https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%8A%D8%B1%D9%88%D9%84
بيرول - تاريخ المراجعة
2026-06-06T02:12:12Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%8A%D8%B1%D9%88%D9%84&diff=1391526&oldid=prev
عبد العزيز: تنسيق وصلات
2023-03-18T23:49:23Z
<p>تنسيق وصلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| صورة يسار1 = Pyrrole-2D-full.svg<br />
| ImageNameL1 = Explicit structural formula of pyrrole, with aromaticity indicated by dashed bonds<br />
| مرجع صورة يمين1 = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| صورة يمين1 = Pyrrole-2D-numbered.svg<br />
| ImageNameR1 = Numbered skeletal formula of pyrrole<br />
| صورة يسار2 = Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.png<br />
| ImageNameL2 = Ball-and-stick model of the pyrrole molecule<br />
| صورة يمين2 = Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png<br />
| ImageNameR2 = Space-filling model of the pyrrole molecule<br />
| التسمية المفضلة = 1''H''-Pyrrole <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) --><br />
| أسماء أخرى = Azole<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 109-97-7<br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<br />
| MolarMass = 67.09 غ/مول<br />
| Appearance = سائل عديم اللون <!-- مثلاً بلورات بيضاء ، عديمة اللون ، مسحوق بلوري أبيض ، سائل عديم اللون ، شغوف للرطوبة --><br />
| Density = 0.97 غ/سم<sup>3</sup> <!-- سائل .. غ/مل ، صلب.. غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = − 24 °س <!-- يتفكك ، °C (? K) <!-- (mention any decomposition) --><br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 131 °س <!--°C (? K)--><br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = 60 غ/ل ماء <!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س ، غير منحل ، يتفاعل مع الماء ، يمتزج مع الماء--><br />
| SolubleOther = ينحل في أغلب المذيبات العضوية<br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = {{Hazchem T}}<br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = {{R10}}-{{R20}}-{{R25}}-{{R41}}<br />
| SPhrases = {{S26}}-{{S37/39}}-{{S45}}<br />
| RSPhrases =<br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
'''البيرول''' [[مركب عضوي]] له الصيغة C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N ، وهو من المركبات [[عطرية|العطرية]] [[مركب حلقي غير متجانس|الحلقية غير المتجانسة]]. بنيته تتكون من حلقة خماسية [[تشبع (كيمياء)|غير مشبعة]] حاوية على ذرة [[نيتروجين]].<br />
<br />
== الخصائص ==<br />
* البيرول سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة [[كلوروفورم|الكلوروفورم]]. لدى تعرضه للهواء يتلون بلون بني ويتصمغ.<br />
* [[قاعدة (كيمياء)|قاعدية]] البيرول ضعيفة جداً بالمقارنة مع [[أمين (توضيح)|الأمينات]] والمركبات العطرية الأخرى مثل [[بيريدين|البيريدين]] (pKb له 13.6). يعود ذلك إلى مشاركة الزوج الإلكتروني الحر في تشكيل النظام العطري (ستة إلكترونات من النمط π ) حسب [[قاعدة هوكل]]، بالتالي فإن [[إضافة بروتون|برتنة]] ذرة النيتروجين ستؤدي إلى فقدان هذه الخاصية العطرية.<br />
<br />
[[ملف:Pyrrole Resonance.png|500px|الطنين في مركب البيرول العطري]]<br />
<br />
بالمقابل يمكن أن تحدث عملية نزع بروتون من ذرة النيتروجين دون فقدان خاصية العطرية، وذلك بمفاعلة البيرول مع فلز [[بوتاسيوم|البوتاسيوم]] حيث يتشكل ''بيرول البوتاسيوم'' وينطلق غاز [[هيدروجين|الهيدروجين]].<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر البيرول صناعياً من تفاعل [[فوران (توضيح)|الفوران]] مع [[أمونيا|الأمونياك]]. كما يحضر من تفاعل ''بوتين 4،1-ديول'' بالتسخين مع الأمونياك تحت الضغط.<br />
<br />
مخبرياً يمكن تحضير البيرول ومشتقاته بعدة طرق منها:<br />
* [[اصطناع كنور]]<br />
* [[اصطناع هانتش للبيرول|اصطناع هانتش]]<br />
* [[اصطناع بال-كنور]]<br />
<br />
كما يحضر بالطرق التالية:<br />
# إمرار خليط من [[فوران (توضيح)|الفوران]] والأمونيا على الألومينا الساخنة كعامل مساعد.<br />
# إمرار خليط من الأمونيا والأستيلين في أنبوب ذي درجة حرارة عالية. <br />
# تسخين ثنائي الأستيلين مع الأمونيا أو أحد مشتقاتها عند درجة حرارة 140-160 س وفي وجود كلوريد النحاسوز يعطي البيرول أو أحد مشتقاته <br />
# تسخين مركب سس-2-بيوتين-4,1-ثنائي أول مع [[أمين (توضيح)|الأمينات الأولية]] في وجود عامل مساعد مثل [[بالاديوم|البلاديوم]] Pd يعطي ناتجاً ممتازاً من البيرول.<br />
# تقطير [[سكسينيميد|السكسينيميد]] مع مسحوق [[زنك|الزنك]].<br />
# تسخين 4,1-ثنائي مجموعة [[مجموعة كربونيل|الكربونيل]] مثل سكسينالدهيد مع [[كربونات الأمونيوم]]<br />
# تقطير خليط من ميوكات الأمونيوم مع الجلسرين عند درجة حرارة 200-220o س حيث يتكون البيرول بالإضافة إلى [[ثنائي أكسيد الكربون|ثاني أكسيد الكربون]] والماء والأمونيا, وهذه طريقة جيدة لتحضير البيرول لسهولة فصله من النواتج الجانبية الأخرى.<br />
<br />
== الأهمية ==<br />
يعد مركب البيرول المركب الأساسي الذي تشتق منه باقي مركبات [[آزولات|الآزولات]] مثل مركبات [[بورفيرين|البورفيرين]] التي شمل مثلاً [[بورفين|البورفين]] و[[هيم|الهيم]] و[[يخضور|اليخضور]] و[[فيتامين بي 12|الكوبالامين]] بالإضافة إلى ''الأصبغة الصفراوية'' مثل [[بيليروبين]] و[[يوروبيلين]].<br />
<br />
== مركبات مشابهة ==<br />
* [[أرسول]]<br />
* [[فوران (توضيح)|فوران]]<br />
* [[ثيوفين]]<br />
* [[فوسفول]]<br />
* [[إندول]]<br />
* [[بيرولين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Pyrrole}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
[[تصنيف:بيرولات|*]]</div>
عبد العزيز