https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%88%D9%8A%D9%86
بنزوين - تاريخ المراجعة
2026-06-07T07:08:02Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%88%D9%8A%D9%86&diff=1306496&oldid=prev
عبد العزيز: (GR) File:Benzoin.png → File:Benzoin.svg
2023-09-18T20:39:48Z
<p>(<a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/GR" class="extiw" title="c:GR">GR</a>) <a href="/%D9%85%D9%84%D9%81:Benzoin.png" title="ملف:Benzoin.png">File:Benzoin.png</a> → <a href="/%D9%85%D9%84%D9%81:Benzoin.svg" title="ملف:Benzoin.svg">File:Benzoin.svg</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{ميز|راتنج بنزوين}}<br />
{{معلومات كيمياء<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 464186825<br />
| مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| صورة = Benzoin.svg<br />
| صورة1 = Benzoin-3D-balls.png<br />
| الاسم النظامي = 2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone<br />
| أسماء أخرى = 2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone, desyl alcohol, bitter almond oil camphor<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 8093<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = L7J6A1NE81<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = C01408<br />
| InChI = 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H<br />
| InChIKey = ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO<br />
| SMILES1 = c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 190677<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 119-53-9<br />
| PubChem = 8400<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 17682<br />
| SMILES = O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
|C=14|H=12|O=2<br />
| Appearance = off-white crystals<br />
| Density = 1.31 g/cm<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 132–137&nbsp;°C<br />
| BoilingPt = 344&nbsp;°C<br />
| Solubility = Slightly Soluble<br />
| Solvent = [[إيثانول]]<br />
| SolubleOther = Slightly Soluble<br />
| Solvent = [[كحول]]<br />
| SolubleOther = Soluble<br />
| Solvent = [[إيثر]]<br />
| SolubleOther = Slightly Soluble<br />
| Solvent = [[كلور]]<br />
| SolubleOther = Soluble<br />
}}<br />
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| MainHazards =<br />
| FlashPt =<br />
| Autoignition =<br />
| NFPA-H = 2<br />
| NFPA-F = 1<br />
| NFPA-R = 0<br />
| NFPA-O =<br />
}}<br />
}}<br />
'''البَنْزُوين'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q117357050|الصفحة=63}} </ref> هو [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهو كيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي [[مجموعة فينيل|فينيل]]. يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من ال[[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] في تكاثف البنزوين، وهو مركب [[يدوية (كيمياء)|متماكب ضوئياً]] ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين.<br />
<br />
ولا يدخل البنزوين في تكوين ال[[راتنج بنزوين|راتينج بنزويني]] المستخرج من الأشجار البنزوينية ([[ميعة|الأصطركيات]]) حيث أن المادة المكونة لها هي [[حمض البنزويك]].<br />
<br />
== التاريخ ==<br />
ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق [[يوستوس فون ليبيغ]] و[[فريدرش فولر]] في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهو [[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] مع كمية قليلة من [[سيانيد الهيدروجين|حمض الهيدروسيانيك]]<ref>{{استشهاد بدورية محكمة <br />
| عنوان = Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure<br />
| مؤلف = Wöhler, Liebig<br />
| صحيفة = Annalen der Pharmacie<br />
| المجلد = 3<br />
| العدد = 3<br />
| صفحات = 249–282<br />
| سنة = 1832 <br />
| مسار = <br />
| doi = 10.1002/jlac.18320030302<br />
| الأخير2 = Liebig}}</ref> أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة <br />
| عنوان = Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe<br />
| مؤلف = N. Zinin<br />
| صحيفة = Annalen der Pharmacie<br />
| المجلد = 31<br />
| العدد = 3<br />
| صفحات = 329–332<br />
| سنة = 1839 <br />
| مسار = <br />
| doi = 10.1002/jlac.18390310312}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة <br />
| عنوان = Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls <br />
| مؤلف = N. Zinin <br />
| صحيفة = Annalen der Pharmacie<br />
| المجلد = 34 <br />
| العدد = 2<br />
| صفحات = 186–192 <br />
| سنة = 1840 <br />
| مسار = <br />
| doi = 10.1002/jlac.18400340205}}</ref><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهو بادئ ضوئي<ref name=Ullmann>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. {{دوي|10.1002/14356007.a15_077}}</ref>، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون ال[[نحاس]] الثنائي<ref name="ReferenceA">{{OrgSynth | author = Clarke, H. T.; Dreger.E. E. | title = Benzil | collvol = 1 | collvolpages = 87 | year = 1941 | prep = cv1p0087}}</ref>، أو [[حمض النتريك]]، أو الأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام ال[[أكسجين]] الجوي وقاعدة [[أكسيد الألومنيوم|ألومينا]] في [[ثنائي كلورو الميثان]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina| مؤلف=Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber| صحيفة=[[Arkivoc]] |المجلد=06-1798JP|صفحات=102–106| سنة=2006| مسار=http://www.arkat-usa.org/get-file/22571/| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200326120442/http://www.arkat-usa.org/get-file/22571/ | تاريخ أرشيف = 26 مارس 2020 }}</ref><br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر البنزوين بواسطة ال[[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] بواسطة تكاثف البنزوين.<ref name="ReferenceA"/><br />
<br />
== روابط خارجية ==<br />
[https://web.archive.org/web/20120905010547/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0094 Benzoin synthesis], ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 1, p.&nbsp;94 (1941); Vol. 1, p.&nbsp;33 (1921)<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Benzoin}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:كحولات]]<br />
[[تصنيف:كيتونات عطرية]]</div>
عبد العزيز