https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%AA%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84
تترازول - تاريخ المراجعة
2026-06-08T21:55:37Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%AA%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84&diff=2201263&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: تعريب V2.1
2023-08-13T23:09:25Z
<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = تترازول<br />
| صورة يسار1 =Tetrazole numbering.png<br />
| صورة يمين1 =Tetrazole3d.png<br />
| الاسم النظامي =1''H''-Tetrazole<br />
| أسماء أخرى =<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 288-94-8<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 67519<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = CH<sub>2</sub>N<sub>4</sub><br />
| MolarMass = 70.05 غ/مول<br />
| Appearance = صلب<br />
| Density = 1.48 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 157 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = 4.90 <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف1 = Satchell, Jacqueline F. | مؤلف2 = Smith, Brian J. | عنوان = Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models | صحيفة = Phys. Chem. Chem. Phys. | سنة = 2002 | المجلد = 4 | العدد = 18 | صفحات = 4314–4318 | doi = 10.1039/b203118c | bibcode = 2002PCCP....4.4314S}}</ref><br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''تترازول''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] له الصيغة الكيميائية CH<sub>2</sub>N<sub>4</sub>، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية [[إشباع (مركبات)|غير مشبعة]] حاوية على أربع ذرات من النتروجين.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر المركب من تفاعل [[حمض الهيدرازويك]] اللامائي مع [[سيانيد الهيدروجين]] تحت الضغط؛ كما يمكن تحضير المشتقات من تفاعل [[نتريل|النتريلات]] العضوية مع [[أزيد الصوديوم]] بوجود [[يود|اليود]] أو [[بيكبريتات الصوديوم]] على السيليكا. كما يمكن تحضير مشتقات [[أريل (كيمياء)|الأريل]] في الموقع 2 من خلال تفاعل [2+3][[إضافة حلقية]] بين أريل [[ديازونيوم]] ومركب [[ثلاثي ميثيل سيليل ديازو الميثان]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Patouret|الأول=Remi|مؤلف2-الأخير=Kamenecka|مؤلف2-الأول=Theodore M.|تاريخ=2016-04-06|عنوان=Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction|مسار= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916302118|صحيفة=Tetrahedron Letters|المجلد=57|العدد=14|صفحات=1597–1599|doi=10.1016/j.tetlet.2016.02.102|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191214192344/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916302118|تاريخ أرشيف=2019-12-14}}</ref><br />
<br />
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب [[أمينوغوانيدين]] بالمعالجة مع [[نتريت الصوديوم]]:<ref>R.A. Henry, W.G. Finnegan: '' An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole'' in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, {{دوي|10.1021/ja01630a086}}.</ref><ref>F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: ''Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin'' in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, {{دوي|10.1002/ange.19630752303}}.</ref><br />
:[[ملف:Tetrazole synthesis 02.PNG|zentriert|700px|تحضير التترازول]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب سهل [[انحلالية|الانحلال]] في [[ماء|الماء]] و[[إيثانول|الإيثانول]]؛ لكنه صعب الانحلال في [[إيثر|الإيثر]].<br />
<br />
يبدي التترازول خواصاً حمضية ضعيفة في المحاليل، وله قيمة pKa [[ثابت تفكك الحمض]] (4.89) قريبة من [[حمض الخليك]].<ref name="Lieber">E. Lieber, S.H. Patinkin, H.H. Tao: ''The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles'' in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1792–1795, {{دوي|10.1021/ja01148a111}}.</ref><br />
<br />
هناك صيغ [[رنين (كيمياء)|رنينية]] من المركب، واحدة منها [[ضد العطرية|ضد عطرية]] (الصورة التي على اليمين):<br />
[[ملف:Tetrazole Tautomerism V.png|مركز|500px|التصاوغ الصنوي للترازول]]<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم التترازول ومشتقاته في تحضير الوقود الصاروخي في [[صاروخ ذو وقود صلب|الصواريخ ذات الوقود الصلب]].<ref>{{استشهاد ويب | مسار = https://www.chemistryworld.com/news/greener-explosives-show-promise/3001879.article | عنوان = Greener explosives show promise | تاريخ = 2 October 2008 | ناشر = Chemistry World| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160304073631/http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2008/October/02100801.asp | تاريخ أرشيف = 04 مارس 2016 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties | مؤلف = Niko Fischer, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer | صحيفة = Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie | المجلد = 636 | العدد =5 | صفحات = 735–749 | تاريخ = April 2010 |doi = 10.1002/zaac.200900521}}</ref><br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[آزولات]]<br />
* [[تريازول]]<br />
* [[بنتازول]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:تترازولات|*]]<br />
[[تصنيف:آزولات]]<br />
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة نيتروجينية]]</div>
عبد العزيز