https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%A8%D8%A7%D9%86
أكسيبان - تاريخ المراجعة
2026-06-10T00:15:21Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D9%8A%D8%A8%D8%A7%D9%86&diff=2205525&oldid=prev
عبد العزيز: بوت:صيانة المراجع
2023-02-18T18:32:48Z
<p>بوت:صيانة المراجع</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = أكسيبان<br />
| صورة = Oxepane.svg<br />
| حجم صورة = 100px<br />
| الاسم النظامي = Oxepane<br />
| أسماء أخرى = Hexamethylene oxide<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 592-90-5<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 11618<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<br />
| MolarMass = 100.16 غ/مول<br />
| Appearance = سائل أصفر فاتح اللون<br />
| Density = 0.90 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 124–126 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''أكسيبان''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O.<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة [[أكسجين]] واحدة؛ ويطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] اسم ''أكسيبانات''.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر الأكسيبان من تفاعل [[مركب حلقي|تحلّق]] مركب [[6،1-هكسانديول]] في وسط من [[ثنائي ميثيل سلفوكسيد]] (DMSO) عند الدرجة 190 °س، وبكن [[مردود تفاعل|بمردود]] ضعيف.<ref>V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: ''The Journal of Organic Chemistry'', '''1964''', ''29'', S.&nbsp;123–129.</ref><br />
<br />
وبمردود ضعيف أيضاً يمكن التحضير من تفاعل [[6،1-ثنائي كلورو الهكسان]] مع [[هيدروكسيد البوتاسيوم]].<ref>H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: ''[[تخليق (توضيح)]]'', '''1986''', ''9'', S.&nbsp;763–765.</ref><br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، ذي لون أصفر فاتح، تبلغ قيمة [[قرينة الانكسار]] لديه مقدار 1.4400 عند الدرجة 20 °س.<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pg. 3-408.</ref><br />
<br />
يمكن أن يخضع الأكسيبان إلى تفاعل [[بلمرة]] بوجود بادئ كاتيوني مثل C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>OSbCl<sub>6</sub>) ليشكل صلب بلوري له نقطة انصهار تقع بين 56–58 °س.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = Ring-opening Polymerization of Oxepane<br />
| صحيفة = Polymer Journal<br />
| المجلد = 3<br />
| سنة = 1972<br />
| العدد = 1<br />
| صفحات = 40–43<br />
| issn = 1349-0540<br />
| مؤلف1 = Takeo Saegusa<br />
| مؤلف2 = Toshiaki Shiota<br />
| مؤلف3 = Shu-ichi Matsumoto<br />
| مؤلف4 = Hiroyasu Fujii<br />
| doi=10.1295/polymj.3.40<br />
}}</ref><br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يخضع مركب الأكسيبان لتفاعل فتح الحلقة ليعطي [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] [[هكسان|ن-الهكسان]]، إذ يعطي التفاعل مع [[يوديد الصوديوم]] بوجود ''فينيل ثنائي كلورو الفوسفات'' مركب ''6,1-ثنائي يودو الهكسان'':<ref>H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: ''Heterocycles'', '''1986''', ''24'', S.&nbsp;3043–3046.</ref><br />
<br />
[[ملف:Oxepan-Diiodhexan.png|380px|فتح الحلقة لتشكيل ثنائي يودو الهكسان]]<br />
<br />
في حين أن التفاعل مع مركب [[ثلاثي بروميد البورون]] ومن ثم إجراء أكسدة باستخدام [[كلوروكرومات البيريدينيوم]] (PCC) يعطي المشتق الألدهيدي ''6-برومو الهكسانال'':<ref>S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: ''Heterocycles'', '''1982''', ''18'', S.&nbsp;163–167.</ref><br />
<br />
[[ملف:Oxepan-Aldehyd.png|380px|التفاعل لتشكيل 6-برومو الهكسانال]]<br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[آزيبان]]<br />
* [[أكسيبين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة أكسجينية]]</div>
عبد العزيز