https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%8A%D9%88%D9%86%D9%88%D9%86أيونون - تاريخ المراجعة2026-06-07T04:40:10Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%8A%D9%88%D9%86%D9%88%D9%86&diff=3209551&oldid=prevعبد العزيز: بوت: التصانيف المعادلة:+ 1 (تصنيف:إينونات)2023-02-27T21:33:02Z<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B5%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%81_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D8%A7%D8%AF%D9%84%D8%A9&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/التصانیف المعادلة (الصفحة غير موجودة)">التصانيف المعادلة</a>:+ 1 (<a href="/%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81:%D8%A5%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="تصنيف:إينونات">تصنيف:إينونات</a>)</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 443878506<br />
| الاسم = الأيونونات<br />
| صورة يسار1 = alpha-ionone-label.png<br />
| ImageNameL1 =<br />
| حجم صورة يسار1 = <br />
<br />
| صورة يمين1 = Alpha-Ionone 3D ball.png<br />
| حجم صورة يمين1 = <br />
| بدل صورة يمين1 = Ball-and-stick model of the alpha-ionone molecule<br />
| ImageCaptionLR1 = alpha-ionone<br />
<br />
| صورة يسار2 = beta-ionone-label.png<br />
| ImageCaptionLR2 = beta-ionone<br />
| حجم صورة يسار2 = <br />
<br />
| صورة يمين2 = Beta-Ionone 3D ball.png<br />
| حجم صورة يمين2 = <br />
| بدل صورة يمين2 = <br />
| ImageNameR2 = Ball-and-stick model of the beta-ionone molecule<br />
<br />
| صورة يسار3 = gamma-ionone-label.png<br />
| ImageNameL3 =<br />
| حجم صورة يسار3 = <br />
<br />
| صورة يمين3 = Gamma-Ionone 3D ball.png<br />
| حجم صورة يمين3 = <br />
| ImageCaptionLR3 = gamma-ionone<br />
| بدل صورة يمين3 = Ball-and-stick model of the gamma-ionone molecule<br />
| الاسم النظامي = α: (3''E'')-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one<br />β: (3''E'')-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one<br />γ: (3''E'')-4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one<br />
| أسماء أخرى = Cyclocitrylideneacetone, irisone, jonon<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}<br />
| CASNo = 127-41-3<br />
| CASNo_Comment = α<br />
| CASNo2_Ref = {{cascite|changed|??}}<br />
| CASNo2 = 79-77-6<br />
| CASNo2_Comment = β<br />
| CASNo3_Ref = {{cascite|changed|??}}<br />
| CASNo3 = 79-76-5<br />
| CASNo3_Comment = γ<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N<br />
| InChIKey = SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 4516050<br />
| PubChem = 5363741<br />
| InChI = 1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = QP734LIN1K<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 49250<br />
| SMILES = O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O<br />
| MolarMass = 192.30 g/mol<br />
| Density = α: 0.933 g/cm<sup>3</sup><br />β: 0.945 g/cm<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = β:<br />
| MeltingPtC = −49<br />
| BoilingPt = β:<br />
| BoilingPtC = 126 to 128<br />
| BoilingPt_notes = at 12&nbsp;mmHg<br />
}}<br />
}}<br />
'''الأيونونات''' هي سلسلة من مواد كيميائية وثيقة الصلة تُعد جزءًا من مجموعة المركبات المعروفة باسم الكيتونات الوردية، والتي تشمل أيضًا الداماسونات والداماسينونات. الأيونونات مكونات لها عبير توجد في مجموعة متنوعة من الزيوت العطرية، بما في ذلك زيت الورد. فالبيتا أيونون، رغم تركيزه المنخفض نسبيًا، من أهم العناصر المساهمة في عبير الورود، وهو مادة كيميائية مهمة ذات أريج تُستخدم في صناعة العطور. تُشتق الأيونونات بتحلل الكاروتينات.<ref name="Leff2005">{{استشهاد ويب<br />
| مسار = http://www.leffingwell.com/rose.htm<br />
| عنوان = Rose (Rosa damascena)<br />
| تاريخ = 3 February 2005<br />
| موقع = Aroma from Carotenoids - Rose<br />
| ناشر = Leffingwell & Associates<br />
| تاريخ الوصول = 14 January 2014<br />
| الأخير = Leffingwell<br />
| الأول = JC<br />
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190730154114/http://www.leffingwell.com:80/rose.htm|تاريخ أرشيف=2019-07-30}}</ref><br />
<br />
يعتبر مزيج الألفا- أيونون والبيتا- أيونون من خصائص رائحة البنفسج ويستخدم مع المكونات الأخرى في صناعة العطور والنكهة لإعادة تكوين رائحتها.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Curtis|الأول1=T|الأخير2=Williams|الأول2=DG|عنوان=Introduction to Perfumery|إصدار=2nd|مكان=Fort Washington, New York|ناشر=Micelle Press|سنة=2001|isbn=9781870228244}}</ref><ref name="Jens2010">{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils31/EssentialOils31.htm#Violet<br />
| عنوان = Violet<br />
| تاريخ = 6 February 2010<br />
| موقع = Essential Oils<br />
| تاريخ الوصول = 14 January 2014<br />
| الأخير = Jensen<br />
| الأول = B<br />
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20190719195334/http://www.bojensen.net:80/EssentialOilsEng/EssentialOils31/EssentialOils31.htm|تاريخ أرشيف=2019-07-19}}</ref><br />
<br />
يمكن استقلاب الكاروتينات الألفا كاروتين، والبيتا كاروتين، والجاما كاروتين، والزانثوفيل بيتا- كربتوزانتين إلى بيتا أيونون، وبالتالي يكون لهم تأثير فيتامين أ لأن الحيوانات آكلة النباتات تستطيع تحويلهم إلى الريتينول والريتينال. لا يمكن تحويل [[كاروتينات|الكاروتينات]] التي لا تحتوي على جزء البيتا-أيونون إلى الريتينول، وبالتالي لا يكون لها تأثير فيتامين أ.<br />
<br />
== الاصطناع الحيوي ==<br />
الكاروتينات هي سلائف مركبات العطور المهمة في العديد من الزهور. على سبيل المثال، أكدت دراسة أجريت عام 2010 للأيونونات في العبقة الأريجية (أوسمانثوس فراجرنز لور. فار.أورانتياكوس) أن زيتها العطري يحتوي على أكبر تنوع للمواد المتطايرة المشتقة من الكاروتينات بين النباتات المزهرة التي فُحصت. تُعُرِّف على ترميز الدنا المتمم لإنزيم تشطّر شبه كاروتيني، وهو (أو إف سي سي دي 1)، من النسخ المعزولة من زهور العبقة الأريجية. تشطر الإنزيمات المعاد تكوينها الكاروتينات لإنتاج الألفا أيونون والبيتا أيونون في المقايسات المختبرية.<ref name="Bald2010">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Baldermann|الأخير7=Watanabe|doi=10.1093/jxb/erq123|سنة=2010|صفحات=2967–2977|العدد=11|المجلد=61|صحيفة=Journal of Experimental Botany|عنوان=Functional characterization of a carotenoid cleavage dioxygenase 1 and its relation to the carotenoid accumulation and volatile emission during the floral development of ''Osmanthus fragrans'' Lour|مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-experimental-botany_2010_61_11/page/2967|الأول7=N|الأول6=P|الأول=S|الأخير6=Fleischmann|الأول5=A|الأخير5=Fujita|الأول4=Y|الأخير4=Kurobayashi|الأول3=M|الأخير3=Kurosawa|الأول2=M|الأخير2=Kato|pmid=20478967}}</ref><br />
<br />
كما اكتشفت الدراسة نفسها أن محتوى الكاروتين، والانبعاثات المتطايرة، ومستويات نسخة (أو إف سي سي دي 1) تخضع لتغيرات شدة الضوء، وأنها زادت بشكل أساسي خلال ساعات النهار. ففي الأوقات التي وصلت فيها مستويات نسخ (أو إف سي سي دي 1) إلى حدها الأقصى، ظل محتوى الكاروتين منخفضًا أو انخفض قليلًا بعد. كان انبعاث الأيونونات أعلى أيضًا خلال النهار؛ ومع ذلك، انخفضت الانبعاثات بمعدل أقل من مستويات النسخ. علاوة على ذلك، زاد محتوى الكاروتينات من اليوم الأول إلى اليوم الثاني، بينما انخفض الانبعاث المتطاير، وأظهرت مستويات نسخ (أو إف سي سي دي 1) تذبذبات في حالة الاستقرار، ما يشير إلى أن توافر الركيزة (المادة التي يعمل عليها الإنزيم) في الأحياز الخلوية يتغير أو أن هناك عوامل تنظيمية أخرى منخرطة في تكوين النوريسوبريدات المتطايرة. يستمر تكوين الأيونونات بعملية تتوسط فيها إنزيمات الدي أكسيجيناز الكاروتينية.<br />
<br />
== الاصطناع العضوي ==<br />
يمكن اصطناع الأيونون من السترال والأسيتون باستخدام [[أكسيد الكالسيوم]] بصفته حفّازًا قاعديًا غير متجانس، في مثالٍ على التكاثف الألدولي المتبوع بتفاعل إعادة ترتيب.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Noda|الأول5=JLF|صفحات=120–125|العدد=2|المجلد=15|سنة=1998|صحيفة=Brazilian Journal Chemical Engineering|عنوان=Aldol condensation of citral with acetone on basic solid catalysts|الأخير5=Monteiro|الأول1=C|الأول4=C. A.|الأخير4=Henriques|الأول3=RM|الأخير3=Werneck|الأول2=GP|الأخير2=Alt|doi=10.1590/S0104-66321998000200004}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Pseudoionone|الأخير1=Russell|الأول1=A|الأخير2=Kenyon|الأول2=RL|صحيفة=[[Organic Syntheses]]|المجلد=23|صفحات=78|مسار= http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0747|doi=10.15227/orgsyn.023.0078|سنة=1943|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191219062813/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0747|تاريخ أرشيف=2019-12-19}}</ref><br />
<br />
يعتبر تفاعل الإضافة المحب للنواة للأنيون الكربوني 3 من الأسيتون 1 إلى مجموعة الكاربونيل على السترال 4 تفاعلًا قاعدي التحفيز. يقوم منتج التكاثف الألدولي 5 بإزالة الماء من خلال أيون الإينول 6 لتكوين الأيونون الكاذب 7.<br />
<br />
يتابع التفاعل بالحفز الحمضي حيث تفتح الرابطة المضاعفة في 7 لتكوين الكاتيون الكربوني 8. يتبع ذلك تفاعل إعادة ترتيب للكاتيون الكاربوني بإغلاق الحلقة إلى 9. وأخيرًا يمكن استخلاص ذرة الهيدروجين من 9 بواسطة جزيء مستقبل (Y) لتكوين إما 10 (نظام مترافق ممتد) أو 11.<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|1}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
<br />
[[تصنيف:إينونات]]<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:سيسكويتربينات]]<br />
[[تصنيف:سيكلوهكسينات]]<br />
[[تصنيف:مكونات العطور]]<br />
[[تصنيف:منكهات]]</div>عبد العزيز