عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع

2023-01-28T23:18:57Z

بوت:صيانة المراجع

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = ثوجون
| صورة يسار1 =(-)-alpha-Thujon.svg
| تعليق صورة يسار1 = (−)-α-Thujone
| صورة يمين1 =(+)-beta-Thujon.svg
| تعليق صورة يمين1 = (+)-β-Thujone
| الاسم النظامي = α: (1''S'',4''R'',5''R'')-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1''S'',4''S'',5''R'')-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
| أسماء أخرى =Thujone Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]- α-Thujone Thujone, cis 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)- Thujon 3-Thujanone, (-)- l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- 3-Thujone; cis-Thujone (Z)-Thujone (-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- NSC 93742 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 76231-76-0
| CASNo_Comment = (α,β-thujone)
| CASNo1 = 546-80-5
| CASNo1_Comment = (α-thujone)
| CASNo2 = 471-15-8
| CASNo2_Comment = (β-thujone)
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 261491
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C10H16O
| MolarMass = 152.24 غ/مول
| Appearance = سائل
| Density = 0.92 غ/سم3 (β-thujone)
| MeltingPt = 
| Melting_notes =
| BoilingPt = 200–202 °س (α-thujone)
| Boiling_notes =
| Solubility = ضعيفة جداً في الماء
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =}}
}}
'''ثوجون''' هو [[مركب عضوي]] ينتمي إلى [[كيتون|الكيتونات]] وإلى مركبات [[أحادي التربين]] له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة [[منثول|المنثول]].

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد هناك [[مقابل غير ضوئي|مقابلان عير ضوئيان]] للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عدة مؤلفين=Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM | عنوان = Essential Oils from Dalmatian Sage (''Salvia officinalis'' L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites | صحيفة = Journal of Agricultural and Food Chemistry| المجلد = 47 | العدد = 5 | صفحات = 2048–2054 | سنة = 1999 | pmid = 10552494 | doi = 10.1021/jf981170m}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | صحيفة = Helvetica Chimica Acta| سنة = 1997 | المجلد = 80 | العدد = 3 | صفحات = 623–639 | عنوان = Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone |عدة مؤلفين=Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE | doi = 10.1002/hlca.19970800302}}</ref> والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل [[عفص|العفص]]، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو ''Thuja'')؛ وكذلك في شجر [[عرعر (شجر)|العرعر]] ونبات [[مردقوش شائع|المردقوش الشائع]] و[[مريمية|المريمية]] وفي [[حشيشة الدود]] وفي [[شيح|الشيح]]، وخاصة [[شيح ابن سينا]].

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي [[أفسنتين (مشروب)|أفسنتين]].

== الخواص ==
يوجد أربعة [[مصاوغ مرآتي|مصاوغات مرآتية]] للمركب وهي:
<gallery>
File:(-)-alpha-Thujon.svg|(−)-α-ثوجون
File:Alpha-(+)-Thujon.svg|(+)-α-ثوجون
File:Beta-(+)-Thujon.svg|(+)-β-ثوجون
File:Beta-(-)-Thujon.svg|(−)-β-ثوجون
</gallery>

== علم الأدوية ==
يعد مركب ثوجون من [[مستقبل GABA|مستقبلات GABA]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Olsen RW | عنوان = Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors | صحيفة = Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. | المجلد = 97 | العدد = 9 | صفحات = 4417–8 | تاريخ = April 2000 | pmid = 10781032 | pmc = 34311 | doi = 10.1073/pnas.97.9.4417 | مسار = https://www.pnas.org/content/97/9/4417.full|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20080627014750/http://www.pnas.org:80/cgi/content/full/97/9/4417|تاريخ أرشيف=2008-06-27}}</ref> وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر [[رباعي هيدرو كانابينول]] (THC) على مستقبلات [[كانابينويد|الكانابينويد]]؛<ref name="thc">Conrad III, Barnaby; (1988). ''Absinthe: History in a Bottle.'' Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152</ref> إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عدة مؤلفين=Meschler JP, Howlett AC | عنوان = Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses | صحيفة = Pharmacol. Biochem. Behav. | المجلد = 62 | العدد = 3 | صفحات = 473–80 | تاريخ = March 1999 | pmid = 10080239 | doi = 10.1016/S0091-3057(98)00195-6 | مسار = https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0091-3057(98)00195-6|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180114021436/http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0091-3057(98)00195-6|تاريخ أرشيف=2018-01-14}}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[ثوجين]]
* [[سابينين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{منشطات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}
{{تصنيف كومنز|Thujone}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:أفسنتين]]
[[تصنيف:بروبانات حلقية]]
[[تصنيف:بنتانات حلقية]]
[[تصنيف:تربينات أحادية]]
[[تصنيف:سموم عصبية]]
[[تصنيف:سموم نباتية]]
[[تصنيف:كيتونات]]
[[تصنيف:مركبات الإيزوبروبيل]]
[[تصنيف:مركبات ثنائية الحلقة]]
[[تصنيف:مسببات الاختلاج]]
[[تصنيف:معدلات تفارغية سلبية لمستقبل غابا أ]]
[[تصنيف:مكونات العطور]]

ثوجون - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع