https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%86 2026-06-09T22:48:00Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%86&diff=2204137&oldid=prev 2023-02-18T18:32:39Z

<p>بوت:صيانة المراجع</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br /> | مرجع =<br /> | الاسم = أكسيرين<br /> | صورة يسار1=oxiren.png<br /> | حجم صورة يسار1=80px<br /> | صورة يمين1=oxirene structure.png<br /> | حجم صورة يمين1=120px<br /> | صورة2=Oxirene-3D-vdW.png<br /> | حجم صورة2=150px<br /> | الاسم النظامي=Oxirene<br /> | أسماء أخرى=acetylene oxide, 1,2-epoxyethene, oxacyclopropene<br /> | قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | Abbreviations = <br /> | CASNo = 157-18-6<br /> | CASOther = <br /> | EINECS = <br /> | PubChem = 160438<br /> | SMILES = <br /> | InChI = <br /> | RTECS =<br /> | MeSHName =<br /> | ChEBI =<br /> | KEGG = <br /> | ATCCode_prefix = <br /> | ATCCode_suffix = <br /> | ATC_Supplemental =}}<br /> | قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O<br /> | MolarMass = 42.04 غ/مول<br /> | Appearance =<br /> | Density = &lt;!-- ؟ غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; --&gt;<br /> | MeltingPt = &lt;!-- ؟ °س --&gt; <br /> | Melting_notes =<br /> | BoilingPt = &lt;!-- ؟ °س --&gt; <br /> | Boiling_notes = <br /> | Solubility = &lt;!-- ؟ غ/100 مل ماء --&gt; <br /> | SolubleOther = <br /> | Solvent = <br /> | pKa = <br /> | pKb = }}<br /> | قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br /> | EUClass = <br /> | EUIndex = <br /> | MainHazards = <br /> | NFPA-H = <br /> | NFPA-F = <br /> | NFPA-R = <br /> | NFPA-O =<br /> | RPhrases = <br /> | SPhrases = <br /> | RSPhrases =<br /> | LD50 = <br /> | FlashPt = <br /> | Autoignition = <br /> | ExploLimits = <br /> | PEL = }}<br /> }}<br /> &#039;&#039;&#039;أكسيرين&#039;&#039;&#039; هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|غير مشبع]] له الصيغة الكيميائية C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O.<br /> <br /> يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين واحدة، وهو الشكل غير المشبع من [[أكسيد الإيثيلين|الأكسيران]]. يعد المركب من المركبات الافتراضية، إذ أنه غير مستقر ويتفكك بسهولة بالشكل غير المستبدل. يمكن تثبيت البنية غير المستقرة في حال وجود مستبدلات، وحينها تعرف المركبات باسم &#039;&#039;الأكسيرينات&#039;&#039;.<br /> <br /> == التحضير ==<br /> يمكن الحصول على مشتقات الأكسيرين من تفاعل [[ألكين|الألكينات]] مع [[حمض بيروكسي|أحماض بيروكسي]].&lt;ref name=&quot;franzen&quot;&gt;V. Franzen: &#039;&#039;Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;O&#039;&#039;, in: &#039;&#039;Chemische Berichte&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1954&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;87&#039;&#039;, 1478–1488.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;M. S. Sheela, K. Sreekumar in: &#039;&#039;Indian Journal of Chemistry Sect. B&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;2006&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;45&#039;&#039;, 943–950.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[ملف:Synth Oxiren.png|مركز|450px|تصغير|تحضير مشتقات الأكسيرين]]<br /> <br /> يسمى هذا التفاعل باسم [[تفاعل بريليجايف]] &#039;&#039;Prilezhaev reaction&#039;&#039;، ويستخدم لاصطناع [[إيبوكسيد|الإيبوكسيد]].<br /> <br /> كما يمكن الانطلاق من [[كيتون|الكيتونات]] العطرية المستبدلة بثنائي برومو الإيثيل وذلك بالمعالجة مع [[ميثوكسيد الصوديوم]]:<br /> :[[ملف:Synth Oxiren2.png|مركز|450px|تصغير|تحضير مشتقات الأكسيرين من الكيتونات العطرية.]]<br /> &lt;div style=&quot;clear:left;&quot;&gt;&lt;/div&gt;<br /> <br /> == الخواص ==<br /> نتيجة [[إجهاد الحلقة]] الكبير فإن المركب غير مستقر، ولم يتمكن إلى الآن عزله، وهناك آراء تشير إلى أن وجوده هو فقط [[حالة انتقالية]].&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1016/S0166-1280(03)00198-2 | عنوان = Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point | سنة = 2003 | الأخير1 = Mawhinney | الأول1 = Robert C | الأخير2 = Goddard | الأول2 = John D | صحيفة = Journal of Molecular Structure: THEOCHEM | المجلد = 629 | صفحات = 263}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> أمكن تأكيد وجود المركب تجريبياً في تفاعل [[إعادة ترتيب فولف]].<br /> <br /> == الاستخدامات ==<br /> تستخدم مركبات الأكسيرين في إضافة مجموعات [[مجموعة هيدروكسيل|الهيدروكسيل]] إلى المركبات العطرية عبر المركبات العضوية الفلزية، مثل [[مركب ليثيوم عضوي|مركبات الليثيوم العضوية]]، وذلك في تفاعل فتح الحلقة:<br /> <br /> &lt;ref name=&quot;evans&quot;&gt;D. F. Evans, M. W. Upton in: &#039;&#039;J. Chem. Soc., Dalton Trans.&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1985&#039;&#039;&#039;, 1141–1145.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;T. Dahlgren, D. R. Deardorff, A. R. Martin in: &#039;&#039;Heterocycles&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1983&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;20&#039;&#039;, 641–645.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> :[[ملف:Oeffnung Oxiren.png|مركز|450px|تصغير|تشكل مشتق ثنائي الهيدروكسيل للأنثراسين انطلاقاً من الأكسيرين.]]<br /> <br /> &lt;div style=&quot;clear:left;&quot;&gt;&lt;/div&gt;<br /> <br /> == اقرأ أيضاً ==<br /> * [[أكسيد الإيثيلين|أكسيران]]<br /> * [[ديوكسيران]]<br /> * [[أكسيتان]]<br /> * [[أكسيتين]]<br /> * [[ثييران]]<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{لا للتصنيف المعادل}}<br /> <br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء}}<br /> {{تصنيف كومنز|Oxirene}}<br /> <br /> [[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة أكسجينية]]</div>

عبد العزيز