https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A5%D9%86%D8%AF%D9%88%D9%84
إندول - تاريخ المراجعة
2026-06-05T16:26:28Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A5%D9%86%D8%AF%D9%88%D9%84&diff=1391693&oldid=prev
عبد العزيز: /* المقدمة */
2023-08-12T07:16:48Z
<p><span class="autocomment">المقدمة</span></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = إندول<br />
| صورة = Indole 2D numbered.svg<br />
| حجم صورة = 160<br />
| بديل صورة = Skeletal formula with numbering scheme<br />
| صورة يمين1 = Indole-3D-balls-2.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 130<br />
| بديل صورة1 = Ball-and-stick model of indole<br />
| صورة يسار1 = Indole-3D-spacefill.png<br />
| حجم صورة يسار1 = 130<br />
| بديل صورة2 = Space-filling model of indole<br />
| الاسم النظامي = Indole<br />
| أسماء أخرى = 2,3-Benzopyrrole, ketole,<br />1-benzazole<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 120-72-9<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 798<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N<br />
| MolarMass = 117.15 غ/مول<br />
| Appearance = بلورات بيضاء<br />
| Density = 1.17 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = 52 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 254 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = ضعيف الانحلال<br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
<br />
'''إندول'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=260 - 261}}</ref> هو [[مركب عضوي]] له الصيغة C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N ، وهو من [[عطرية|المركبات العطرية]] [[مركب حلقي غير متجانس|الحلقية غير المتجانسة]]، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة [[نيتروجين]] (حلقة [[بيرول|البيرول]]). تدخل حلقة الإندول في بنية العديد من [[ناتج طبيعي|المنتجات الطبيعية]].<br />
<br />
== الخصائص ==<br />
* يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.<br />
* مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع [[حمض|الأحماض]].<br />
<br />
== الاستحصال والتحضير ==<br />
يعد الإندول مكوناً أساسياً [[قطران|للقطران]]، وحيث أن القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً.<br />
أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين العديد من طرق [[تخليق (توضيح)|الاصطناع]].<br />
<br />
[[ملف:Fischer indole reaction scheme.svg|400px|اصطناع فيشر للإندول]]<br />
<br />
== التفاعلات الكيميائية ==<br />
;الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)<br />
<br />
إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هو الكربون في الموقع 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 10<sup>13</sup> من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]]. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل [[تفاعل فيلسماير-هاك|بتفاعل فيلسماير-هاك]] لمركب الإندول <ref name="james1959">{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف=James, P. N.; Snyder, H. R.|سنة=1959|عنوان=Indole-3-aldehyde |صحيفة=Organic Syntheses|المجلد=39|صفحات=30| مسار= http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0539|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20121002031828/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0539|تاريخ أرشيف=2012-10-02| وصلة مكسورة = yes | تاريخ الوصول = أغسطس 2020 }}</ref> ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.<br />
<br />
[[ملف:Indole Vilsmeyer-Haack Formylation.png|300px|إضافة مجموعة الفورميل للإندول]]<br />
<br />
بما أن الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 و C-2 و C-3.<br />
<br />
;أكسدة الإندول<br />
<br />
[[ملف:Indole NBS Oxidation.png|600px|أكسدة الإندول]]<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[إندين]]<br />
* [[إندازول]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|2 ltr}}<br />
<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
<br />
{{بذرة مركب عضوي}}<br />
<br />
[[تصنيف:إندولات|*]]<br />
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة من حلقتين]]<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة نيتروجينية]]<br />
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]<br />
[[تصنيف:مكونات العطور]]</div>
عبد العزيز