https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%B3%D8%AA%D8%B1%D8%A9أسترة - تاريخ المراجعة2026-06-05T22:15:31Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%B3%D8%AA%D8%B1%D8%A9&diff=1996343&oldid=prevعبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات2022-12-27T06:28:29Z<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>[[ملف:Fischer Esterification by Sam Tet Students.jpg|تصغير|إجراء تفاعل أسترة لاصطناع [[بنزوات الميثيل]].]]<br />
'''الأسترة''' في الكيمياء هو [[تفاعل كيميائي|التفاعل الكيميائي]] الذي يؤدي إلى تشكيل [[إستر|الإستر]]، والذي يحدث من تفاعل [[كحول]] مع [[حمض]]، حيث يتشكل الإستر الموافق، بالإضافة إلى [[ماء|الماء]]. عادةً ما يحدث تفاعل الأسترة في [[حمض كربوكسيلي|الأحماض الكربوكسيلية]]، وهو تفاعل غير [[تفاعل طارد للحرارة|ناشر للحرارة]]. بالمقابل، يمكن أن يحدث تفاعل أسترة مع أحماض لا عضوية، مثل [[حمض الفوسفوريك]] و[[حمض السلفونيك]] و[[حمض الكبريتيك]]، لتتشكل الاسترات اللاعضوية الموافقة.<br />
<br />
يصنف تفاعل الأسترة كيميائياً ضمن [[تفاعل تكاثف|تفاعلات التكاثف]]، وهو تفاعل [[توازن كيميائي|متوازن]] يحدث بين [[كحول|الكحولات]] أو [[فينولات|الفينولات]] مع الأحماض (الكربوكسيلية غالباً) كما في التفاعل العام التالي:<br />
<br />
[[ملف:Fischer-Veresterung 1a.svg|مركز|تفاعل أسترة]]<br />
<br />
يحدث تفاعل الأسترة العضوي في الكحولات الأولية والثانوية، أما في الكحولات الثالثية فتنفصل مجموعة الهيدروكسيل OH- في الكحول الثالثي بشكل كامل، ويضاف [[أيون الكربينيوم]] إلى الحمض الكربوكسيلي.<br />
<br />
== أسترة فيشر ==<br />
وجد العالم [[هيرمان إميل فيشر|إميل فيشر]] أن إضافة كميات قليلة من حمض قوي إلى وسط تفاعل الأسترة يسرّع التفاعل بشكل كبير،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Emil Fischer, Arthur Speier | عنوان = Darstellung der Ester | صحيفة = Chemische Berichte | المجلد = 28 | صفحات = 3252–3258 | سنة =1895 | doi = 10.1002/cber.189502803176}}</ref> ولا حاجة إلى إضافة كميات كبيرة كما كان يتم سابقاً.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
|صحيفة= Annales de Chimie et de Physique|المجلد=3<sup>ème</sup> |العدد=Série IX|صفحات=434–456<br />
|سنة=1844|مؤلف=Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis|doi=|عنوان=Mémoire sur l'acide butyrique}}</ref><br />
<br />
يمكن تفسير [[آلية تفاعل|آلية التفاعل]] في أسترة فيشر كالتالي:<br />
في الخطوة الأولى تحدث عملية [[إضافة بروتون|برتنة]] للحمض الكربوكسيلي، بحيث يتشكل [[أيون|كاتيون]] له الصيغة [[رنين (كيمياء)|الرنينية]] التالية:<br />
<br />
[[ملف:Fischer-Veresterung 3.svg|مركز|الخطوة الأولى من تفاعل الأسترة.]]<br />
<br />
يتعرّض هذا الكاتيون في الخطوة التالية من التفاعل إلى هجوم [[محب للنواة]] (نكليوفيلي) من الزوج الإلكتروني الحر الموجود على ذرة الأكسجين في [[مجموعة هيدروكسيل|مجموعة الهيدروكسيل]]. نتيجة هذا التقارب تقوم ذرة الهيدروجين بتشكيل [[رابطة هيدروجينية]] جسرية [[قوة بين جزيئية|بين جزيئية]] مع ذرة أكسجين في [[مجموعة كربوكسيل|مجموعة الكربوكسيل]] بحيث تتشكل رابطة كيميائية في النهاية، ونحصل على [[أكسونيوم|أيون أوكسونيوم]].<br />
<br />
[[ملف:Fischer-Veresterung 4.svg|مركز|الخطوة الثانية من تفاعل الأسترة]]<br />
<br />
يتفكك أيون أوكسونيوم المتشكل في الخطوة السابقة إلى الماء وإلى كاتيون يعطي الإستر الموافق عند [[نزع بروتون]] منه:<br />
<br />
[[ملف:Fischer-Veresterung 5.svg|مركز|الخطوة الثالثة من تفاعل الأسترة]]<br />
<br />
يمكن التحقق من آلية تفاعل الأسترة المذكور بإجراء عملية [[توسيم بالنظير المشع|وسم نظيري]] لذرة الأكسجين في الكحول.<ref name="Ernerst">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie''. Springer, Wien/New York 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 73–74.{{أيقونة ألمانية}}</ref><br />
<br />
== انظر أيضاً ==<br />
* [[إستر]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{تصنيف كومنز|Esterification}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
<br />
[[تصنيف:إسترات]]<br />
[[تصنيف:تفاعلات تكاثف]]</div>عبد العزيز