https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AA%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%86 2026-06-09T08:14:46Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AA%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=2194205&oldid=prev 2023-01-24T01:37:34Z

<p>بوت:صيانة المراجع</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br /> | مرجع =<br /> | الاسم = تترالين<br /> | صورة = Tetralin.svg<br /> | حجم صورة = 160px<br /> | بديل صورة = Skeletal formula<br /> | صورة1 = Tetralin-3D-balls.png<br /> | حجم صورة1 = 170px<br /> | بديل صورة1 = Ball-and-stick model<br /> | الاسم النظامي = 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene<br /> | أسماء أخرى = Tetralin&lt;br/&gt;naphthalene 1,2,3,4-tetrahydride&lt;br /&gt;Bacticin&lt;br /&gt;benzocyclohexane<br /> | قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | Abbreviations = THN<br /> | CASNo = 119-64-2<br /> | CASOther = <br /> | EINECS = <br /> | PubChem = 8404<br /> | SMILES = <br /> | InChI = <br /> | RTECS =<br /> | MeSHName =<br /> | ChEBI =<br /> | KEGG = <br /> | ATCCode_prefix = <br /> | ATCCode_suffix = <br /> | ATC_Supplemental =}}<br /> | قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;<br /> | MolarMass = 132.21 غ/مول<br /> | Appearance = سائل عديم اللون<br /> | Density = 0.97 غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;<br /> | MeltingPt = −35.8 °س <br /> | Melting_notes =<br /> | BoilingPt = 208 °س <br /> | Boiling_notes = <br /> | Solubility = غير منحل<br /> | SolubleOther = <br /> | Solvent = <br /> | pKa = <br /> | pKb = }}<br /> | قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br /> | EUClass = <br /> | EUIndex = <br /> | MainHazards = <br /> | NFPA-H = <br /> | NFPA-F = <br /> | NFPA-R = <br /> | NFPA-O =<br /> | RPhrases = <br /> | SPhrases = <br /> | RSPhrases =<br /> | LD50 = <br /> | FlashPt = <br /> | Autoignition = <br /> | ExploLimits = <br /> | PEL = }}<br /> }}<br /> &#039;&#039;&#039;تترالين&#039;&#039;&#039; هو [[مركب كيميائي]] من [[هيدروكربون|الهيدروكربونات]] [[جزيء ثنائي الحلقة|ثنائية الحلقة]] له الصيغة الكيميائية C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;، ويكون على شكل سائل عديم اللون.<br /> <br /> يتألف المركب بنيوياً من اندماج حلقتين سداسيتين بشكل يشبه [[نفثالين|النفثالين]]، ولكن إحداها [[عطرية]] والأخرى غير عطرية، ولذلك يسمى المركب أيضاً &#039;&#039;&#039;رباعي هيدرو النفثالين&#039;&#039;&#039;.<br /> <br /> == التحضير ==<br /> يحضر التترالين من تفاعل [[هدرجة|الهدرجة]] الجزئية للنفثالين بوجود [[تحفيز|حفاز]] من [[بلاتين|البلاتين]]:&lt;ref name=&quot;Brockhaus&quot;&gt;&#039;&#039;Brockhaus ABC Chemie&#039;&#039;, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S.&amp;nbsp;1390.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[ملف:Tetralin synthesis 01.svg|440px]]<br /> <br /> تعتمد نواتج التفاعل على الشروط التقنية للعملية؛ إذ وجد أن [[نتاج (كيمياء)|مردود]] تفاعل هدرجة النفثالين عند ضغوط تتراوح بين 60–70 [[جو (وحدة)|جو]] يعتمد على نشاط وفعالية الحفازات، ويبلغ الحد الأعظمي عند استخدام مزيج حفازات من [[أكسيد الألومنيوم]] Al&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; و[[أكسيد الكوبالت الثنائي|أكسيد الكوبالت]] CoO و[[ثلاثي أكسيد الموليبدنوم]] MoO&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; أو مزيج من حفازات من [[كبريتيد تنغستن رباعي|ثنائي كبيريتيد التنغستن]] WS&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; و[[كبريتيد النيكل]] NiS وأكسيد الألومنيوم Al&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; عند درجات حرارة تتروح بين 300 و 370 °س.&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1007/BF00727949|عنوان=Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions|سنة=1969|مؤلف1-الأخير=Krichko|مؤلف1-الأول=A. A.|مؤلف2-الأخير=Skvortsov|مؤلف2-الأول=D. V.|مؤلف3-الأخير=Titova|مؤلف3-الأول=T. A.|مؤلف4-الأخير=Filippov|مؤلف4-الأول=B. S.|مؤلف5-الأخير=Dogadkina|مؤلف5-الأول=N. E.|صحيفة=Chemistry and Technology of Fuels and Oils|المجلد=5|صفحات=18}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> يمكن اصطناع المركب مخبرياً وفق تفاعل [[تحلق بيرغمان]]، أو من خلال تفاعل اصطناع ينسب إلى الكيميائي [[جورج دارزين]] &#039;&#039;Georges Darzens&#039;&#039; سنة 1926 حيث يمكن تحضير [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] من التترالين بواسطة تفاعل [[استبدال عطري محب للإلكترونات]] [[جزيئي|داخل الجزيء]] لمركب &#039;&#039;1-أريل-4-البنتين&#039;&#039; باستخدام [[حمض الكبريتيك]] المركز.&lt;ref&gt;{{استشهاد بكتاب |مؤلف= Michael B. Smith |عنوان= Organic Synthesis |ناشر= Academic Press |سنة= 2011 |صفحات= 1209–1210 |إصدار= third |isbn= 9780124158849 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[ملف:Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives.svg|تصغير|مركز|400px|اصطناع دارزين لمشتقات التترالين]]<br /> <br /> == الخواص ==<br /> يوجد التترالين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، له رائحة تشبه النفثالين. للمركب [[معامل الانكسار|قرينة انكسار]] مرتفعة نسبياً مقدارها 1.5414، وهو عملياً عديم الانحلال في الماء، لكنه ينحل في [[مذيب|المذيبات العضوية]].<br /> <br /> يتأكسد التترالين ليشكل [[بيروكسيد عضوي|البيروكسيد]] الموافق، لذلك ينبغي الحذر عند [[تقطير]] عينات متقادمة منه، إذ يمكن أن يترافق ذلك بمزائج انفجارية.<br /> <br /> [[ملف:Tetralin oxidation.svg|350 بك|لاإطار]]<br /> <br /> == الاستخدامات ==<br /> يستخدم التترالين كمذيب عضوي في العمليات الكيميائية مثل صناعة [[مطاط اصطناعي|المطاط الصناعي]] (الكاوتشوك)،&lt;ref name=&quot;Brockhaus&quot;/&gt; وفي التطبيقات المخبرية.<br /> <br /> كما يستخدك في تحضير مركبات عضوية قريبة مثل [[1-نفثول]].<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{تصنيف كومنز|Tetralin}}<br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{ضبط استنادي}}<br /> {{مصادر طبية}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء}}<br /> <br /> [[تصنيف:تترالينات|*]]<br /> [[تصنيف:ألكيلات البنزين]]<br /> [[تصنيف:هيدروكربونات عطرية]]</div>

عبد العزيز