عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع.

2023-07-25T16:57:21Z

بوت:صيانة المراجع.

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 415653517
| صورة = Tyramine.svg
| حجم صورة =
| صورة1 = Tyramine 3D ball.png
| حجم صورة1 =
| الاسم النظامي =4-(2-aminoethyl)phenol
| أسماء أخرى =
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5408
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = X8ZC7V0OX3
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00483
| InChI = 1/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
| InChIKey = DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYAB
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =51-67-2
| PubChem =5610
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 11608
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 15760
| SMILES = Oc1ccc(cc1)CCN
| MeSHName =Tyramine
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula =C8H11NO
| MolarMass =137.179 g/mol<ref name="pubchem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5610 PubChem] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131106015530/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5610 |date=06 نوفمبر 2013}}</ref>
| Appearance = colorless solid
| Density = 1.20 g/cm 3<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Andersen A. M. | سنة = 1977 | عنوان = The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride | مسار = | صحيفة = Acta Chem. Scandinavica B | المجلد = 31 | العدد = | صفحات = 162–166}}</ref>
| MeltingPtC = 164 - 165
| Melting_ref =
| BoilingPtC = 205 - 207
| Boiling_notes = at 25 mmHg; 166 °C at 2 mmHg
| Solubility = 1 g in 95 mL at 15 °C
| pKa = 9.74 (OH); 10.52 (NH3+) <ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Kappe
| صحيفة = Journal of Medicinal Chemistry
| المجلد = 8
| صفحات = 368–374
| تاريخ =
| مسار =
| سنة = 1965
| doi = 10.1021/jm00327a018
| عنوان =
| pmid =
| مؤلف1-الأول = T.
| postscript = {{inconsistent citations}}}}</ref>
}}
|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
}}
}}
'''التيرامين''' {{إنج|Tyramine}} (أو 4-هيدروكسي فينيثيل أمين) هو [[مركب كيميائي]] [[مورد طبيعي|طبيعي]] مشتق من [[حمض أميني|الحمض الأميني]] [[تيروسين]]. يقوم التيرامين بدور [[عامل مطلق لأحادي الأمين|عامل مطلق]] لل[[كاتيكولامين]]. ولإنه لا يعبر [[حاجز دموي دماغي|الحاجز الدموي الدماغي]]، لذلك يتسبب بتأثيرات [[دواء نفسي المفعول|لا نفسية]] [[جهاز عصبي محيطي|محيطية]] [[محاكي الودي|ودية]]. إن [[نوبة فرط الضغط]] قد تحدث بسبب تنوال كميات من طعام غني التيرامين بالمزامنة مع [[مثبط أكسيداز أحادي الأمين|مثبطات أكسيداز أحادي الأمين]].

== تيرامين ==
'''التيرامين'''، يُعرف أيضًا بعدة أسماء أخرى، هو أحد الأمينات النزرة الناتجة طبيعيًا التي تُشتق عن الحمض الأميني التيروسين.<ref name="مولد تلقائيا1">{{استشهاد ويب|مسار= https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5610|عنوان=tyramine {{!}} C8H11NO|موقع=PubChem|لغة=en|تاريخ الوصول=2017-04-08|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20221207190852/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5610|تاريخ أرشيف=2022-12-07}}</ref> يعمل التيرامين كعامل محرر للكاتيكولامين. تجدر الملاحظة أن التيرامين غير قادر على عبور الحاجز الدماغي الدموي، إذ يسبب بعد ابتلاعه حدوث تأثيرات محيطية محاكية الودي غير نفسانية المفعول. مع ذلك، قد يؤدي تناول الأطعمة الغنية بالتيرامين أيضًا إلى تحريض أزمة ارتفاع الضغط عند تزامنها مع استخدام مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (إم إيه أو آي إس).

== التأثيرات الفيزيائية وعلم الأدوية ==
استطاعت التحاليل التالية للوفاة تقديم الأدلة المثبتة لوجود التيرامين داخل [[دماغ بشري|دماغ الإنسان]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Philips SR, Rozdilsky B, Boulton AA|عنوان=Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain|صحيفة=Biological Psychiatry|المجلد=13|العدد=1|صفحات=51–7|تاريخ=February 1978|pmid=623853}}</ref> بالإضافة إلى ذلك، أدى اكتشاف المستقبلات المقترنة بالبروتين «جي» ذات التقارب المرتفع من التيرامين، التي تُعرف باسم «تي إيه إيه آر 1»، إلى كشف احتمالية عمل التيرامين بشكل مباشر كمعدّل عصبي. توجد مستقبلات «تي إيه إيه آر 1» في الدماغ،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Navarro HA, Gilmour BP, Lewin AH|عنوان=A rapid functional assay for the human trace amine-associated receptor 1 based on the mobilization of internal calcium|صحيفة=Journal of Biomolecular Screening|المجلد=11|العدد=6|صفحات=688–93|تاريخ=September 2006|pmid=16831861|doi=10.1177/1087057106289891|doi-access=free}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Liberles SD, Buck LB|عنوان=A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium|صحيفة=Nature|المجلد=442|العدد=7103|صفحات=645–50|تاريخ=August 2006|pmid=16878137|doi=10.1038/nature05066|s2cid=2864195|bibcode=2006Natur.442..645L}}</ref> بالإضافة إلى النسج المحيطية، بما في ذلك الكليتين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Xie Z, Westmoreland SV, Miller GM|عنوان=Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes|صحيفة=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|المجلد=325|العدد=2|صفحات=629–640|تاريخ=May 2008|pmid=18310473|doi=10.1124/jpet.107.135079|s2cid=178180}}</ref> يرتبط التيرامين مع «تي إيه إيه آر 1» كناهض لدى الإنسان.<ref name="Human trace amines and hTAARs October 2016 review">{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Khan MZ, Nawaz W|عنوان=The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system|صحيفة=Biomedicine & Pharmacotherapy|المجلد=83|صفحات=439–449|تاريخ=October 2016|pmid=27424325|doi=10.1016/j.biopha.2016.07.002}}</ref>

يخضع التيرامين للاستقلاب الفيزيولوجي بواسطة أكسيداز أحادي الأمين (بشكل أساسي «إم إيه أو – إيه»)، و«إف إم أو 3»، و«بّي إن إم تي»، وبيتا – هيدروكسيلاز الدوبامين وسيتوكروم «2 دي 6».<ref name="BRENDA FMO3 Homo sapiens">{{استشهاد بموسوعة|عنوان=Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens)|مسار= http://www.brenda-enzymes.info/enzyme.php?ecno=1.14.13.148&Suchword=&reference=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|عمل=BRENDA|ناشر=Technische Universität Braunschweig|تاريخ الوصول=18 September 2016|تاريخ=July 2016|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20211211143330/https://www.brenda-enzymes.info/enzyme.php?ecno=1.14.13.148&Suchword=&reference=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|تاريخ أرشيف=2021-12-11}}</ref><ref name="FMO">{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Krueger SK, Williams DE|عنوان=Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism|صحيفة=Pharmacology & Therapeutics|المجلد=106|العدد=3|صفحات=357–87|تاريخ=June 2005|pmid=15922018|pmc=1828602|doi=10.1016/j.pharmthera.2005.01.001}}[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828602/table/T5/ Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO]</ref> تعمل إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين لدى الإنسان على استقلاب التيرامين إلى 4 – هيدروكسي فينيل أستيل ألدهيد.<ref name="HMDB 4-Hydroxyphenylacetaldehyde">{{استشهاد ويب|مسار= http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0003767|عنوان=4-Hydroxyphenylacetaldehyde|تاريخ=2019-07-23|موقع=Human Metabolome Database – Version 4.0|ناشر=University of Alberta|تاريخ الوصول=8 August 2019|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230530044832/https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0003767|تاريخ أرشيف=2023-05-30}}</ref> في حال تقوض عملية استقلاب أحادي الأمين نتيجة لاستخدام مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (إم إيه أو آي إس) بالإضافة إلى تناول الأطعمة الغنية بالتيرامين، قد تتحرض أزمة ارتفاع الضغط، إذ يمكن للتيرامين أيضًا الحلول محل أحاديات الأمين المخزنة، مثل الدوبامين، والنور أدرينالين والإيبينفرين، من الحويصلات قبل المشبكية. يُعتبر التيرامين «ناقلًا عصبيًا كاذبًا»، إذ يدخل النهايات العصبية نورأدينالينية الفعل ويحل محل كميات كبيرة من النور إيبينفرين، الذي يدخل بدوره مجرى الدم مسببًا تضيق الأوعية الدموية.

بالإضافة إلى ذلك، ثبت أن [[كوكايين|الكوكايين]] قادر على كبح ارتفاع ضغط الدم الذي يُعزى في الأصل إلى التيرامين، إذ يرجع ذلك إلى دور الكوكايين في منع إعادة امتصاص الأدرينالين إلى الدماغ.<ref>{{استشهاد بخبر|المعرف={{ProQuest|1346292101}}|عدة مؤلفين=Bynum W|عنوان=REVIEW --- Books: What Sets Your Heart Pounding|صحيفة=Wall Street Journal|تاريخ=27 April 2013|صفحة=C.6}}</ref>

اكتُشفت هذه العلامات الأولى لهذا التأثير بواسطة صيدلي بريطاني بعد ملاحظته إصابة زوجته، التي واظبت في ذلك الوقت على تعاطي الأدوية المثبطة لأكسيذار أحادي الأمين، ومعاناتها من صداع شديد عند تناول الجبن. لهذا السبب، يُعرف هذا التأثير باسم «رد فعل الجبن» أو «أزمة الجبن»،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Sathyanarayana Rao TS, Yeragani VK|عنوان=Hypertensive crisis and cheese|صحيفة=Indian Journal of Psychiatry|المجلد=51|العدد=1|صفحات=65–6|تاريخ=January 2009|pmid=19742203|pmc=2738414|doi=10.4103/0019-5545.44910}}</ref> على الرغم من قدرة أطعمة أخرى على تحريض نفس المشكلة.<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://iftandcs.org/Addictions/Drugs%20The%20Straight%20Facts,%20Antidepressants.pdf|عنوان=Drugs, The Straight Facts: Antidepressants|تاريخ=2004|ناشر=[[Chelsea House Publishers]]|صفحات=30–31|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170214224003/http://iftandcs.org/Addictions/Drugs%20The%20Straight%20Facts,%20Antidepressants.pdf|تاريخ أرشيف=2017-02-14|تاريخ الوصول=2022-10-06|عدة مؤلفين=Mitchell ES|عدة محررين=Triggle DJ|حالة المسار=dead}}</ref>

لا تحتوي غالبية الأجبان المعالجة على كمية كافية من التيرامين لإحداث تأثيرات ارتفاع الضغط، بعكس بعض أنواع الجبنة القديمة (مثل جبن ستيلتون).<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Stahl SM, Felker A|عنوان=Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants|صحيفة=CNS Spectrums|المجلد=13|العدد=10|صفحات=855–870|تاريخ=October 2008|pmid=18955941|doi=10.1017/S1092852900016965|s2cid=6118722}}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith's%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf|عنوان=Tyramine-restricted Diet|تاريخ=1998|ناشر=W.B. Saunders Company|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20140513145012/http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith's%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf|تاريخ أرشيف=13 May 2014}}</ref>

قد يؤدي اتباع الأنظمة الغذائية ذات النسب المرتفعة من التيرامين (أو الأنظمة الغذائية المتضمنة التيرامين بالتزامن من تعاطي مثبطات أكسيذار أحادي الأمين) إلى تحريض الاستجابة التيرامينية الرافعة للضغط، التي تنطوي على ارتفاع بمقدار 30 ملم زئبقي أو أكثر في ضغط الدم الانقباضي. يُعتقد أن الزيادة في إفراز النور إيبينفرين (النور أدرينالين) من العصارة الخلوية العصبونية أو حويصلات التخزين قادرة على إحداث التضيق الوعائي ورفع معدل ضربات القلب وضغط الدم الخاص بالاستجابة التيرامينية الرافعة للضغط. في الحالات الشديدة، قد تتطور أيضًا الأزمة أدرينالية الفعل. على الرغم من بقاء الآلية غير واضحة، فإن استهلاك التيرامين من شأنه أيضًا تحريض هجمات الصداع النصفي لدى الأفراد ذوي الحساسية العالية وقد يؤدي حتى إلى حدوث السكتة الدماغية.<ref>{{استشهاد ويب|مسار= https://www.britannica.com/science/tyramine|عنوان=Tyramine|عمل=Biochemistry|ناشر=Encyclopedia Britannica|لغة=en|تاريخ الوصول=2021-11-12|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230306093946/https://www.britannica.com/science/tyramine|تاريخ أرشيف=2023-03-06}}</ref> يلعب كل من توسع الأوعية، والدوبامين وعوامل الدورة الدموية دورًا بارزًا في حدوث الصداع النصفي. تشير التجارب مزدوجة التعمية إلى إمكانية اعتبار تأثيرات التيرامين على الصداع النصفي أدرينالية الفعل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Ghose K, Coppen A, Carrol D|عنوان=Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin|صحيفة=British Medical Journal|المجلد=1|العدد=6070|صفحات=1191–3|تاريخ=May 1977|pmid=324566|pmc=1606859|doi=10.1136/bmj.1.6070.1191}}</ref>

تكشف الأبحاث رابطًا محتملًا بين الصداع النصفي والمستويات المرتفعة من التيرامين. في أشارت مراجعة لعام 2007 منشورة في مجلة العلوم العصبية إلى ترافق الصداع النصفي والأمراض العنقودية<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=D'Andrea G, Nordera GP, Perini F, Allais G, Granella F|عنوان=Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism|صحيفة=Neurological Sciences|المجلد=28|العدد=S2|صفحات=S94-6|تاريخ=May 2007|pmid=17508188|doi=10.1007/s10072-007-0758-4|s2cid=1548732}}</ref> بزيادة في دوران النواقل العصبية والمعدّلات العصبية (بما في ذلك التيرامين، والأوكتوبامين والسينيفرين) في كل من منطقة تحت المهاد، واللوزة الدماغية والجهاز دوباميني الفعل. يظهر الأفراد المصابون ب<nowiki/>[[صداع نصفي|الصداع النصفي]] بشكل مفرط بين أولئك الذين يختبرون نقصًا في الأكسيداز أحادي الأمين الطبيعي، ما يؤدي إلى تطور مشاكل مشابهة لتلك التي تصيب الأفراد المتعاطين لمثبطات «إم إيه أو». يحتوي الكثير من محرضات هجمات الصداع النصفي على نسب عالية من التيرامين.<ref>{{استشهاد بخبر|مسار=http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet/|عنوان=Headache Sufferer's Diet {{!}} National Headache Foundation|عمل=National Headache Foundation|تاريخ الوصول=2017-04-08|لغة=en-US|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170702160059/http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet|تاريخ أرشيف=2 July 2017|حالة المسار=dead}}</ref>

مع ذلك، يؤدي التعرض المتكرر للتيرامين إلى انخفاض شدة الاستجابة الرافعة للضغط؛ يتفكك التيرامين معطيًا الأوكتوبامين، الذي يُعبأ بعد ذلك ضمن الحويصلات المشبكية مع النور إيبينفرين (النور أدرينالين). نتيجة لذلك، بعد التعرض المتكرر للتيرامين، يرتفع منسوب الأوكتوبامين في هذه الحويصلات مع انخفاض نسبي في كمية النور إيبينفرين. عند إفراز هذه الحويصلات نتيجة تناول التيرامين، تحدث درجة أضعف من الاستجابة الرافعة للضغط، نظرًا إلى إفراز كمية أقل من النور إيبينفرين إلى المشبك، بالإضافة إلى افتقار الأوكتوبامين للقدرة على تنشيط المستقبلات ألفا أو بيتا أدرينالية الفعل.

عند استخدام مثبطات [[أكسيداز أحادي الأمين]] (إم إيه أو آي إس)، يلزم تعاطي ما يقارب 10 إلى 25 ملغ من التيرامين من أجل إحداث رد فعل شديد، مقارنة بما يتراوح بين 6 و10 ملغ لرد الفعل المعتدل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=McCabe BJ|عنوان=Dietary tyramine and other pressor amines in MAOI regimens: a review|صحيفة=Journal of the American Dietetic Association|المجلد=86|العدد=8|صفحات=1059–64|تاريخ=August 1986|doi=10.1016/S0002-8223(21)04074-8|pmid=3525654|s2cid=902921}}</ref>

== معرض صور ==
<gallery>
File:Candicine.svg
File:Methyltyramine.svg
File:Dimethyltyramine.svg
</gallery>

== المصادر ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{نواقل عصبية}}
{{منشطات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:أدوية انتقائية محيطية]]
[[تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي]]
[[تصنيف:أدوية مطلقة للنورإبينفرين والدوبامين]]
[[تصنيف:أمينات زهيدة]]
[[تصنيف:صداع نصفي]]
[[تصنيف:فينولات]]
[[تصنيف:فينيثيلامينات]]
[[تصنيف:مثبطات أوكسيديز أحادي الأمين]]
[[تصنيف:ناهضات المستقبل المرتبط بالأمين الزهيد 1]]

تيرامين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع.