عبد العزيز: الرجوع عن تعديل معلق واحد من 212.233.2.204 إلى نسخة 58264513 من Mr.Ibrahembot.

2023-12-24T06:02:12Z

الرجوع عن تعديل معلق واحد من 212.233.2.204 إلى نسخة 58264513 من Mr.Ibrahembot.

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = أكريدين
| صورة = Acridine_chemical_structure.png
| حجم صورة = 250px
| اسم صورة = Acridine chemical structure
| التسمية المفضلة = Acridine<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 211, 214 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| أسماء أخرى = Dibenzo[''b'',''e'']pyridine<ref name=crc>{{CRC90}}</ref> 2,3-Benzoquinoline<ref name=fca>{{استشهاد ويب|مسار = https://www.fishersci.ca/viewmsds.do?catNo=AC102761000|عنوان = MSDS of Acridine|موقع = https://www.fishersci.ca|تاريخ الوصول = 2014-06-22|ناشر = Fisher Scientific| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170823210819/https://www.fishersci.ca/viewmsds.do?catNo=AC102761000 | تاريخ أرشيف = 23 أغسطس 2017 }}</ref>
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 260-94-6
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 9215
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C13H9N
| MolarMass = 179.22 غ/مول
| Appearance = مسحوق بلوري أبيض
| Density = 1.01 غ/سم3
| MeltingPt = 106–109 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt = 346 °س
| Boiling_notes =
| Solubility = غير منحل
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''أكريدين''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي نتروجيني]] له الصيغة الكيميائية C13H9N، ويكون على شكل مسحوق [[بلورة|بلوري]] أبيض.

== الوفرة الطبيعية والتحضير ==
يوجد المركب طبيعياً في [[نفط|النفط]] وفي [[قطران الفحم]]؛ حيث جرى عزله من الأخير من قبل الكيميائيين [[كارل غريبه]] ''Carl Gräbe'' و[[هاينرش كارو]] Heinrich Caro سنة 1870 لأول مرة.<ref> Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223</ref> يفصل الأكريدين من فطران الفحم بالمعالجة [[حمض الكبريتيك|بحمض الكبريتيك]] الممدد، ثم بإضافة [[ثنائي كرومات البوتاسيوم]]، يلي ذلك المعالجة [[أمونيا|بالأمونيا]].

يحضر المركب مخبرياً بواسطة تفاعل [[اصطناع بيرنتسن للأكريدين]]، حيث يتكاثف [[ثنائي فينيل الأمين]] مع [[حمض كربوكسيلي|الأحماض الكربوكسيلية]] بوجود [[كلوريد الزنك]]، وذلك باختيار [[حمض الفورميك]] للحصول على الأكريدين غير المستبدل.
:[[ملف:Bernthsen Acridine Synthesis Scheme.png|مركز|500px|اصطناع بيرنتسن للأكريدين]]
من الطرق الأخرى إجراء [[تفاعل تكاثف]] بين الفينيلامين و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]] بوجود [[كلوريد الألومنيوم]]؛ أو بتمرير أبخرة ''أورثو أمينو ثنائي فينيل الميثان'' على عينة من [[مرتك|المرتك]] ([[معدن]] أكسيد الرصاص) الساخن؛ أو بتسخين [[ساليسيلالدهيد]] مع [[أنيلين|الأنيلين]] وكلوريد الزنك؛ أو بتقطير [[أكريدون|الأكريدون]] على بخار الزنك.<ref name="Chisholm">Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Acridine". Encyclopædia Britannica. 1 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 155.</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر]] و[[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]]. يعد الأكريدين ذا [[حلقة عطرية قاعدية|قاعدية]] ضعيفة، حيث تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض|pKa]] في [[حالة قاعية|الحالة القاعية]] له 5.1؛ وهي قريبة من قيمة [[بيريدين|البيريدين]]، أما في [[حالة مثارة|الحالة المثارة]] فتبلغ القيمة 10.6.<ref>Joseph R. Lakowicz. [https://books.google.com/books?id=-PSybuLNxcAC&printsec=frontcover&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false Principles of Fluorescence Spectroscopy] 3rd edition. Springer Science+Business Media (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 7. page 260. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160801110955/https://books.google.com/books?id=-PSybuLNxcAC|date=1 أغسطس 2016}}</ref> يعد الكربون رقم 9 من المواقع النشيطة لحدوث [[تفاعل إضافة]].<ref>G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a01_147}}</ref>

يخضع الأكريدين لعدة [[تفاعل كيميائي|تفاعلات كيميائية]] منها تفاعل [[ألكلة|الألكلة]] على [[ذرة]] النتروجين باستخدام مركبات [[مركب يود عضوي|يوديدات الألكيل]] ليشكل ''يوديدات ألكيل الأكريدينيوم''. كما يمكن الاختزال أو المعالجة بمركب [[سيانيد البوتاسيوم]] للحصول على النتريلات؛ أو الأكسدة بمركب [[بيرمنغنات البوتاسيوم]] للحصول على ''حمض الأكريدنيك''.

== الاستخدامات ==
لا توجد للأكريدين استخدامات صناعية مباشرة، وذلك على الرغم من أن هيكل الأكريدين يدخل في بنية العديد من الأصبغة، إلا أنها تحضر انطلاقاً من مواد مختلفة عنه.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{تصنيف كومنز|Acridine}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:أكريدينات|*]]
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]

أكريدين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: الرجوع عن تعديل معلق واحد من 212.233.2.204 إلى نسخة 58264513 من Mr.Ibrahembot.