https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86
بيريلين - تاريخ المراجعة
2026-06-09T23:25:01Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=2191466&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: تعريب V2.1
2023-10-24T12:57:21Z
<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?N4=394475|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Perylene] at Sigma-Aldrich {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200312234054/https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/394475?lang=en&region=US |date=12 مارس 2020}}</ref><br />
| الاسم = بيريلين<br />
| صورة يسار1 = Perylene.svg<br />
| حجم صورة يسار1 = 120px<br />
| صورة يمين1 = Perylene-3D-balls.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 130px<br />
| التسمية المفضلة = Perylene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) --><br />
| أسماء أخرى = peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[''de'',''kl'']anthracene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 198-55-0<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 9142<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub><br />
| MolarMass = 252.32 غ/مول<br />
| Appearance = صلب أصفر-بني<br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = 273–278 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = غير منحل في الماء <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''بيريلين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] له الصيغة الكيميائية C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.<br />
<br />
يمكن اعتبار مركب تتراسين بنيوياً على أنه اندماج بين أربع حلقة [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] تجمع بينها حلقة سداسية خامسة في المنتصف.<br />
<br />
== الوفرة الطبيعية والتحضير ==<br />
يوجد البيريلين طبيعياً في [[قطران الفحم]]؛ كما عثر عليه في [[مستحاثة|المستحاثات]] وفي [[خث|الخث]] وفي [[ترسيب (جيولوجيا)|الترسبات]] الجيولوجية على ضفاف بعض الأنهار، وكذلك في [[نفط|النفط الخام]].<br />
<br />
يمكن تحضير البيريلين مخبرياً من تفاعل [[نزع الكربوكسيل|نزع كربوكسيل]] من مركب [[ثنائي أنهيدريد بيريلين رباعي الكربوكسيليك]] (PTCDA)، وهو [[خضاب]] معروف، وذلك بتفاعل يجرى بوجود أشعة [[موجة صغرية|ميكرويف]] و[[تحفيز|حفاز]] من [[نحاس|النحاس]] في وسط من [[كينولين|الكينولين]].<ref>Liu, Huibiao et al.: ''Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction.'' In: ''Journal of the American Chemical Society''. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, {{دوي|10.1021/ja036697g}}.</ref><br />
<br />
== الخواص ==<br />
[[ملف:Perylene sample.jpg|تصغير|120 بك|يمين|عينة من البيريلين]]<br />
يوجد المركب في الحالة العادية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، عديمة [[انحلالية|الانحلالية]] في الماء، لكنها ذوابة بشكل جيد في كل من [[ثنائي كلورو الميثان]] و[[تولوين|التولوين]] و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]]؛ لكنها ضعيفة في الكحولات مثل [[ميثانول|الميثانول]] و[[إيثانول|الإيثانول]].<br />
<br />
يبدي البيريلين خاصة [[فلورية]] ذات لون أزرق عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية. يمكن اعتبار بنية البيريلين على أنها ارتباط بين حلقتي [[نفثالين]] في الموقعين 1 و 8. خضعت بنية البيريلين لدراسة مكثفة بتقنية [[دراسة البلورات بالأشعة السينية]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1098/rspa.1953.0189 | مؤلف = Donaldson, D. M. | مؤلف2 = Robertson, J. M. | مؤلف3 = White, J. G. | عنوان = The crystal and molecular structure of perylene | صحيفة = [[وقائع الجمعية الملكية]] | تاريخ = 1953 | المجلد = 220 | صفحات = 311–321 | العدد = 1142 | jstor=99329}}</ref><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم البيريلين كمادة مصدرة للضوء الأزرق في [[ثنائي عضوي باعث للضوء|الصمامات الثنائية العضوية الباعثة للضوء]].<br />
[[ملف:Perylene-LongWaveUV.png|تصغير|الخاصة الفلورية للبيريلين المذاب في ثنائي كلورو الميثان عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية.]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}<br />
{{تصنيف كومنز|Perylene}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|إلكترونيات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:أشباه موصلات عضوية]]<br />
[[تصنيف:أصبغة فلورية]]<br />
[[تصنيف:علم الأحياء الغشائي]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]</div>
عبد العزيز