https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%B3%D8%A8%D8%B1%D8%AC%D9%8A%D9%86أسبرجين - تاريخ المراجعة2026-06-08T21:16:38Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%B3%D8%A8%D8%B1%D8%AC%D9%8A%D9%86&diff=1666423&oldid=prevعبد العزيز: نقلت فاطمة الزهراء صفحة أسباراجين إلى أسبرجين2023-06-08T06:28:22Z<p>نقلت فاطمة الزهراء صفحة <a href="/%D8%A3%D8%B3%D8%A8%D8%A7%D8%B1%D8%A7%D8%AC%D9%8A%D9%86" class="mw-redirect" title="أسباراجين">أسباراجين</a> إلى <a href="/%D8%A3%D8%B3%D8%A8%D8%B1%D8%AC%D9%8A%D9%86" title="أسبرجين">أسبرجين</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 443663559<br />
| الاسم = <small>L</small>-Asparagine<br />
| صورة = L-Asparagin - L-Asparagine.svg<br />
| حجم صورة = 200px<br />
| اسم صورة = Skeletal formula of L-isomer<br />
| صورة1 = L-asparagine-3D-balls.png<br />
| حجم صورة1 = 180px<br />
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model of L-isomer<br />
| الاسم النظامي = 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid<br />
| أسماء أخرى = 2,4-diamino-4-oxobutanoic acid<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 6031<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 7NG0A2TUHQ<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 58832<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = C00152<br />
| InChI = 1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1<br />
| InChIKey = DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD<br />
| SMILES1 = C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N<br />
| CASNo = 70-47-3<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| EC-number = 200-735-9<br />
| PubChem = 236<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 17196<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}<br />
| DrugBank = DB03943<br />
| SMILES = O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=4 | H=8 | N=2 | O=3<br />
| Appearance = white crystals<br />
| Density = 1.543 g/cm<sup>3</sup><br />
| MeltingPtC = 234 <br />
| BoilingPtC = 438<br />
| Solubility = 2.94 g/100 mL<br />
| SolubleOther = soluble in acid, alkali <br/> negligible in [[ميثانول]], [[إيثانول]], [[إيثر]], [[بنزين (مركب كيميائي)]] <br />
| pKa=2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref><br />
| LogP = -3.82<br />
}}<br />
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية<br />
| CrystalStruct = orthorhomic<br />
}}<br />
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - حرارة<br />
| DeltaHf = -789.4 kJ/mol<br />
}}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| ExternalMSDS = [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/PleaseWaitMSDSPage.do?language=EN-generic&country=PL&brand=SIGMA&productNumber=A0884&PageToGoToURL=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/a0884?lang=pl Sigma-Alrich]<br />
| EUIndex = <br />
| NFPA-H = 1 | NFPA-F = 0 | NFPA-R = 0<br />
| FlashPt = {{حول|219|C|F}}<br />
| Autoignition = <br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''أسبرجين'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q98547939|ص= 37}}</ref> (يختصر ب '''Asn''' أو '''N''' ) هو [[حمض أميني|حمض ألفا-أميني]] قطبي متعادل و محب للماء،و هو [[حمض أميني]] غير أساسي أي أن الجسم البشري قادر على تركيبه و [[شيفرة جينية|رمزه الوراثي]] هو AAU و AAC.<ref>[http://publications.iupac.org/pac/56/5/0595/ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160622191453/http://iupac.org/publications/pac/56/5/0595/ |date=22 يونيو 2016}}</ref><br />
<br />
حمض الاسباراجين هو واحد من العشرين حمض أميني الأكثر تواجدا في الطبيعة، في [[بروتين|البروتينات]] يساهم الأسباراجين في تكوين [[رابطة هيدروجينية|الراوابط الهيدروجينية]] عبر مجموعته [[أمين (كيمياء)|الأمينية]]·<br />
<br />
يؤدي التفاعل بين الأسباراجين و السكريات المختزلة أو مع [[مجموعة كربونيل|الكربونيلات]] المتفاعلة إلى تكوين ال[[أكريلاميد]] في الأطعمة إذا تم تسخينه إلى درجة كافية، هذا المركب يتكون في [[خبز (طبخ)|الأطعمة المعجونة]] مثل البطاطس المقلية، [[رقائق مقلية|رقائق البطاطس]]، والخبز المحمص.<br />
<br />
== تاريخ ==<br />
تم عزل الأسبارجين لأول مرة سنة 1806 بشكل [[بلورة|بلوري]] بواسطة الكيميائين الفرنسين [[لوي نيكولا فوكلان]] و Pierre Jean Robiquet بالإضافة إلى مساعدهما الياباني <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |مؤلف=Vauquelin LN, Robiquet PJ |صحيفة=Annales de Chimie |سنة=1806 |المجلد=57 |صفحات=88–93}}</ref>،<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف= R.H.A. Plimmer |محرر= R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins |عنوان= The chemical composition of the proteins |مسار= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |تاريخ الوصول= January 18, 2010 |إصدار= 2nd |series= Monographs on biochemistry |المجلد= Part I. Analysis |origyear= 1908 |سنة= 1912 |ناشر= Longmans, Green and Co. |مكان= London|صفحة= 112|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200616091430/https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112&hl=en|تاريخ أرشيف=2020-02-13}}</ref> من عصير ال[[هليون]] اللذي يوجد فيه بكثرة- سبب تسمية الأسباراجين بهدا الاسم هو نسبة إلى أسباراجيس Asparagus أي الهليون- وكان هو أول حمض أميني تم عزله·<br />
<br />
سنوات قليلة بعد ذلك، سنة 1809، قام Pierre Jean Robiquet مجددا بتحديد مادة ذات خصائص مشابهة لتلك الخاصة بالأسباراجين، هذه المرة في جدور نبات [[عرقسوس]]، إلى أن قام Plisson ،سنة 1828 ،بتأكيد ان تلك المادة هي الاسبارجين نفسه·<br />
<br />
== مصادر الأسبارجين ==<br />
=== المصادر الغذائية ===<br />
[[ملف:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|تصغير|يمين|الهليون من أغنى المصادر النباتية بالأسباراجين]]<br />
الأسباراجين هو حمض أميني غير أساسي أي يمكن تركيبه داخل الجسم البشري بواسطة عمليات [[أيض|الإستقلاب البيولوجية]] و هو بذلك غير أساسي في [[حمية غذائية|النضام الغدائي]]·<br />
<br />
الأسباراجين متواجد في :<br />
* '''مصادر حيوانية''': الألبان، اللحم البقري، الدواجن، البيض، الأسماك و المأكولات البحرية<br />
* '''مصادر نباتية''' : الهليون، البطاطاس، البقول، المكسرات، البذور، فول الصويا و الحبوب الكاملة<br />
<br />
=== التركيب الحيوي ===<br />
[[ملف:Asn biosynthesis.gif|تصغير|يمين|440px| [[اصطناع حيوي|التركيب الحيوي]] للأسبارجين إنطلاقا من حمض أكسالوأسيتك.]]<br />
<br />
يتم [[اصطناع حيوي|التركيب الحيوي]] لـالأسبارجين إنطلاقا من [[حمض أكسالوأسيتيك|حمض أكسالوأسيتك]]، يتم تحويل [[حمض أكسالوأسيتيك|حمض أكسالوأسيتك]] إلى أسباراجين بواسطة أحد [[نقل الأمين|أنزيمات نقل المجموعة الأمينية]](ترنسأميناز Transaminase) هذا الأنزيم يسمى [[ناقلة أمين الأسبارتات|ناقل أمين الاسبارتات]] أو أسبارتات ترنسأميناز (AST Aspartate Transaminase)، يقوم هذا الأنزيم بنقل المجموعة الأمينية من حمض الغلوتاميك إلى [[حمض أكسالوأسيتيك|حمض أكسالوأسيتك]] مما ينتج حمض ألفا-كيتو-غلوتاريك و حمض الأسابرتيك·<ref>[http://books.google.co.ma/books?id=wPfWNEJGs1oC&printsec=frontcover&dq=metabolic+biochemistry&hl=fr&sa=X&ei=DM-IUrKVLI6o0wXyvoGgCw&ved=0CDkQ6AEwAg#v=onepage&q=aspartate%20amino&f=false Medical Biochemistry: Human Metabolism in Health and Disease] ,Miriam D. Rosenthal,Robert H. Glew {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200429203456/https://books.google.co.ma/books?id=wPfWNEJGs1oC&printsec=frontcover&dq=metabolic+biochemistry&hl=fr&sa=X&ei=DM-IUrKVLI6o0wXyvoGgCw#v=onepage&q=aspartate%20amino&f=false |date=29 أبريل 2020}}</ref><br />
<br />
و يقوم بعد ذلك أنزيم بناء أسباراجين ( asparagine synthetase) بنقل المجموعة الأمينية الثانية من [[جلوتامين|الغلوتامين]] إلى حمض الأسبارتيك مما يننج الأسبارجين و حمض الغلوتاميك ·<ref>[https://www.rcsb.org/structure/3P8T RCSB Protein Data Bank] Crystal structure of the archaeal asparagine synthetase A {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150924172139/http://www.rcsb.org/pdb/explore/explore.do?structureId=3P8T |date=24 سبتمبر 2015}}</ref><br />
<br />
== تفكيك الأسباراجين ==<br />
الأسباراجين هو حمض أميني مكون لل[[جلوكوز]] -أي يمكن تحويله إلى جلوكوز- ،يقوم أنزيم L-asparaginase ب[[تحلل مائي|حلمأة]] المجموعة الأمينية و ينتج بذلك حمض الأسبارتيك و الأمونيوم،تم يقوم ترنسأميناز بتحويل حمض الأسبارتيك إلى [[حمض أكسالوأسيتيك|حمض أكسالوأسيتك]] اللذي يستطيع دخول [[دورة حمض الستريك]] (citric acid cycle) أو [[استحداث الجلوكوز|دورة تخليق الجلوكوز]] (gluconeogenesis)·<br />
<br />
== أدوار الأسباراجين ==<br />
[[جهاز عصبي|الجهاز العصبي]] يحتاج إلى الاسباراجين، كما يلعب دور مهم في تركيب [[أمونيا|الأمونياك]]·<br />
<br />
تتم إضافة N-Acetylglucosamine إلى الأسبارجين بواسطة أنزيمات oligosaccharyltransferase داخل الشبكة الإندوبلازمية<ref>Burda P, Aebi M (January 1999). "The dolichol pathway of N-linked glycosylation". Biochim. Biophys. Acta 1426 (2): 239–57. doi:10.1016/S0304-4165(98)00127-5</ref>،هذه العملية اللتي تؤدي إلى ربط سكر ببروتين تسمى Glycosylation وهي هامة في تحديد بنية البروتين <ref>Imperiali B, O'Connor SE (December 1999). "Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure". Curr Opin Chem Biol 3 (6): 643–9. doi:10.1016/S1367-5931(99)00021-6. {{PMID|10600722}}</ref> و وضيفته البيولوجية<ref>Patterson MC (September 2005). "Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation". Semin Pediatr Neurol 12 (3): 144–51. doi:10.1016/j.spen.2005.10.002</ref>·<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
== مقالات ذات صلة ==<br />
[[حمض الأسبارتيك]]<br />
<br />
[[ناقلة أمين الأسبارتات|ناقلة أسبارتات]]<br />
<br />
{{أحماض أمينية}}<br />
{{عوامل العلاج الكيميائي داخل الخلايا}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|علم الأحياء الخلوي والجزيئي|الكيمياء|الكيمياء الحيوية|صيدلة|طب|علم الأحياء|مطاعم وطعام}}<br />
{{تصنيف كومنز}}<br />
<br />
[[تصنيف:أحماض أمينية مركبة للبروتينات]]<br />
[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]<br />
[[تصنيف:كاربوكساميدات]]</div>عبد العزيز