https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D8%AF%D9%8A%D9%86بنزيدين - تاريخ المراجعة2026-06-08T04:56:55Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D8%AF%D9%8A%D9%86&diff=2200418&oldid=prevعبد العزيز: بوت:إضافة وصلة أرشيفية.2023-03-13T12:08:03Z<p>بوت:إضافة وصلة أرشيفية.</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = بنزيدين<br />
| صورة = Benzidine 200.svg<br />
| بديل صورة = Skeletal formula of benzidine<br />
| صورة1 = Benzidine-3D-balls.png<br />
| حجم صورة1 = 210<br />
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of the benzidine molecule<br />
| الاسم النظامي = 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine<br />
| أسماء أخرى = Benzidine, di-phenylamine, diphenylamine, 4,4'-bianiline, 4,4'-biphenyldiamine, 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-diaminobiphenyl, p-diaminodiphenyl<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 92-87-5<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 7111<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub><br />
| MolarMass = 184.24 غ/مول<br />
| Appearance = بلورات صفراء محمرة<br />
| Density = 1.25 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 127-128 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 400 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = ضعيف الانحلال في الماء<br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb =}}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL =}}<br />
}}<br />
'''بنزيدين''' هو [[مركب عضوي]] ينتمي إلى مجموعة ثنائيات [[أمين (كيمياء)|الأمين]] [[هيدروكربون عطري|العطرية]] وإلى مجموعة مركبات [[ثنائي الفينيل]]. للمركب الصيغة الكيميائية C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>، والتي يمكن كتابتها على الشكل C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>)، ويكون على شكل بلورات صفراء محمرة.<br />
<br />
يعد مركب البنزيدين من المواد المسرطنة.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر مركب البنزيدين على خطوتين من [[نتروبنزين]]؛ حيث يحول وساطياً إلى مركب ''2,1-ثنائي فينيل الهيدرازين'' بوجود حفاز من الحديد. تؤدي معالجة المركب [[حمض معدني|بالأحماض المعدنية]] إلى [[تفاعل إعادة ترتيب]] إلى البنزيدين؛ بالإضافة إلى تشكل [[تصاوغ|متصاوغات]] أخرى.<ref name=Ullmann>{{استشهاد بموسوعة |مؤلف1=Schwenecke, H. |مؤلف2=Mayer, D. | عنوان = Benzidine and Benzidine Derivatives | موسوعة = Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry | سنة = 2005 | ناشر = Wiley-VCH | مكان = Weinheim | doi = 10.1002/14356007.a03_539}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:Benzidine rearrangement.png|400px]]<br />
<br />
يعد تفاعل [[إعادة ترتيب البنزيدين]] من [[آلية تفاعل|آليات التفاعل]] المثيرة للاهتمام؛<ref>{{استشهاد بكتاب | مؤلف = March, J. | عنوان = Advanced Organic Chemistry | مسار = https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc | طبعة = 5th | ناشر = J. Wiley and Sons | سنة = 1992 | مكان = New York | isbn = 0-471-60180-2|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220531154954/https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc|تاريخ أرشيف=2022-05-31}}</ref> ويوصف التحول على أنه [5,5] [[تفاعل سيغماتروبي]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Shine, H. J. |مؤلف2=Zmuda, H. |مؤلف3=Park, K. H. |مؤلف4=Kwart, H. |مؤلف5=Horgan, A. G. |مؤلف6=Collins, C. |مؤلف7=Maxwell, B. E. | عنوان = Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | سنة = 1981 | المجلد = 103 | العدد = 4 | صفحات = 955–956 | doi = 10.1021/ja00394a047}}.</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Shine, H. J. |مؤلف2=Zmuda, H. |مؤلف3=Park, K. H. |مؤلف4=Kwart, H. |مؤلف5=Horgan, A. G. |مؤلف6=Brechbiel, M. | عنوان = Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | سنة = 1982 | المجلد = 104 | العدد = 9 | صفحات = 2501–2509 | doi = 10.1021/ja00373a028}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:Mech-Benzidin-Umlagerung.png|400px|إعادة ترتيب البنزيدين]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء محمرة ضعيفة الانحلال في الماء.<br />
<br />
للمركب خواص حيوية خطيرة فهو من [[مسرطن|المسرطنات]]، وخاصة [[سرطان المثانة]]؛ إذ أن [[مستقلب|مسنقلباته]] تشكل [[ناتج إضافة مع DNA|ناتج إضافة]] مع [[غوانين]] الDNA.<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يعد مركب البنزيدين أساساً في تحضير [[مركب آزو|مركبات الآزو]] مثل [[توليدين|التوليدين]] و[[′3،3-ثنائي كلورو البنزيدين|3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين]] المستخدمة في تحضير [[صباغ|الأصبغة]] مثل [[أحمر الكونغو]].<br />
<br />
كما كان المركب في السابق يستخدم للكشف عن وجود [[دم|الدم]]؛ إذ كان يضاف إلى العينة بوجود [[بيروكسيد الهيدروجين]] (الماء الأكسجيني) ويعطي لون أزرق للكشف.<br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[إعادة ترتيب البنزيدين]]<br />
* [[4-أمينو ثنائي الفينيل]]<br />
* [[3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{تصنيف كومنز|Benzidine}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{بذرة مركب عضوي}}<br />
<br />
[[تصنيف:أنيلينات]]<br />
[[تصنيف:ثنائيات الأمين]]<br />
[[تصنيف:مركبات ثنائي الفينيل]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]</div>عبد العزيز