https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84
أكسازول - تاريخ المراجعة
2026-06-08T21:16:35Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84&diff=2208048&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: تعريب V2.1
2023-01-04T20:28:21Z
<p>بوت: <a href="/index.php?title=%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D8%AF%D9%85:Mr.Ibrahembot/%D8%A8%D9%88%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%AA%D8%B9%D8%B1%D9%8A%D8%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="مستخدم:Mr.Ibrahembot/بوت التعريب (الصفحة غير موجودة)">تعريب V2.1</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = أكسازول<br />
| صورة يسار1 = Oxazole 2D aromatic full.svg<br />
| حجم صورة يسار1 = 130<br />
| بدل صورة يسار1 = Full structural formula<br />
| صورة يمين1 = Oxazole 2D numbered.svg<br />
| حجم صورة يمين1 = 110<br />
| بدل صورة يمين1 = Skeletal formula with numbers<br />
| صورة يسار2 = Oxazole-3D-balls.png<br />
| حجم صورة يسار2 = 130<br />
| بدل صورة يسار2 = Ball-and-stick model<br />
| صورة يمين2 = Oxazole-3D-spacefill.png<br />
| حجم صورة يمين2 = 110<br />
| بدل صورة يمين2 = Space-filling model<br />
| الاسم النظامي = 1,3-oxazole<br />
| أسماء أخرى = <br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 288-42-6<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 9255<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>NO<br />
| MolarMass = 69.06 غ/مول<br />
| Appearance = سائل<br />
| Density = 1.05 غ/سم<sup>3</sup><br />
| MeltingPt = −84 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 69–70 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = 0.8 (للحمض المرافق) <ref>Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).</ref><br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''أكسازول''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] و[[إشباع (مركبات)|غير مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>NO، وينتمي إلى مجموعة [[آزولات|الآزولات]].<br />
<br />
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على [[ذرة غير متجانسة|ذرتين غير متجانستين]]، ذرة نتروجين وذرة أكسجين، يفصل بينهما ذرة كربون؛<ref>Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2</ref> بالإضافة إلى وجود [[رابطة مضاعفة|رابطتين مضاعفتين]]؛ ويطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] اسم ''أكسازولات''. يوجد هناك [[تصاوغ|متصاوغ]] للمركب، وهو [[إيزوكسازول]].<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر أكسازول ومشتقاته بعدة طرق معروفة، منها [[اصطناع روبنسون-غابرييل]] ''Robinson–Gabriel synthesis'' و[[اصطناع فيشر للأكسازول]] ''Fischer oxazole synthesis''، بالإضافة إلى [[تفاعل فان لويزن]] ''Van Leusen reaction''.<br />
<br />
كما يمكن أن تتم عملية التحضير بطريقة أخرى انطلاقاً من مركبات [[اميد|أميدات]] [[بروبارجيل|البروبارجيل]] ''Propargyl''؛ ففي واحدة من الدراسات،<ref>''A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence'' Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., '''2006''', 4817 - 4819, {{دوي|10.1039/b610839c}}</ref> تم تحضير الأكسازولات بأسلوب [[اصطناع القدر الواحد]] بإجراء [[تفاعل تكاثف]] بين ''أمينات البروبارجيل'' و[[كلوريد البنزويل]]، متبوعاً بتفاعل [[ازدواج سونوغاشيرا]] ''Sonogashira coupling'' [[ألكاين|للألكاين]] الطرفي، ثم بالمعالجة بمركب [[بارا-تولوين حمض السلفونيك]] (TsOH).<br />
<br />
:[[ملف:OxazoleFrompropargylamide.png|300px|تحضير الأكسازول انطلاقاً من أمينات البروبارجيل]]<br />
<br />
في طريقة أخرى يتم الانطلاق بالتفاعل بين [[مركب نترو|مركبات نترو]] كلوريد البنزويل و[[إيزوسيانيد]]:<ref>''Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles'' Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; '''2006'''; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) {{DOI|10.1021/ol061975c}}</ref><br />
<br />
:[[ملف:OxazolineSynthesisContinuousReactor.png|300px|تحضير الأكسازول]]<br />
<br />
أما [[الاصطناع الحيوي]] فيتم انطلاقاً من [[مركب حلقي|تفاعل تحلّق]] وأكسدة [[سيرين|السيرين]] أو [[ثريونين|الثريونين]].<br />
<br />
:[[ملف:Biosynthesis of oxazole.png|تصغير|450px|يسار|الاصطناع الحيوي للأكسازول]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
يخضع الأكسازول للعديد من التفاعلات، منها تفاعل [[نزع بروتون]] مترافق مع فتح الحلقة إلى مركب ''إيزونتريل''؛ وتفاعل [[استبدال عطري محب للإلكترونات]] بوجود مجموعات منشطة؛ وتفاعل [[استبدال عطري محب للنوى]]، بالإضافة إلى [[تفاعل ديلز-ألدر]].<br />
<br />
== اقرا أيضاً ==<br />
* [[إيميدازول]]<br />
* [[بيرازول]]<br />
* [[ثيازول]]<br />
* [[أكسازولين]]<br />
* [[أكسازين]]<br />
* [[بنزوكسازول]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Oxazole}}<br />
<br />
[[تصنيف:أوكسازولات|*]]<br />
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]</div>
عبد العزيز