https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D8%B1%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84
برولينول - تاريخ المراجعة
2026-06-13T07:39:07Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A8%D8%B1%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84&diff=3395775&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح أخطاء فحص أرابيكا من 1 إلى 104
2023-03-20T06:27:30Z
<p>بوت: إصلاح أخطاء فحص أرابيكا من 1 إلى 104</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2021}}<br />
{{صندوق معلومات دواء|Verifiedfields=|N=1|KEGG_Ref=|KEGG=|ChEBI_Ref=|ChEBI=|ChEMBL_Ref=|ChEMBL=|NIAID_ChemDB=|C=5|H=11|O=1|UNII_Ref=|molecular_weight=1.036 غرام لكل مول|smiles=C1C[C@@H](NC1)CO|InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1|StdInChI_Ref=|StdInChI=|StdInChIKey_Ref=|StdInChIKey=|melting_point=|مسار أرشيف=|UNII=|ChemSpiderID=2006673|verifiedrevid=|bioavailability=|IUPAC_name=ثنائي بيروليدين ميثانول|image=D-Prolinol.svg|width=209|image2=L-Prolinol.svg|Drugs.com=|pregnancy_US=|legal_UK=|legal_US=|routes_of_administration=|elimination_half-life=|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|changed|chemspider}}|excretion=|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|CAS_number=68832-13-3|ATC_prefix=|ATC_suffix=|ATC_supplemental=|PubChem=2724541|DrugBank_Ref=|DrugBank=|تاريخ أرشيف=}}<br />
'''البرولينول''' هو [[كحول أميني]] [[كيرالية|كيرالي]] يستخدم كعنصر كيرالي أساسي في التركيب العضوي. ويوجد منه [[مصاوغ مرآتي|متصاوغين مرآتييين]] هما D وL.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يمكن الحصول على البرولينول عن طريق تقليل [[برولين]] [[حمض أميني|الأحماض الأمينية]] باستخدام [[هيدريد ألومنيوم الليثيوم]].<ref>{{OrgSynth|last1== Dickman|first1=D. A.|last2=Meyers|first2=A. I.|last3=Smith|first3=G. A.|last4=Gawley|first4=R. E.|prep=CV7P0530|collvol=7|collvolpages=530|title=Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol|collvolyear=1990}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1=Enders|first1=D.|last2=Fey|first2=P.|last3=Kipphardt|first3=H.|prep=CV8P0026|collvol=8|collvolpages=26|title=(''S'')-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (''R'')-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries|collvolyear=1993}}</ref> ونظرًا لأن البرولين متوفر بثمن زهيد وبنقاء عالي، فإنّ البرولينول النقي المتماثل متوفر أيضًا على نطاق واسع.<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم مركب البرولينول في مجموعة متنوعة من [[تفاعل كيميائي|التفاعلات الكيميائية]] كمحفز كيرالي، أو مرابط كيرالي، أو ككاشف كيرالي مساعد في تفاعل هاجوس - باريش - إدير - سوير - ويتشيرت،<ref name="Hajos1971">Z. G. Hajos, D. R. Parrish, German Patent DE 2102623 '''1971'''</ref><ref name="Hajos1974">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| الأخير1 = Hajos<br />
| الأول1 = Zoltan G.<br />
| الأخير2 = Parrish<br />
| الأول2 = D. R.<br />
| سنة = 1974<br />
| عنوان = Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product chemistry<br />
| صحيفة = The Journal of Organic Chemistry<br />
| المجلد = 39<br />
| العدد = 12<br />
| صفحات = 1615–1621<br />
| doi = 10.1021/jo00925a003<br />
}}</ref> وتفاعل بايليس - هيلمان، و[[هدرجة نويوري اللامتناظرة|تفاعلات هدرجة نويوري اللامتناظرة]]، و[[تفاعل مايكل]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = Proline-catalyzed asymmetric reactions<br />
| مؤلف = Benjamin List<br />
| صحيفة = [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]<br />
| سنة = 2002<br />
| المجلد = 58<br />
| العدد = 28<br />
| صفحات = 5573–5590<br />
| doi = 10.1016/S0040-4020(02)00516-1<br />
}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (''S'')-prolinol–borane reagent<br />
| مؤلف1 = Shinichi Itsuno<br />
| مؤلف2 = Koichi Ito<br />
| مؤلف3 = Akira Hirao<br />
| مؤلف4 = Seiichi Nakahama<br />
| صحيفة = [[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]<br />
| سنة = 1984<br />
| المجلد = <br />
| العدد = 12<br />
| صفحات = 2887–2895<br />
| doi = 10.1039/P19840002887<br />
}}</ref><br />
<br />
يُستخدم برولينول كمصدر كيرالي في تخليق مركبات [[فسفور|الفوسفور]] العضوي. وقد اُختبر السلوك الكيميائيّ تصنيع العديد من مركبات البوران الفوسفين المصنعة من البرولينول تجاه الكواشف المعدنية العضوية كخطوة أولى للتحول نحو استخدام الفوسفينات الكيرالية، كما أختبر تأثير إسترات الأميد P(III) على شكل الروابط في تفاعلات الهدرجة غير المتماثلة المحفزة [[إريديوم|بالإيريديوم]].<ref>{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202100196?af=R<br />
| عنوان = Prolinol as a Chiral Auxiliary in Organophosphorus Chemistry<br />
| تاريخ = 12-03-2021<br />
| موقع = chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com<br />
| تاريخ الوصول = 21-11-2021<br />
| الأخير = Prof. Anna E. Kozioł,<br />
| الأول = Adam Włodarczyk<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20211121032922/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202100196?af=R | تاريخ أرشيف = 21 نوفمبر 2021 }}</ref><br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{شريط بوابات|طب|كيمياء|صيدلة}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:أحماض أمينية]]<br />
[[تصنيف:بيروليدينات]]<br />
[[تصنيف:كحولات]]<br />
[[تصنيف:كحولات أولية]]<br />
[[تصنيف:مركبات عضوية]]</div>
عبد العزيز