https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%84%D9%83%D8%A7%D9%8A%D9%86ألكاين - تاريخ المراجعة2026-06-07T11:20:59Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%84%D9%83%D8%A7%D9%8A%D9%86&diff=1269512&oldid=prevعبد العزيز: /* growthexperiments-addsectionimage-summary-summary: 1 */2023-08-12T19:30:47Z<p><span class="autocomment">growthexperiments-addsectionimage-summary-summary: 1</span></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>'''الألكاينات''' هي [[هيدروكربون]]ات بها [[رابطة تساهمية|رابطة ثلاثية]] على الأقل بين ذرتي [[كربون]].<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف =Lam, Jørgen |عنوان=Chemistry and biology of naturally-occurring acetylenes and related compounds (NOARC): proceedings of a Conference on the Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC) |ناشر=Elsevier |مكان=Amsterdam |سنة=1988 |صفحات= |isbn=0-444-87115-2 }}</ref><ref>{{OrgSynth | prep = cv4p0763 | collvol = 4 | collvolpages = 763 | year = 1963 | title = Phenylacetylene | author = Kenneth N. Campbell | author2 = Barbara K. Campbell | last-author-amp = yes}}</ref><ref>[https://www.britannica.com/science/alkyne Alkyne]. Encyclopædia Britannica {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150427081601/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/15818/alkyne |date=27 أبريل 2015}}</ref> <br />
صيغتها العامة CnH2n-2 <br />
وتعرف الألكاينات أيضا باسم '''الأسيتيلينات''', نسبة إلى أبسط أنواع الألكاينات الاسيتيلين C2H2 وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة، وإن كان اسمه الرسمي [[أسيتيلين|إيثاين]].<br />
<br />
== بناء الألكاينات ==<br />
[[ملف:Acetylene-3D-vdW.png|تصغير|الاستيلين]]<br />
ذرات الكربون في رابطة الألكاينات تكون مهجنة [[تهجين sp]] وبها 2 [[توزيع إلكتروني|أوربيتال p]] [[مدار sp مهجن]] واحد. تتداخل الأوربيتالات p لينتج من هذا [[رابطة باي|رابطتان باي]]. بالإضافة إلى ذلك، يتداخل [[مدار ذري|المداران]] sp لتكوين [[رابطة سيغما|رابطة سيجما]] sp-sp, وبذلك يكون العدد النهائي للروابط يساوي 3. وهذا يجعل [[بنية جزيئية|الزاوية]] بين H-C-C 180 في [[أسيتيلين|الأسيتيلين]]. ونظرا لأن عدد [[إلكترون|الإلكترونات]] التي تساهم في تكوين هذه الرابطة الثلاثية، فإنها تكون [[قوة الرابطة|رابطة قوية]] وتبلغ 837 KJ/mole. وتساهم الرابطة سيجما بمقدار 39 KJ/mole, وتساهم [[رابطة باي|الرابطة باي]] الأولى بمقدار 268 KJ/mole, والرابطة باي الثانية تكون ضعيفة وتبلغ طاقتها 202 KJ/mole. وطول الرابطة C-C يكون 1021 [[أنغستروم|أنجستروم]] وهذا أقل بكثير من طول الرابطة في [[ألكين|الألكينات]] والتي تبلغ 1034 أنجستروم، و[[ألكان|الألكانات]] وتبلغ 1053 أنجستروم.<br />
<br />
== تسمية الألكاينات ==<br />
1- نختار أطول سلسلة متصلة تحوى الرابطة الثلاثية، ويكتب اسم الألكين على حسب عدد ذرات الكربون في هذه السلسلة منتهياً بالمقطع (اين ) على أن يسبق الاسم رقم ذرة الكربون الموجودة في الرابطة الثلاثية الأقل رقماً<br />
<br />
2- يتم ترقيم السلسلة من الطرف القريب للرابطة الثلاثية بغض النظر عن موقع المجموعات المتفرعة.<br />
ثم يتبع باقي النظام السابق في تسمية الألكانات.<br />
<br />
== الخواص الفيزيائية ==<br />
<br />
بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات اللحام.<br />
<br />
درجة الغليان ودرجة الذوبان تزداد بزيادة عدد ذرات الكربون .<br />
<br />
== أمثلة للألكاينات ==<br />
<br />
أصغر الألكاينات هو الإيثاين أسيتلين|أسيتيلين<br />
<br />
'''C2H2'''<br />
<br />
[[ملف:Ethyne-2D-flat.png|100px]]<br />
<br />
== أطراف الألكاينات ==<br />
<br />
أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة [[مستبدل|كمستبدل]] ألفا.<br />
وهو أول عضو في جدولها homologe columm<br />
<br />
== الأسيتيليدات الفلزية ==<br />
<br />
تتفاعل الألكاينات الطرفية مع [[قاعدة قوية|القواعد القوية]] مثل [[صوديوم|الصوديوم]], [[اميد صودروم|أميد الصوديوم]], [[إن-بيوتيل ليثيوم]], [[تفاعل غرينيار|كاشف جرينيارد]] وينتج [[شاردة صاعدة|أنيون]] من الألكاين الطرفي و'''اسيتيليد فلزي'''. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما، وله [[ثابت تفكك الحمض]] بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين ال[[أمونيا]] (35) و[[إيثانول|الإيثانول]] (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات [[مدار 1ري|المدار]] s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من [[إلكترون|الإلكترونات]]. الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي [[نواة الذرة|للنواة]] الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى [[طاقة]] أقل.<br />
<br />
== تصنيع الألكاينات ==<br />
<br />
تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل [[دايهاليد]] [[تجاور (كيمياء)|المتجاور]], أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع [[هاليد ألكيل|هاليد الألكيل]] الأساسي. وفي [[إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل|إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل]] يتم تحضير الألكاين من [[بروميد الفاينيل]].<br />
<br />
== تفاعلات الألكاينات ==<br />
<br />
الألكاينات تدخل في كثير من [[تفاعل عضوي|التفاعلات العضوية]]<br />
<br />
* [[إضافة شغوفة بالإلكترونات|تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات]]<br />
** إضافة [[هيدروجين|الهيدروجين]] للألكينات أو الألكانات.<br />
** إضافة [[هالوجين|الهالوجين]] إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.<br />
** إضافة [[هاليد هيدروجين|هاليد الهيدروجين]] لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.<br />
** إضافة الماء لمركب ال[[مجموعة كربونيل|كاربونيل]] (عن طريق وسيط [[إينول|الإينول]]).<br />
* [[إضافة حلقية|تفاعلات الإضافة الحلقية]]<br />
** تفاعل [[ديلز-ألدير]] مع [[2-بيرون]] لإنتاج مركب [[عطرية|أروماتي]] بعد تصاعد [[ثنائي أكسيد الكربون|ثاني أكسيد الكربون]].<br />
** [[إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين|إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية]] لإنتاج مركبات [[ترايازول|الترايازول]].<br />
** [[تحلق بيرجمان]] للإيني دايأينات لإنتاج المركبات ال[[عطرية|أروماتية]].<br />
** [[تجمع ألكاين ثلاثي]] لإنتاج لمركبات ال[[عطرية|أروماتية]].<br />
** مزج الألكاينات في [[تحولات ألكاين|تحولات الألكاينات]] لإنتاج مركبات ألكاينية جديدة.<br />
* تفاعلات [[استبدال محب للنواة|الاستبدال المحبة للنواة]] لفلزات الأسيتيليدات.<br />
** تكون [[رابطة كربون-كربون]] جديدة مع [[هاليد ألكيل|هاليدات الألكيل]].<br />
* تفاعلات [[إضافة محبة للنواة|الإضافة المحبة للنواة]] ]] لفلزات الأسيتيليدات.<br />
** التفاعل مع مركبات [[مجموعة كربونيل|الكربونيل]] لإنتاج مركبات وسيطة من ال[[ألكوكسيد]] ثم ينتج ال[[هيدروكسي ألكاين]] بعد الإزالة الحامضية.<br />
* تفاعل [[إضافة البورون الهيدروجينية|الهيدرة بورونية]] للألكاينات مع [[مركب بورون عضوي|بورون عضوي]] لإنتاج بورونات فينيلية<br />
** ثم اختزال عن طريق [[بيروكسيد الهيدروجين]] لإنتاج [[ألدهيد|الألدهيد]] أو [[كيتون|الكيتون]] المقابل.<br />
* الانقسام التأكسدي بواسطة [[برمنجنات بوتاسيوم|برمنجنات البوتاسيوم]] لإنتاج [[حمض كربوكسيلي|الأحماض الكربوكسيلية]].<br />
<br />
== استخدام الألكاينات == <br />
من أشهر استخدامات الأسيتيلن ( الإثاين ) : استخدامه في عمليات القص و اللحام<br />
<br />
== اقرأ أيضا ==<br />
* [[نفط]]<br />
* [[نفثا|نافثا]]<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{ألكاينات}}<br />
<br />
{{مجموعات وظيفية}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{هيدروكربونات}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Alkynes}}<br />
<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
[[تصنيف:ألكاينات|*]]<br />
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]</div>عبد العزيز