https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%88%D9%85%D8%A8%D9%8A%D9%83%D9%88%D9%84بومبيكول - تاريخ المراجعة2026-06-13T22:32:41Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%88%D9%85%D8%A8%D9%8A%D9%83%D9%88%D9%84&diff=3397355&oldid=prevعبد العزيز: بوت:صيانة المراجع2023-02-09T01:55:04Z<p>بوت:صيانة المراجع</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2021}}<br />
{{معلومات كيمياء<br />
| verifiedrevid = 443426331<br />
| صورة = Bombykol.svg<br />
| حجم صورة = 200px<br />
| التسمية المفضلة = (10''E'',12''Z'')-Hexadeca-10,12-dien-1-ol<br />
| أسماء أخرى = <br />
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 392860<br />
| InChI = 1/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+<br />
| InChIKey = CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRBG<br />
| SMILES1 = OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}<br />
| CASNo = 765-17-3<br />
| PubChem = 445128<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 41200<br />
| SMILES = CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO<br />
}}<br />
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=16 | H=30 | O=1<br />
| Appearance = <br />
| Density = <br />
| MeltingPt = <br />
| BoilingPt = <br />
| Solubility = }}<br />
|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| MainHazards = <br />
| FlashPt = <br />
| AutoignitionPt = }}<br />
}}<br />
[[ملف:Bombykol biosynthesis pathway.gif|تصغير|250px|Biosynthesis of bombykol starting from palmitoyl-CoA]]<br />
'''بومبيكول''' هو فرمون تطلقه أنثى [[دودة القز]] لجذب رفاقها. وهو أيضًا [[فيرومون|فرمون]] الجنس في [[عثة الحرير البري]] ([[بومبيكس ماندرينا]]).<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Kuwahara|الأول=Yasumasa|تاريخ=1984|عنوان=Flight Time of Bombyx mandarina Males to a Pheromone Trap Baited with Bombykol |صحيفة=Applied Entomology and Zoology|المجلد=19|العدد=3|صفحات=400–401|doi=10.1303/aez.19.400|doi-access=free}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Kuwahara|الأول1=Yasumasa|الأخير2=Mori|الأول2=Naoki|الأخير3=Yamada|الأول3=Shigeki|الأخير4=Nemoto|الأول4=Tadashi|تاريخ=1984|عنوان=Evaluation of Bombykol as the Sex Pheromone of Bombyx mandarina(Lepidoptera : Bombycidae) |صحيفة=Applied Entomology and Zoology|المجلد=19|العدد=2|صفحات=265–267|doi=10.1303/aez.19.265|doi-access=free}}</ref> اكتشفه [[أدولف بوتينانت]] في عام 1959 ، وكان أول فرمون يتم تمييزه كيميائيًا.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان=Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol |الأخير=Butenandt |الأول=A. |مؤلف-وصلة=Adolf Butenandt |مؤلف2=Beckamnn, R. |مؤلف3=Hecker, E. |صحيفة=[[Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie]] |المجلد=324 |صفحات=71–83 |سنة=1961 |doi=10.1515/bchm2.1961.324.1.71 |pmid=13689417 }}</ref><br />
<br />
ويمكن استخدام كميات دقيقة من هذا الفرمون لكل [[فدان]] من [[الأرض]] للتشويش على ذكور الحشرات حول موقع شركائها من الإناث. وبالتالي يمكن أن يكون بمثابة إغراء في [[مصائد الحشرات|المصائد]] لإزالة [[حشرة|الحشرات]] بشكل فعال دون رش [[محصول (زراعة)|المحاصيل]] بكميات كبيرة من [[مبيد حشري|المبيدات]]. سمى بوتينانت المادة بعد الاسم اللاتيني للعثة [[بومبيكس موري]].<ref>{{استشهاد ويب |مسار=http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/acsdisplay.html?DOC=HomeMolecule%5Carchive%5Cmotw_bombykol_arch.html |عنوان=Molecule of the Week |سنة=2004 |ناشر=[[الجمعية الكيميائية الأمريكية]] |تاريخ الوصول=March 2, 2013 |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20040807045733/http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/acsdisplay.html?DOC=HomeMolecule%5Carchive%5Cmotw_bombykol_arch.html |تاريخ أرشيف=August 7, 2004 |حالة المسار=dead }}</ref><br />
<br />
في الجسم الحي يبدو أن بومبيكول هو الرابط الطبيعي لبروتين ربط الفيرومون (BmorPBP) الذي يرافق الفيرومون إلى مستقبلات الفرمون.<ref>{{استشهاد بكتاب<br />
| محرر-الأخير=Schulz |محرر-الأول=Stefan |الأخير=Leal |الأول=Walter S. |عنوان=The Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals II |الفصل=Pheromone Reception |سلسلة=Topics in Current Chemistry |مسار الفصل=https://books.google.com/books?id=MHza8Kvo5T8C&q=Bombykol&pg=PA1 |تاريخ الوصول=March 2, 2013 |ناشر=Springer |سنة=2005 |المجلد=240 |صفحات=1–36 |doi=10.1007/b98314 |isbn=9783540213086 }}</ref><br />
<br />
== التركيب البيولوجي ==<br />
<br />
من المعروف أن بومبيكول مشتق من [[أسيتيل مرافق الإنزيم-أ]] عبر C-16 الدهنية [[أسيتيل مرافق الإنزيم-أ|أسيل بالميتويل CoA]].<ref>Caspi et al, Nucleic Acids Research 42:D459-D471 2014.</ref><br />
<br />
يتم تحويل [[بالميتويل تميم الأنزيم أ]] إلى بومبيكول في خطوات تتضمن إزالة التشبع والتعديل الاختزالي لكربون الكربونيل. مقارنةً بالفيرومونات من النوع الأول ،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Ando | الأول1 = T | الأخير2 = Hase | الأول2 = T | الأخير3 = Arima | الأول3 = R | الأخير4 = Uchiyama | الأول4 = M | سنة = 1988 | عنوان = Biosynthetic pathway of bombykol, the sex pheromone of the female silkworm moth | صحيفة = Agricultural and Biological Chemistry | المجلد = 52 | العدد = 2| صفحات = 473–478 | doi = 10.1271/bbb1961.52.473 | doi-access = free }}</ref> لا يحتاج التخليق الحيوي للبومبيكول إلى تقصير السلسلة أو أي نوع آخر من التعديل لمجموعة الهيدروكسيل الطرفية.<br />
<br />
ينتج إنزيم ديساتوراسي (desaturase) المشفر بواسطة الجين (بمبغ ديسات 1:Bmpgdesat1) (Desat1) أحادي (11Z) -hexadecenoyl-CoA وكذلك diene (10E ، 12Z) -10،12-hexadecadienoyl-CoA. إن هذا الإنزيم هو الإنزيم الوحيد الضروري لتحفيز هاتين الخطوتين المتتاليتين لإزالة التشبع..<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Moto | الأول1 = K | الأخير2 = Suzuki | الأول2 = MG | الأخير3 = Hull | الأول3 = JJ | الأخير4 = Kurata | الأول4 = R | الأخير5 = Takahashi | الأول5 = S | الأخير6 = Yamamoto | الأول6 = M | الأخير7 = Okano | الأول7 = K | الأخير8 = Imai | الأول8 = K | الأخير9 = Ando | الأول9 = T | الأخير10 = Matsumoto | الأول10 = S | سنة = 2004 | عنوان = Involvement of a bifunctional fatty-acyl desaturase in the biosynthesis of the silkmoth, Bombyx mori, sex pheromone | صحيفة = Proceedings of the National Academy of Sciences| المجلد = 101 | العدد = 23| صفحات = 8631–6 | pmid = 15173596 | doi = 10.1073/pnas.0402056101 | pmc = 423246 | bibcode = 2004PNAS..101.8631M | doi-access = free }}</ref><br />
<br />
تم العثور على سلائف بومبيكول أسيل (10E ، 12Z)-10، (12-هيكساديكادينات:12-hexadecadienoate) بشكل أساسي كإستر ثلاثي الجلسرين في قطرات الدهون السيتوبلازمية لخلايا الغدة الفرمون للعثة. وعندما تخرج الإناث البالغات من عذارىهن ، يبدأ الهرمون العصبي PBAN (الببتيد العصبي المنشط للتخليق الحيوي للفرمون) في إرسال إشارات إلى الأحداث التي تساعد في التحكم في تحلل الدهون في ثلاثي الجليسيرول المخزن ، وإطلاق (10E ، 12Z) -10،(12-هيكساديكادينات:12-hexadecadienoate) لتعديله الاختزالي النهائي .<ref name="Zhang Bin Yin An 2013">{{استشهاد بدورية محكمة | pmid = 23955937 | doi=10.1111/1744-7917.12053 | المجلد=21 | عنوان=Molecular identification of a pancreatic lipase-like gene involved in sex pheromone biosynthesis of Bombyx mori | سنة=2014 | صحيفة= Insect Science| صفحات=459–68 | الأخير1 = Zhang | الأول1 = SD | الأخير2 = Li | الأول2 = X | الأخير3 = Bin | الأول3 = Z | الأخير4 = Du | الأول4 = MF | الأخير5 = Yin | الأول5 = XM | الأخير6 = An | الأول6 = SH| العدد=4 | s2cid=23364842 }}</ref><ref name="Screening for the Genes Involved in">{{استشهاد بدورية محكمة | pmid = 22649392 | doi=10.3389/fendo.2011.00092 | المجلد=2 | عنوان=Screening for the Genes Involved in Bombykol Biosynthesis: Identification and Functional Characterization of Bombyx mori Acyl Carrier Protein | pmc=3355880 | سنة=2011 | صحيفة= Frontiers in Endocrinology| صفحة=92 | الأخير1 = Ohnishi | الأول1 = A | الأخير2 = Kaji | الأول2 = M | الأخير3 = Hashimoto | الأول3 = K | الأخير4 = Matsumoto | الأول4 = S| doi-access=free }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | pmid = 9063992 | doi=10.1271/bbb.60.369 | المجلد=60 | عنوان=Cell-free production of the silkworm sex pheromone bombykol | سنة=1996 | صحيفة= Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry| صفحات=369–73 | الأخير1 = Matsumoto | الأول1 = S | الأخير2 = Ozawa | الأول2 = R | الأخير3 = Uchiumi | الأول3 = K | الأخير4 = Kurihara | الأول4 = M| العدد=2 | doi-access = free }}</ref> آلية التحرر الدهني (10E،12Z)-10، (12-هيكساديكادينات:12-hexadecadienoate) من ثلاثي الجلسرين غير معروفة تمامًا ولكن تم تحديد الجينات المرشحة لترميز الليباز.<ref name="Zhang Bin Yin An 2013"/><ref name="Screening for the Genes Involved in"/><br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Bombykol}}<br />
{{شريط بوابات|طب|كيمياء|صيدلة}}<br />
<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:إيكولوجيا حشرات]]<br />
[[تصنيف:كحولات أولية]]</div>عبد العزيز