https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D9%86
أكسيتان - تاريخ المراجعة
2026-06-09T14:47:53Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D9%86&diff=2204193&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات
2022-12-15T04:37:59Z
<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = أكسيتان<br />
| صورة يسار1 = Oxetane.svg<br />
| صورة يمين1 = Oxetane-from-xtal-3D-balls.png<br />
| التسمية المفضلة = Oxetane<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 147 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| أسماء أخرى = 1,3-Propylene oxide<br />1,3-Epoxypropane<br />Oxacyclobutane<br />Trimethylene oxide<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 503-30-0<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 10423<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<br />
| MolarMass = 58.08 غ/مول<br />
| Appearance = سائل عديم اللون<br />
| Density = 0.89 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = −97 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 48 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = منحل 681 غ/ل ماء <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''أكسيتان''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على [[ذرة]] [[أكسجين]] واحدة؛ ويطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] اسم ''الأكسيتانات''.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر المركب نمطياً من معالجة ''أسيتات 3-كلورو البروبيل'' بمركب [[هيدروكسيد البوتاسيوم]] عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.<ref>{{OrgSynth<br />
| author =C. R. Noller<br />
| year =1955<br />
| title =Trimethylene Oxide<br />
| volume =29<br />
| pages =92<br />
| collvol =3<br />
| collvolpages =835<br />
| prep =CV3P0835}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:Synthesis of trimethylene oxide.png|450px]]<br />
<br />
ولكن [[نتاج (كيمياء)|مردود التفاعل]] منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل ''3-كلورو بروبان-1-ول'' مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:<br />
:[[ملف:Syn Oxetan2.png|500px]]<br />
<br />
كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق [[تفاعل باترنو-بيوشي]] ''Paternò–Büchi reaction''؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في [[نزع الكربوكسيل|نزع كربوكسيل]] من [[إستر الكربونات]] الحلقية سداسية الأضلاع.<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل [[امتزاجية|للامتزاج]] مع الماء بنسبة جيدة.<br />
<br />
== أمثلة ==<br />
من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار [[باكليتاكسيل]] (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض [[سرطان|السرطان]].<ref name="WillenbringDan">Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live> {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220407022209/https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live|date=2022-04-07}}</ref><br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[أكسيد الإيثيلين|أكسيران]]<br />
* [[أكسيرين]]<br />
* [[أكسيتين]]<br />
* [[2،1-ديوكسيتان]]<br />
* [[ثييتان]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Oxetane}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:أكسيتانات|*]]<br />
<br />
{{بذرة كيمياء}}</div>
عبد العزيز