https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%84
بنزل - تاريخ المراجعة
2026-06-05T12:05:34Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%84&diff=1830143&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2023-03-13T12:05:41Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{ميز|بنزيل}}<br />
{{معلومات كيمياء<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 443415454<br />
| الاسم = بنزل<br />
| مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| صورة = Benzil.svg<br />
| اسم صورة = Benzil<br />
| صورة1 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-balls.png<br />
| صورة2 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-SF.png<br />
| الاسم النظامي = 1,2-diphenylethane-1,2-dione<br />
| أسماء أخرى = dibenzoyl<br />bibenzoyl<br />diphenylglyoxal<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 51507<br />
| SMILES = O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2<br />
| InChI = 1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H<br />
| InChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ<br />
| SMILES1 = c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 189886<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID=8329<br />
| CASNo = 134-81-6<br />
| PubChem = 8651<br />
| RTECS = <br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
|C=14|H=10|O=2<br />
| Appearance = yellow crystals or powder<br />
| Density = 1.23 g/cm<sup>3</sup>, solid (1.255 g/cm<sup>3</sup>, x-ray)<br />
| Solubility = غير ذائب<br />
| Solvent = [[إيثانول]]<br />
| Solvent = [[ثنائي إيثيل الإيثر]]<br />
| Solvent = [[بنزين (توضيح)|بنزين]]<br />
| SolubleOther = ذائب<br />
| MeltingPt = 94-96&nbsp;°C, 201.2–204.8&nbsp;°F, 367.15-369.15&nbsp;K<br />
| BoilingPt = 346–348&nbsp;°C, 654.8–658.4&nbsp;°F, 619–621&nbsp;K<br />
}}<br />
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية<br />
| CrystalStruct = P3<sub>1,2</sub>21<ref>''Acta Cryst.'' B43 398 (1987)</ref><br />
| Dipole = 3.8 [[ديباي]]<ref>''Spectrochim. Acta'' A60 (8-9) 1805 (2004)</ref><br />
}}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| ExternalMSDS =<br />
| MainHazards = [[تهييج|مهيج]]<br />
| FlashPt =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| NFPA-H = 2<br />
| NFPA-F = 1<br />
| NFPA-R = 0<br />
| NFPA-O = <br />
}}<br />
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة<br />
| تسمية أخرى = [[ثنائي كيتون]]s<br />
| أخرى ذات علاقة = [[biacetyl]]<br />
| مركبات ذات علاقة = [[بنزوفينون]]<br />[[كلايوكسال]]<br />[[bibenzil]]<br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''البنزل''' [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO)<sub>2</sub> ويختصر عموماً بـ (PhCO)<sub>2</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.<ref name=Ullmann>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}</ref><br />
<br />
== البنية ==<br />
أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو [[رابطة كربون-كربون]] الطويلة (1.54 [[أنغستروم|Å]]) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض ب[[زاوية ثنائية السطح|زاوية زوجية]] قدرها 117°.<ref>Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. {{DOI|10.1021/j100290a017}}.</ref> وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات [[إعاقة فراغية|الإعاقة الفراغية]] الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم بشكل رئيسي في ال[[تقسية (توضيح)|تقسية]] بالجذور الحرة لشبكات [[مبلمر|البوليمر]]، حيث يتفكك البنزل بواسطة ال[[الأشعة فوق البنفسجية|أشعة فوق البنفسجية]]، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً ال[[تشابك]]. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.<ref>Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.</ref><br />
<br />
=== التفاعلات ===<br />
<br />
يعد البنزل مادة أساسية في [[اصطناع عضوي|التكوين العضوي]]، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد [[تفاعل عضوي|التفاعلات العضوية]] الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب [[حمض البنزيليك]]، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى [[حمض البنزيليك]]، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار ال[[فينيتوين]]. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر البنزل من ال[[بنزوين]] والذي يحضر بدوره من ال[[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] بواسطة تكاثف البنزوين.<ref>{{OrgSynth | author = Clarke, H. T.; Dreger.E. E. | title = Benzil | collvol = 1 | collvolpages = 87 | year = 1941 | prep = cv1p0087}}</ref><br />
<br />
<div class="ltr">PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu<sup>2+</sup> → PhC(O)C(O)Ph + 2 H<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup></div><br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{تصنيف كومنز|Benzil}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:ثنائيات الكيتون]]<br />
[[تصنيف:كيتونات عطرية]]</div>
عبد العزيز