https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D9%85أكسيم - تاريخ المراجعة2026-06-05T19:19:20Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D9%85&diff=1497352&oldid=prevعبد العزيز: /* طالع أيضاً */ +2023-07-26T20:00:43Z<p><span class="autocomment">طالع أيضاً: </span> +</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:General structure of oximes.svg|تصغير|يسار|300px]]<br />
'''الأكسيم''' عبارة عن صنف من [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي لها الصيغة العامة R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=NOH، حيث R<sub>1</sub> وR<sub>2</sub> عبارة عن [[سلسلة جانبية]] عضوية. عندما تكون إحدى السلاسل الجانبية عبارة عن [[ذرة]] [[هيدروجين]] فإننا نحصل على '''ألدوكسيم'''، أما في حال كونها باقي عضوي فإننا نحصل على '''كيتوكسيم'''. أما '''أميدوكسيم''' فهو أكسيم [[نصف أمينال|لنصف الأمينال]] ولها الصيغة العامة ('RC(=NOH)(NRR.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
تحضر الأكسيمات من [[تفاعل تكاثف]] [[ألدهيد|الألدهيد]] أو [[كيتون|الكيتون]] مع [[هيدروكسيلامين|الهيدروكسيلامين]]، حيث تعطي الألدهيدات الألدوكسيمات، أما الكيتونات فتعكي الكيتوكسيمات.<br />
<br />
يمكن تحضير الأكسيمات أيضاً من تفاعل [[نتريت|النتريتات]] مثل [[نتريت الأميل]] وذلك مع مركبات حاوية على ذرة هيدروجين حمضية. من الأمثلة على هذه الطريقة تفاعل [[أسيتو أسيتات الإيثيل]] و[[نتريت الصوديوم]] في [[حمض الخليك]]، <ref>{{OrgSynth | author = Hans Fischer | title = 2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole | collvol = 2 | collvolpages = 202 | year = 1943 | prep = cv2p0202}}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Hans Fischer | title = Kryptopyrrole | collvol = 3 | collvolpages = 513 | year = 1955 | prep = cv3p0513}}</ref> وتفاعل [[بوتانون|ميثيل إيثيل الكيتون]] مع [[نتريت الإيثيل]] في [[حمض الهيدروكلوريك]]، <ref>{{OrgSynth | | author = W. L. Semon and V. R. Damerell | title = Dimethoxyglyoxime | collvol = 2 | collvolpages = 204 | year = 1943 | prep = cv2p0204}}</ref><br />
أو بتفاعل مشابه للتفاعل الأخير مع [[بروبيوفينون|البروبيوفينون]]، <ref>{{OrgSynth | author = Walter H. Hartung and Frank Crossley | title = Isonitrosopropiophenone | collvol = 2 | collvolpages = 363 | year = 1943 | prep = cv2p0363}}</ref> أو [[كلوريد الفيناسيل]]، <ref>{{OrgSynth | author = Nathan Levin and Walter H. Hartung | title = ω-chloroisonitrosoacetophenone |collvol = 3 | collvolpages = 191 | year = 1955 | prep = cv3p0191}}</ref> أو [[مالونونتريل|نتريل المالون]] <ref>{{OrgSynth | author = J. P. Ferris, R. A. Sanchez, and R. W. Mancuso | title = p-toluenesulfonate | collvol = 5 | collvolpages = 32 | year = 1973 | prep = cv5p0032}}</ref><br />
<br />
== الخصائص ==<br />
يمكن للأكسيمات أن توجد بحالتي [[تصاوغ فراغي|تماكب فراغي]] ''E'' أو ''Z''، وذلك سواء للألدوكسيمات (R ≠ H, R' = H) أو للكيتوكسيمات (R ≠ R')، وتختلف الحالتين الفراغيتين عن بعضهما بالنشاط الكيميائي.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, 2. Auflage, Seite 361, ISBN 3-342-00280-8.</ref><br />
<br />
توجد الأكسيمات عادة على شكل بلورات عديمة اللون، ضعيفة [[انحلالية|الانحلال]] في الماء. تمتلك الأكسيمات ثلاث حزم مميزة في [[مطيافية الأشعة تحت الحمراء]] <ref>{{استشهاد ويب | عمل = Virtual Textbook of Organic Chemistry | مؤلف = W. Reusch | ناشر = Michigan State University | عنوان = Infrared Spectroscopy | مسار = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20100621013212/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm | تاريخ أرشيف = 21 يونيو 2010 }}</ref> وذلك عند الأرقام الموجية التالية: 3600 للرابطة (O-H) و1665 للرابطة (C=N) و945 للرابطة (N-O).<br />
<br />
== التفاعلات ==<br />
يمكن [[تحلل مائي|حلمهة]] الأكسيمات بسهولة بالتسخين بوجود [[حمض معدني|الأحماض المعدنية]]، حيث تعطي الأدهيدات أو الكيتونات الموافقة بالإضافة إلى الهيدروكسيلامين، كما يمكن [[أكسدة واختزال|اختزال]] الأكسيمات باستخدام [[ملغمة صوديوم|ملغمة الصوديوم]] حيث نحصل على [[أمين (كيمياء)|الأمينات]].<br />
<br />
يمكن تحويل الأكسيمات إلى [[أميد|الأميدات]] الموافقة بالمعالجة مع الأحماض المختلفة، ويدعى هذا التفاعل باسم [[إعادة ترتيب بكمان]].<br />
<br />
في [[إعادة ترتيب نيبر]] تتحول أكسيمات معينة إلى ألفا أمينو الكيتونات الموافقة.<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
إن من أكبر تطبيقات الأكسيمات هو وجودها كمركب مرحلي أثناء التحضير الصناعي [[كابرولاكتام|للكابرولاكتام]]، والمستخدم لاحقاً من أجل تحضير [[نايلون 6]]. تبدأ العملية من [[حلقي الهكسانون]] والذي يحول إلى الأكسيم، والذي بوجود [[تحفيز|حفاز]] من [[حمض الكبريتيك]]، يخضع لعملية إعادة ترتيب بكمان ليعطي الكابرولاكتام:<br />
<br />
::[[ملف:Caprolactam Synth.png|مركز|340 px]]<br />
<br />
== طالع أيضاً ==<br />
* [[فورمالدوكسيم]]<br />
* [[ثنائي ميثيل غليوكسيم]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|2}}<br />
{{تصنيف كومنز|Oximes}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مجموعات وظيفية}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:أكسيمات|*]]<br />
[[تصنيف:متمخلبات]]<br />
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]<br />
[[تصنيف:مركبات عضوية]]</div>عبد العزيز