يتم تحضير مركبات الثيوايثر من خلال عملية الألكلة (إضافة الكيل الهاليد) إلى الثيول<br /> : R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr<br /> مثل هذه التفاعلات تجري عادة في وجود قاعدي والذي يحول الثيول إلى مركب الثيوليت الذي يعد ذا الفة إلكترونية عالية، وبالتالي تفاعل ثنائي الكبريت مع كواشف الليثيوم العضوية ينتج الثيوايثر.<br /> : R&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CLi + R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;–S SR&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; → R&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CSR&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt; + R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;SLi<br /> ومن المعروف أن هذا التفاعلات تبدأ بكواشف غرينيارد.<br /> <br /> بدلا من ذلك، يمكن تحضير الثيوايثر من إضافة الثيول إلى الالكين:<br /> : R–CH=CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; + HS–R′ → R–CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;–CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;–S–R′<br /> تحفز هذه التفاعلات عن طريق الجذور الحرة.<br /> <br /> يمكن تحضير الثيوايثر عن طريق  أساليب أخرى مثل Pummerer rearrangement.<br /> <br /> تتفاعل أملاح (Trialkysulfonium) مع النيوكليوفيليك وتمثل ال (dialkyl sulfide) كمجموعة مغادرة:<br />  <br /> : Nu&lt;sup&gt;−&lt;/sup&gt; + R&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;S&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt; → Nu–R + R–S–R<br /> يتم استغلال هذا التفاعل في النظم البيولوجية كوسيلة لنقل مجموعة ألكيل. على سبيل المثال، يعمل S-أدينوسيلميثيونين كعامل ميثيلينغ في التفاعلات SN2 البيولوجية<br /> <br /> == التفاعلات ==<br /> <br /> === [[أكسدة واختزال|الأكسدة]] ===<br /> في حين أن الإثيرات بشكل عام غير قابلة للتأكسد، يمكن تأكسد الثيوايثر بسهولة إلى أكسيد الكبريت<br /> <br />  (R–S(=O)–R)، والتي يمكن أن تكون أكثر أكسدة إلى السلفونات (R-S (= O) 2-R). بيروكسيد الهيدروجين هو أكسدة نموذجية. على سبيل المثال، كبريتيد ثنائي ميثيل يمكن أن تتأكسد على النحو التالي: <br /> : S(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; → [[ثنائي ميثيل السلفوكسيد|OS(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;]] + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O<br /> : OS(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; → O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;S(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O<br /> <br /> === الألكلة ===<br /> يمكن ألكلة الايثر ولكن بصعوبة، على عكس الثيوايثر والذي يمكن إضافة الالكيل اليه بسهولة ويعطي ملح السلفونيم:<br /> : S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I <br /> <br /> ===  المعادن الانتقالية ===<br /> قياسا إلى عملية الألكلة، يرتبط الثيوايثر  بالمعادن لتكوين ما يسمى بال coordination complex. وتصنف على أنها ذات روابط لينة.<br /> <br /> === التحلل الهيدروجيني ===<br /> يندرج الثيوايثر تحت هذا التفاعل عند وجود بعض المعادن:<br /> : R–S–R′ + 2&amp;nbsp;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; → RH + R′H + H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;S<br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{تصنيف كومنز|Thioethers}}<br /> <br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{مجموعات وظيفية}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء}}<br /> <br /> [[تصنيف:ثيوإيثرات]]<br /> [[تصنيف:مجموعات وظيفية]]</div>

عبد العزيز