https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D9%86%D8%AA%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%86بنتاسين - تاريخ المراجعة2026-06-09T14:23:56Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D9%86%D8%AA%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%86&diff=2145344&oldid=prevعبد العزيز: بوت:أرابيكا:طلبات إزالة (بوابة، تصنيف، قالب) حذف بوابة:كهرباء2023-10-24T12:52:11Z<p>بوت:<a href="/%D8%A3%D8%B1%D8%A7%D8%A8%D9%8A%D9%83%D8%A7:%D8%B7%D9%84%D8%A8%D8%A7%D8%AA_%D8%A5%D8%B2%D8%A7%D9%84%D8%A9_(%D8%A8%D9%88%D8%A7%D8%A8%D8%A9%D8%8C_%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81%D8%8C_%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8)" title="أرابيكا:طلبات إزالة (بوابة، تصنيف، قالب)">أرابيكا:طلبات إزالة (بوابة، تصنيف، قالب)</a> حذف <a href="/index.php?title=%D8%A8%D9%88%D8%A7%D8%A8%D8%A9:%D9%83%D9%87%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%A1&action=edit&redlink=1" class="new" title="بوابة:كهرباء (الصفحة غير موجودة)">بوابة:كهرباء</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = بنتاسين<br />
| صورة = Pentacene.svg<br />
| حجم صورة = 200px<br />
| بديل صورة = Skeletal formula of pentacene<br />
| صورة1 = Pentacene molecule spacefill.png<br />
| حجم صورة1 = 220px<br />
| بديل صورة1 = Space-filling model of the pentacene molecule<br />
| صورة2 = Pentacene.jpg<br />
| حجم صورة2 = 220px<br />
| التسمية المفضلة = Pentacene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 135-48-8<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 8671<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>22</sub>H<sub>14</sub><br />
| MolarMass = 278.36 غ/مول<br />
| Appearance = صلب أزرق/أسود اللون<br />
| Density = 1.3 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 271 °س (يتسامى عند 372 °س) <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = عملياً غير منحل في الماء <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
'''بنتاسين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] يتألف من خمس حلقات [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] مندمجة مع بعضها بشكل خطّي ([[أسينات (كيمياء)|أسين]]) وبأسلوب [[نظام مترافق|مترافق]]. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]]؛ ويعد من [[شبه موصل عضوي|أشباه الموصلات العضوية]]، ويكون على شكل صلب أزرق/أسود اللون له بريق قرمزي.<br />
<br />
تمكن باحثون من شركة [[آي بي إم]] في سنة 2009 من نشر نتائج تجارب مخبرية تتضمن صور [[جزيء|لجزيء]] منفرد من البنتاسين حصل عليها باستخدام [[مجهر القوة الذرية]]؛<ref name=afm1>{{استشهاد ويب |عنوان=Single molecule's stunning image |مسار=http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/8225491.stm |تاريخ=2009-08-28 |تاريخ الوصول=2009-08-28 |عمل=BBC News |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20190513003701/http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/8225491.stm |تاريخ أرشيف=13 مايو 2019 }}</ref><ref name=afm2>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1126/science.1176210|عنوان=The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy|سنة=2009|مؤلف=Gross, L.|صحيفة=Science|المجلد=325|صفحات=1110–4|pmid=19713523|الأخير2=Mohn|الأول2=F|الأخير3=Moll|الأول3=N|الأخير4=Liljeroth|الأول4=P|الأخير5=Meyer|الأول5=G|العدد=5944|bibcode = 2009Sci...325.1110G }}</ref> حيث صور الباحثون ذرات [[كربون]] قطر الواحدة منها 0.14 [[نانومتر]]، واستنبطوا مواقع ذرات [[هيدروجين|الهيدروجين]] في الجزيء من الصورة المأخوذة له.<ref name="الجزيرة">{{استشهاد بخبر|مسار=https://www.aljazeera.net/home/print/f6451603-4dff-4ca1-9c10-122741d17432/8470af5e-ede5-4c92-98af-c766c0e6a32b|عنوان=إنجاز يهيئ لثورة حاسوبية|تاريخ=1/9/2009|عمل=الجزيرة|تاريخ الوصول=07-02-2017|تاريخ أرشيف=13 ديسمبر 2019|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20191213233447/http://www.aljazeera.net/home/print/f6451603-4dff-4ca1-9c10-122741d17432/8470af5e-ede5-4c92-98af-c766c0e6a32b|url-status=dead}}</ref> وفي سنة 2011، تم استخدام تقنية معدلة من [[مجهر مسح نفقي|مجهر المسح النفقي]] لتحديد شكل [[أعلى مدار جزيئي مشغول/أدنى مدار جزيئي غير مشغول]] تجريبياً.<ref>{{استشهاد بخبر |مسار= https://www.sciencemag.org/sciencenow/2011/08/molecules-imaged-most-intimately.html |عنوان= Molecules Imaged Most Intimately |مؤلف= Krieger, K. |تاريخ= 23 August 2011 |ناشر= ''Science Now'' |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20111221065712/http://news.sciencemag.org/sciencenow/2011/08/molecules-imaged-most-intimately.html |تاريخ أرشيف= 21 ديسمبر 2011 |url-status=dead}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|صحيفة= Phys. Rev. Lett. |المجلد= 107 |العدد= 8 |سنة= 2011 |صفحات= 86101–86104 |عنوان= High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a ''p''-Wave STM Tip |doi= 10.1103/PhysRevLett.107.086101 |مؤلف1=Gross, L. |مؤلف2=Moll, N. |مؤلف3=Mohn, F. |مؤلف4=Curioni, A. |مؤلف5=Meyer, G. |مؤلف6=Hanke, F. |مؤلف7=Persson, M. |bibcode=2011PhRvL.107h6101G |pmid=21929180}}</ref><br />
[[ملف:Pentacene on Ni(111) STM.jpg|يمين|تصغير|130px|صورة من [[مجهر مسح نفقي]] لجزيئات من البنتاسين على النيكل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1039/C4NR07057G|pmid=25619890|عنوان=Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene|صحيفة=Nanoscale|المجلد=7|العدد=7|صفحات=3263–9|سنة=2015|الأخير1=Dinca|الأول1=L. E.|الأخير2=De Marchi|الأول2=F.|الأخير3=MacLeod|الأول3=J. M.|الأخير4=Lipton-Duffin|الأول4=J.|الأخير5=Gatti|الأول5=R.|الأخير6=Ma|الأول6=D.|الأخير7=Perepichka|الأول7=D. F.|الأخير8=Rosei|الأول8=F.}}</ref>]]<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر البنتاسين نموذجياً من [[تفاعل إيلبس]] ''Elbs reaction''. كما يمكن أن تتم عملية التحضير في المختبر من بنتاسين-13,6-ديون أو بنتاسين-14,5-ديون، ثم بإجراء عملية [[أكسدة واختزال|اختزال]] أو بثق لجزيء [[أحادي أكسيد الكربون]] عند درجات حرارة حوالي 150 °س.<ref name=Chen>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1039/b616511g|عنوان=A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors|سنة=2007|مؤلف=Chen, Kew-Yu|صحيفة=Chemical Communications|صفحات=1065–7|pmid=17325807|الأخير2=Hsieh|الأول2=HH|الأخير3=Wu|الأول3=CC|الأخير4=Hwang|الأول4=JJ|الأخير5=Chow|الأول5=TJ|العدد=10}}</ref> يحصل على بنتاسين-13,6-ديون بعدة طرق، منها إجراء [[تفاعل تكاثف]] بين جزيئي ثنائي [[ألدهيد]] مع [[هيدروكينون]].<ref>Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls: ''Self-Assembly and Electronics of Dipolar Linear Acenes.'' In: ''Adv. Mater.'' Band 17, Nr. 4, 2005, S. 407–412, (Details der chemischen Synthese sind in den Supporting Informations beschrieben.).</ref><br />
<br />
هناك عدة استرتيجيات لتحضير مركب البنتاسين ومشتقاته.<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد البنتاسين على شكل بلورت زرقاء داكنة مسودة، تتبع في بنيتها البلورية [[نظام بلوري ثلاثي متساوي الأحرف|النظام البلوري الثلاثي]].<ref name="A">{{استشهاد بدورية محكمة| صحيفة=Angewandte Chemie International Edition |المجلد=40 |العدد=9 |صفحات=1732–1736 |سنة=2001 |مؤلف=Theo Siegrist u. a. |doi=10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7 |عنوان=Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph }}</ref><br />
<br />
يولّد [[أكسيتون|أكسيتونات]] عند التعرّض [[الأشعة فوق البنفسجية|للأشعة فوق البنفسجية]] (UV) أو [[ضوء|الضوء]] المرئي، مما يجعله حساساً جداً [[أكسدة واختزال|للأكسدة]]. لهذا السبب فإنه يتفكك عند التعرض للهواء أو الضوء.<br />
:[[ملف:Pentacene synthesis.svg|يسار|تصغير|500px|إحدى طرق تحضير البنتاسين]]<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
هناك العديد من التطبيقات لمركب البنتاسين ومشتقاته في مجال التقنية الإلكترونية.<br />
<br />
يستخدم البنتاسين كشبه موصل في [[إلكترونيات عضوية|الإلكترونيات العضوية]]؛<ref name="Klauk">Hagen Klauk (Hrsg.): ''Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications''. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31264-1.</ref> وذلك غالباً على هيئة [[ترانزستور الأثر الحقلي|ترانزستور ذو مفعول حقلي]] عضوي (OFET).<br />
<br />
وجد في سنة 2012 أن مركب [[تيرفينيل|''بارا''-تيرفينيل]] المطعّم بالبنتاسين فعّال كوسط مضخم [[ميزر|للميزر]] عند درجة حرارة الغرفة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| الأخير1 = Brumfiel | الأول1 = G. | doi = 10.1038/nature.2012.11199 | عنوان = Microwave laser fulfills 60 years of promise | صحيفة = Nature | سنة = 2012 }}</ref><br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{هيدروكربونات}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|إلكترونيات}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Pentacene}}<br />
[[doi:10.1002/adma.200401251]]<br />
<br />
[[تصنيف:أشباه موصلات عضوية]]<br />
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]</div>عبد العزيز