https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D9%8A%D9%84%D9%8A%D8%AFأسيتيليد - تاريخ المراجعة2026-06-11T06:22:36Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D9%8A%D9%84%D9%8A%D8%AF&diff=1864069&oldid=prevعبد العزيز: File:LithiumAcetylideFormation.png → TeX equivalent2021-01-21T19:12:32Z<p><a href="/%D9%85%D9%84%D9%81:LithiumAcetylideFormation.png" title="ملف:LithiumAcetylideFormation.png">File:LithiumAcetylideFormation.png</a> → TeX equivalent</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:Acetylide Structural Formulae.png|thumb|يسار|220px|صيغة عامة للأسيتيليدات]]<br />
'''الأسيتيليدات''' هو [[أنيون كربوني]] له الصيغة <sup>−</sup>HC≡C، وهو يعد بذلك ملح [[ألكاين]]ي (إيثاينيل) حاوي على [[رابطة ثلاثية]] بين [[رابطة كربون-كربون|ذرتي كربون]]، حيث توجد الشحنة السالبة على ذرة الكربون الطرفية. يمكن أن تكون الأسيتيليدات مستبدلة، وتكون لها الصيغة العامة <sup>−</sup>RC≡C، حيث تمثل R مستبدل عضوي، وفي تلك الحالة يحصل عليها من الشكل [[مركب فلزي عضوي|العضوي الفلزي]] (HC≡CM).<br />
<br />
يشار بالأسيتيليد أيضاً إلى الصيغة C<sub>2</sub><sup>−2</sup>، والتي يمكن أن تفسر على أنها ناتج نزع بروتون مزدوج [[أسيتيلين|للأسيتيلين]] C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>، وبالتالي فهو نوع كيميائي شديد القاعدية ويتفاعل بسرعة. تكون الصيغة على ذلك الشكل في حالة [[تساوي إلكتروني]] مع جزيء [[نتروجين|النتروجين]] المعتدل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Sommerfeld|الأول1=T.|الأخير2=Riss|الأول2=U.|الأخير3=Meyer|الأول3=H.-D.|الأخير4=Cederbaum|الأول4=L.|عنوان=Metastable C22- Dianion|صحيفة=Physical Review Letters|تاريخ=August 1997|المجلد=79|العدد=7|صفحات=1237–1240|doi=10.1103/PhysRevLett.79.1237}}</ref><br />
<br />
== أمثلة ==<br />
من الأمثلة على أسيتيليدات الفلزات مركب [[أسيتيليد النحاس الأحادي]] (Cu<sub>2</sub>C<sub>2</sub>)، ولكن هناك مركبات لبعض الفلزات تكون حاوية على الرابطة <sup>2−</sup>C<sub>2</sub> وتصنف ضمن الأسيتيليدات، ولكن يطلق على تسميتها تقليدياً كربيدات، مثل [[كربيد الليثيوم]] و[[كربيد الكالسيوم]].<br />
<br />
[[ملف:metal acetylide.png|center|150px]]<br />
<br />
== التحضير ==<br />
تحضر أسيتيليدات [[فلز قلوي|الفلزات القلوية]] من تفاعل مركب عضوي فلزي مع [[أسيتيلين|الأسيتيلين]] في وسط من [[أمونياك|الأمونياك]] السائل. على سبيل المثال يحضر أسيتيليد الليثيوم ياستخدام [[بوتيل الليثيوم]]،<ref name=Midland1990>{{OrgSynth<br />
|author=Midland, M. M.; McLoughlin, J. I.; Werley, Ralph T. (Jr.)<br />
|year=1990<br />
|title=Preparation and Use of Lithium Acetylide: 1-Methyl-2-ethynyl-''endo''-3,3-dimethyl-2-norbornanol <br />
|volume=68<br />
|pages=14<br />
|collvol=8<br />
|collvolpages=391<br />
|prep=CV8P0391}}</ref> أو [[مضاعف (ثلاثي ميثيل سيليل) أميد الليثيوم]] (LiHMDS).<ref name="Reich2001">{{استشهاد ويب|مسار=http://cssp.chemspider.com/137|عنوان=Addition of a lithium acetylide to an aldehyde; 1-(2-pentyn-4-ol)-cyclopent-2-en-1-ol|الأخير=Reich|الأول=Melanie|تاريخ=Aug 24, 2001|عمل=ChemSpider Synthetic Pages|صفحة=137|تاريخ الوصول=5 September 2010| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20150402094643/http://cssp.chemspider.com/137 | تاريخ أرشيف = 2 أبريل 2015 }}</ref><br />
<br />
:<ce title="Formation of lithium acetylide from acetylene + BuLi">{H-\!{\equiv}\!-H} + BuLi ->[\ce{THF}][-78^\circ\ce C] {Li-\!{\equiv}\!-H} + BuH</ce><br />
<div style="clear:left;"><br />
<br />
يحضر أسيتيليد النحاس الأحادي من تمرير غاز الأسيتيلين في محلول مائي من [[كلوريد النحاس الأحادي]]، أما [[أسيتيليد الفضة]] فيمكن الحصول عليه بأسلوب مماثل من [[نترات الفضة]]. بأسلوب آخر، يحضر [[كربيد الكالسيوم]] من تسخين [[كربون|الكربون]] مع [[أكسيد الكالسيوم|الجير الحي]] (أكسيد الكالسيوم CaO) عند درجات حرارة تراوح 2000 °س.<br />
<br />
== التفاعلات ==<br />
إن أيونات الأسيتيليدات مهمة جداً في تفاعلات [[الاصطناع العضوي]] من أجل تشكيل الروابط [[رابطة كربون-كربون|كربون-كربون]]، وخاصة في [[تفاعلات الإضافة]] وتفاعلات [[استبدال محب للنواة|الاستبدال المحب للنواة]].<ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;258−259, ISBN 3-342-00280-8.{{أيقونة ألمانية}}</ref><br />
<br />
كمثال على ذلك، تفاعل إضافة الأسيتيليدات إلى [[الكيتونات]] لتشكيل [[كحول|الكحولات الثالثية]]. على سبيل المثال، يحدث في المثال أدناه تفاعل نزع بروتون من قسم الألكاين في ''إيثيل بروبيولات'' وذلك بواسطة [[ن-بوتيل الليثيوم]] عند درجة حرارة مقدارها -78 °س ليشكل ''إيثيل بروبيولات الليثيوم''، والذي يضاف إليه [[حلقي البنتانون]] ليشكل بذلك [[مجموعة ألكوكسي|ألكوكسي الليثيوم]]، بعد ذلك يضاف [[حمض الخليك]] من أجل إزالة الليثيوم وتحرير الكحول الثالثي.<ref>''Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates'' M. Mark Midland, Alfonso Tramontano, John R. Cable J. Org. Chem.; '''1980'''; 45(1); 28-29. [http://pubsapp.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1980/45/i01/f-pdf/f_jo01289a006.pdf Abstract] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080309115518/http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1980/45/i01/f-pdf/f_jo01289a006.pdf |date=9 مارس 2008}}</ref><br />
<br />
[[ملف:Acetylide carbonyl addition.png|600px|center|Scheme 1. Reaction of ethyl propiolate with n-butyllithium to form the lithium acetylide.]]<br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[كربيد]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
<br />
[[تصنيف:أسيتيليدات|*]]<br />
[[تصنيف:أنيونات]]<br />
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]</div>عبد العزيز