https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%86%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86أنيلين - تاريخ المراجعة2026-06-07T07:34:25Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%86%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=1377488&oldid=prevعبد العزيز: بوت: تعريب V2.12023-08-13T23:03:14Z<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 443390967<br />
| الاسم = أنيلين<br />
| صورة = <br />
| صورة يسار1 = Structural formula of aniline.svg<br />
| ImageNameL1 = Structural formula of aniline<br />
| صورة يمين1 = Aniline-3D-vdW.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 130px<br />
| ImageNameR1 = Aniline<br />
| التسمية المفضلة = Aniline<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب |عنوان=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |ناشر=[[الجمعية الملكية للكيمياء]] |تاريخ=2014 |مكان=Cambridge |صفحات=416, 668 |doi=10.1039/9781849733069-FP001 |isbn=978-0-85404-182-4 |اقتباس=Aniline, for C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>, is the only name for a primary amine retained as a preferred IUPAC name for which full substitution is permitted on the ring and the nitrogen atom. It is a Type 2a retained name; for the rules of substitution see P-15.1.8.2. Substitution is limited to substituent groups cited as prefixes in accordance with the seniority of functional groups explicitly expressed or implied in the functional parent compound name. The name benzenamine may be used in general nomenclature.}}</ref><br />
| تسمية الاتحاد الدولي = Benzenamine<br />
| اسماء أخرى = Phenylamine<br/>Aminobenzene<br/>Benzamine<br />
| الاسم النظامي = <br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}<br />
| DrugBank = DB06728<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 17296<br />
| SMILES = Nc1ccccc1<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 538<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 5889<br />
| PubChem = 6115<br />
| PubChem1 = 8870<br />
| PubChem1_Comment = ([[هيدروكلوريد|HCl]])<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = SIR7XX2F1K<br />
| UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII1 = 576R1193YL<br />
| UNII1_Comment = ([[هيدروكلوريد|HCl]])<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = C00292<br />
| EC_number = 200-539-3<br />
| RTECS = BW6650000<br />
| UNNumber = 1547<br />
| Gmelin = 2796<br />
| Beilstein = 605631<br />
| 3DMet = B00082<br />
| InChI = 1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2<br />
| InChIKey = PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP<br />
| SMILES1 = c1ccc(cc1)N<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo = 62-53-3<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo1 = 142-04-1<br />
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo1_Comment = ([[هيدروكلوريد|HCl]])<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=6<br />
| H=7<br />
| N=1<br />
| Appearance = سائل عديم اللون<br />
| Density = 1.0297 غ/مل<br />
| Solubility = 3.6 غ/100 مل عند 20 °س<br />
| SolubleOther =<br />
| Solvent = [[ميثانول]]<br />
| MeltingPtC = −6.30<br />
| BoilingPtC = 184.13<br />
| pKa = {{unbulleted list<br />
| 4.63 (حمض مرافق; H<sub>2</sub>O)<ref name="VS">{{استشهاد بكتاب |مؤلف1= Vollhardt, P. |مؤلف2= Schore, Neil |سنة=2018 |عنوان=Organic Chemistry |إصدار=8th |ناشر=W. H. Freeman |isbn=9781319079451 |صفحة=1031}}</ref><br />
}}<br />
| Viscosity = 3.71 [[بواز|cP]] (3.71&nbsp;[[لزوجة|mPa·s]] عند 25&nbsp;°س)<br />
| VaporPressure = 0.6 mmHg (20° س)<ref name=PGCH/><br />
| MagSus = −62.95·10<sup>−6</sup> سم<sup>3</sup>/مول<br />
| RefractIndex = 1.58364<br />
}}<br />
| قسم3 = <br />
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - حرارة<br />
| DeltaHf =<br />
| DeltaHc = −3394 كيلوجول/مول<br />
| Entropy =<br />
}}<br />
| قسم5 = <br />
| قسم6 = <br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| NFPA-H = 3<br />
| NFPA-F = 2<br />
| NFPA-R = 0<br />
| NFPA_ref = <ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/2485|عنوان=Aniline |ناشر=US NOAA Office of Response and Restoration|موقع=cameochemicals.noaa.gov|تاريخ الوصول=2016-06-16| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220415203142/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/2485 | تاريخ أرشيف = 15 أبريل 2022 }}</ref><br />
| GHSPictograms = {{تآكل}}{{جمجمة وعظمتين متقاطعتين}}{{المخاطر الصحية}}{{بيئة GHS}}{{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}}<br />
| GHSSignalWord = خطر<br />
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|317|318|331|341|351|372|400}}<br />
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|260|261|264|270|271|272|273|280|281|301+310|302+352|304+340|305+351+338|308+313|310|311|312|314|321|322|330|333+313|361|363|391|403+233|405|501}}<br />
| FlashPtC = 70<br />
| AutoignitionPtC = 770<br />
| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0033}}</ref><br />
| MainHazards = potential occupational carcinogen<br />
| REL = Ca [potential occupational carcinogen]<ref name=PGCH/><br />
| IDLH = 100 ppm<ref name=PGCH/><br />
| ExploLimits = 1.3–11%<ref name=PGCH/><br />
| LC50 = 175 ppm (mouse, 7 h)<ref name=IDLH>{{IDLH|62533|Aniline}}</ref><br />
| LCLo = 250 ppm (rat, 4 h)<br/>180 ppm (cat, 8 h)<ref name=IDLH/><br />
| LDLo = 195 mg/kg (dog, oral)<br/>250 mg/kg (rat, oral)<br/>464 mg/kg (mouse, oral)<br/>440 mg/kg (rat, oral)<br/>400 mg/kg (guinea pig, oral)<ref name=IDLH/><br />
}}<br />
}}<br />
<br />
وهو من أبسط وأهم [[أمين|الأمينات]] [[عطرية|العطرية]]، ويستخدم كمركب أولي للمواد الكيميائية الأكثر تعقيدًا. ويستخدم بشكل أساسي في تصنيع [[عديد إيثان اليوريا]]. وكما هو الحال في معظم [[أمين|الأمينات]] [[تطايرية|الطيارة]]، فإن الأنيلين يمتلك نوعا ما رائحة غير سارة تشبه رائحة السمك الفاسد وطعم عطري محروق، وهو سم لاذع بشكل كبير. وهو يشتعل بسهولة، ويحترق بلهب ذي دخان.<br />
<br />
== التسمية ==<br />
مصطلح 《أنيلين》 دخل إلى اللغات الأجنبية من الكلمة العربية [[صبغة النيلة|النيلة]].<br />
<br />
== البنية ==<br />
تأخذ جزيئة الأنيلين شكلًا مقاربًا للشكل الهرمي قليلًا، وتهجين ذرة [[نيتروجين|النيتروجين]] يقع بين sp<sup>3</sup> و sp<sup>2</sup>، ونتيجة لذلك يمتلك النيتروجين مزدوجًا إلكترونيًا في الأوربيتال المهجن sp<sup>x</sup> تغلب عليه صفات الأوربيتال p. تكون مجموعة الأمين في الأنيلين أكثر تسطحًا من نظيرتها في الأمينات الأليفاتية، ويعود ذلك إلى [[نظام مترافق|التعاقب]] الحاصل بين المزدوج الإلكتروني في وإلكترونات مجموعة [[أريل (كيمياء)|الأريل]]. <br />
<br />
يعكس الشكل الهندسي لهذه الجزيئة توازنًا بين عاملين هما: 1) استقرار [[زوج إلكترون|المزدوج الإلكتروني]] الموجود على ذرة النيتروجين في أوربيتال تغلب عليه صفات الأوربيتال s يوجّه الجزيئة نحو الشكل الهرمي (تكون طاقة الأوربيتالات التي تغلب عليها صفات الأوربيتال s منخفضة) 2) لا موقعية المزدوج الإلكتروني على ذرة النتيروجين يوجّه الجزيئة نحو الشكل المسطح (وجود المزدوج الإلكتروني في أوربيتال p خالص يمنح أفضل ازدواج بين الأوربيتالات من نوع π في حلقة البنزين).<ref name=":0">{{استشهاد بكتاب|الأخير=Alabugin, Igor V. (Professor)|عنوان=Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity|سنة=2016|isbn=978-1-118-90637-8|مكان=Chichester, UK|oclc=957525299}}</ref><br />
<br />
== طريقة ال[[تخليق (توضيح)|اصطناع]] ==<br />
يُنتج الأنيلين صناعيًا بخطوتين بدءًا من [[بنزين (حلقة)|البنزين]]:<br />
<br />
[[ملف:Aniline_from_Nitrobenzene.svg|400x400بك]]<br />
* أولا، تجرى عملية [[نترتة]] [[بنزين (حلقة)|البنزين]] باستخدام مزيج مركز من [[حمض النتريك]] و[[حمض الكبريتيك]] عند درجة حرارة من 50° إلى 60°م، وينتج عن هذه العملية [[نيتروبنزين|النيتروبنزين]].<br />
* في الخطوة الثانية، يتم [[هدرجة]] [[نتروبنزين|النتروبنزين]]، عند درجة حرارة (200-300 °م) بوجود [[فلز]][[محفز|كمحفز]] ليعطي الأنيلين.<br />
أول من اختزل النيتروبنزين إلى الأنيلين كان نيكولاي زينين سنة 1842 باستخدام سلفيد غير عضوي كعامل مختزل (تفاعل زينين). وقد أجريت عملية اختزال النيتروبنزين إلى الأنيلي كجزء من تفاعلات اختزال أجراها [[أنطوان بيشامب]] سنة 1854 باستخدام [[حديد|الحديد]] كعامل مختزل ([[اختزال بيشامب]]).<br />
<br />
وكطريقة بديلة، يمكن تحضير الأنيلين من الفينول والأمونيا، حيث يشتق الفينول من [[كومين|الكومين]](''Cumene'').<ref>Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.</ref><br />
<br />
== التفاعلات ==<br />
تمتاز تفاعلات الأنيلين بالتنوع والكثرة ويعود ذلك إلى توفّر هذا المركب بأثمان زهيدة ومنذ فترة طويلة.<br />
<br />
=== الأكسدة ===<br />
لقد أجريت دراسات مكثفة على تفاعلات أكسدة الأنيلين، وغالبًا ما تُجرى هذه التفاعلات على ذرة النيتروجين وتؤدي غالبًا إلى تكوين روابط C-N جديدة. في المحاليل القلوية، ينتج الآزوبنزين، ويُنتج تفاعل [[حمض الزرنيخيك]] مع الأنيلين إلى إنتاج الصبغة البنفسجية فيولأنيلين violaniline. يحوّل [[حمض الكروميك]] الأنيلين إلى [[كينون|الكوينون]]، وتتفاعل [[كلورات|الكلورات]] مع الأنيلين بوجود بعض الأملاح الفلزية (وعلى وجه الخصوص [[فاناديوم|الفاناديوم]]) لتكوّن أسود الأنيلين. يتفاعل [[حمض الهيدروكلوريك]] و[[كلورات البوتاسيوم]] مع الأنيلين لتكوين الكلورانيل. ويؤكسد [[بيرمنغنات البوتاسيوم]] الأنيلين في المحاليل المتعادلة لتكوين [[نتروبنزين|النيتروبنزين]]، وفي المحاليل القلوية لتكوين الآزوبنزين [[أمونيا|والأمونيا]] و[[حمض الأكساليك|حمض الأوكساليك]]، وفي المحاليل الحامضية لتكوين أسود الأنيلين. يتفاعل [[حمض الهيبوكلوروز]] مع الأنيلين لتكوين 4-أمينوفينول وبارا-أمينو ثنائي فنيل أمين{{sfn|Chisholm|1911|p=48}}. وينتج عن تفاعل [[بيروكسي ثنائي كبريتات|البيرسلفات]] مع الأنيلين أنواع مختلفة من الأنيلينات المتعددة، وتمتلك هذه البوليمرات خصائص تأكسدية وحامضية-قاعدية متنوعة.<br />
[[ملف:Polyaniline_structure.svg|يسار|تصغير|400x400بك|يمكن أن تتكون الأنيلينات المتعددة من أكسدة الأنيلين.]]<br />
<br />
=== تفاعلات النيتروجين ===<br />
<br />
==== القاعدية ====<br />
يعدّ الأنيلين [[قاعدة (كيمياء)|قاعدة]] ضعيفة، وتكون الأمينات الأروماتية مثل الأنيلين، قواعد أضعف بكثير من نظائرها [[مركب أليفاتي|الأليفاتية]]. يتفاعل الأنيلين مع القواعد القوية لتكوين أيون الأنيلينيوم (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub><sup>+</sup>) أو ما يعرف بأيون الفنيل أمونيوم.<ref>{{McMurry3rd}}</ref><br />
<br />
تعزى قاعدية الأنيلين إلى تعاضد التأثير الحثي الناتج من ذرات الكربون ذات التهجين sp2 والتي تمتلك سالبية كهربائية أعلى وتأثير الرنين الذي ينتج من لا موقعية المزدوج الإلكتروني في نظام باي في حلقة البنزين (انظر الصورة في أدناه):<br />
[[ملف:Anilin_delocalization.svg|بدون|تصغير|394x394بك|تؤدي لاموقعية المزدوجات الإلكترونية في ذرة النيتروجين داخل حلقة البنزين إلى جعل الأنيلين قاعدة أضعف من معظم الأمينات.]]<br />
<br />
==== الأسيلة ====<br />
يتفاعل الأنيلين مع كلوريدات الأسيل مثل [[كلوريد الأسيتيل]] لتكوين [[أميد|الأميدات]].<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
جاءت القيمة التجارية الكبيرة لاكتشاف الأنيلين بسبب جاهزية الحقل الذي سيستخدم فيه، وهو صناعة [[صباغ|الأصبغة]]. اكتشاف صباغ الموف (اللون البنفسجي الزاهي) في [[1856]] من قبل [[ويليام هنري بيركن]]، وهو الأول من سلسلة من الأصبغة الصنعية التي أصبحت يقدر عددها الآن بالمئات. ويمكن قراءة مقالات [[صباغة|الصباغة]]، و[[فوكسين|صباغ الفوكسين]]، و[[صفرنين|صباغ الصفرنين]]، و[[إندولين|صباغ الإندولين]]، لمزيد من التفاصيل عن هذا الموضوع. وبالإضافة إلى استخدامه كمركب أولي للأصبغة، فهو مركب أولي لتصنيع العديد من الأدوية، مثل [[باراسيتامول|الباراسيتامول]] ([[باراسيتامول|تايلينول]]) [[فيكودين|والفيكودين]].<br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[ثنائي ميثيل الأنيلين]]<br />
* [[توليدين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|2 ltr}}<br />
{{مبيدات الأعشاب}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:أصبغة]]<br />
[[تصنيف:أنيلينات]]<br />
[[تصنيف:اختراعات ألمانية]]<br />
[[تصنيف:فينيلات]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]</div>عبد العزيز